(3R,4S,5R)-4-甲基庚-1-烯-6-炔-3,5-二醇 | 724460-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3R,4S,5R)-4-甲基庚-1-烯-6-炔-3,5-二醇
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4-Methyl-hept-1-en-6-yne-3,5-diol
• 英文别名: 1-Hepten-6-yne-3,5-diol, 4-methyl-, (3R,4S,5R)-；(3R,4S,5R)-4-methylhept-1-en-6-yne-3,5-diol
• CAS: 724460-24-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: VCLIFNQFTFZFAR-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <4S,3(2S,3R)>-4-benzyl-3-(3-hydroxy-2-methyl-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氟酸 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (3R,4S,5R)-4-甲基庚-1-烯-6-炔-3,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  Enyne与Diene RCM合成FR182877 A环的环戊烯衍生物

  摘要：

  合成了FR182877的A环，以ent -4-b ，c为例，其中涉及烯键RCM作为关键步骤。对烯炔与二烯RCM形成环戊烯衍生物的系统比较表明，即使在这种环尺寸下，后者的复分解过程也更容易进行。

  DOI：

  10.1021/jo049557d

文献信息

• Enyne versus Diene RCM in the Synthesis of Cyclopentene Derivatives toward the A Ring of FR182877
  作者：Jacques-Alexis Funel、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/jo049557d

  日期：2004.6.1

  The A ring of FR182877, exemplified by ent-4-b,c, has been synthesized, involving an enyne RCM as the key step. A systematic comparison of enyne vs diene RCM for the formation of cyclopentene derivatives showed that the latter metathesis proceeds much more easily even for this ring size.

  合成了FR182877的A环，以ent -4-b ，c为例，其中涉及烯键RCM作为关键步骤。对烯炔与二烯RCM形成环戊烯衍生物的系统比较表明，即使在这种环尺寸下，后者的复分解过程也更容易进行。