己炔环己醇 | 15332-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 己炔环己醇
• 英文名称: 1-(hex-1-ynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(1-hexynyl)cyclohexanol；Hexynylcyclohexanol；1-hex-1-ynylcyclohexan-1-ol
• CAS: 15332-33-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• mdl: MFCD00459842
• 分子量: 180.29
• InChiKey: UJYZRMROGXVXFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己炔环己醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-cyclohexylidene-5-(n-butyl)hexa-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103
• 作为产物：
  描述：

  1-hexynylcyclohexyl hydroperoxide 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到己炔环己醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Propargyl Hydroperoxides by Regioselective Oxidation of Allenic Zinc Reagents with Molecular Oxygen

  摘要：

  Treatment of allenic zinc reagents ((RRC)-R-1-C-2=C=C(R-3)ZnL), generated by the reaction of propargyl derivative ((RRC)-R-1-C-2(X)C=CH) with triorganozincates ((R3ZnLi)-Zn-3), under oxygen atmosphere in the presence of ZnCl2 and chlorotrimethylsilane afforded propargyl hydroperoxides ((RRC)-R-1-C-2(OOH)C=CR3) regioselectively. In this reaction, the use of ZnCl2 and chlorotrimethylsilane as additives is essential for the transformation of the initially generated allenic reagents to more reactive chlorozine species.

  DOI：

  10.1021/jo034743p

文献信息

• Synthesis of Benzyl-, Allyl-, and Allenyl-boronates via Copper-Catalyzed Borylation of Alcohols
  作者：Lujia Mao、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00256

  日期：2017.3.3

  Alcohols are among the most abundant and readily available organic feedstocks in industrial processes. The direct catalytic functionalization of sp3 C–O bonds of alcohols remains the main challenge in this field. Here, we report a copper-catalyzed synthesis of benzyl-, allyl-, and allenyl-boronates from benzylic, allylic, and propargylic alcohols, respectively. This protocol exhibits a broad reaction

  酒精是工业过程中最丰富，最容易获得的有机原料之一。醇的sp 3 C–O键的直接催化官能化仍然是该领域的主要挑战。在这里，我们报道了分别由苄基，烯丙基和炔丙基醇的铜催化的苄基，烯丙基和烯丙基硼酸酯的合成。该方案在温和的条件下（包括用于制备仲烯丙基硼酸酯）表现出宽泛的反应范围（40个实例）和高效（高达95％的产率）。初步的机理研究表明，该反应涉及亲核取代。
• Gold-Catalyzed Hydrophenoxylation of Propargylic Alcohols and Amines: Synthesis of Phenyl Enol Ethers
  作者：Victor Laserna、Catherine Jeapes Rojas、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01208

  日期：2019.6.21

  A practical method for the synthesis of phenyl enol ethers is reported. The combination of a gold(I) catalyst and potassium carbonate selectively mediates the addition of phenols to propargylic alcohols/amines in a chemo-, regio-, and stereoselective fashion in high yield. The resulting enol ethers are formed exclusively with a Z-configuration and can be obtained from a wide array of phenols and propargylic

  报道了一种用于合成苯基烯醇醚的实用方法。金（I）催化剂和碳酸钾的组合以化学，区域和立体选择性的方式高产率选择性地介导苯酚向炔丙醇/胺的添加。所得的烯醇醚仅以Z-构型形成，并且可以从各种各样的酚和炔丙基醇或胺获得，反应显示出优异的官能团耐受性。
• Versatile synthesis of α, β-acetylenic ketones by oxidative nucleophilic addition of vanadium acetylides
  作者：Toshikazu Hirao、Daisuke Misu、Toshio Agawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84141-6

  日期：1986.1

  Treatment of aldehydes with vanadium acetylides generated from equimolar amounts of vanadium trichloride and acetylenic Grignard or lithium compounds gave α,β-acetylenic ketones via oxidative nucleophilic addition.

  用等摩尔量的三氯化钒和炔属格氏试剂或锂化合物生成的乙炔钒处理醛类，通过氧化亲核加成反应生成α，β-炔酮。
• Microwave-Assisted Organocatalyzed Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers to Salicylaldehyde Derivatives: An Experimental and Theoretical Study
  作者：David Tejedor、Leandro Cotos、Daniel Márquez-Arce、Mikel Odriozola-Gimeno、Miquel Torrent-Sucarrat、Fernando P. Cossío、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201503171

  日期：2015.12.7

  monocycles to complex fused polycyclic systems. The reaction is highly regioselective and takes place under symmetry‐breaking conditions. The preparative power of this reaction was demonstrated in the first total synthesis of morintrifolin B, a benzophenone metabolite isolated from the small tree Morinda citrifolia L. A DFT study of the reaction was performed with full agreement between calculated values and

  描述了微波辅助的咪唑催化的炔丙基乙烯基醚（PVE）到多取代的水杨醛的转化。该反应在仪器上简单，可扩展，并且在起始PVE的炔丙基位置容许不同程度的取代。生成的水杨醛基序包含多种拓扑结构，从简单的芳族单环到复杂的稠合多环系统。该反应是高度区域选择性的，并且在对称性破坏条件下发生。从小树巴戟天分离出的二苯甲酮代谢物morintrifolin B的第一个全合成中证明了该反应的制备能力。L.在计算值与实验结果完全一致的情况下进行了反应的DFT研究。从理论上计算出的值支持一种多米诺机制，该机制包括炔丙基克莱森重排，[1,3] -H位移，[1,7] -H位移（烯化），6π电环化和芳构化反应。
• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Propargyl Ethers with Grignard Reagents for the Synthesis of Functionalized Allenes and Allenols
  作者：Daniels Posevins、Aitor Bermejo‐López、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.202106742

  日期：2021.10.4

  iron-catalyzed cross-coupling reaction of propargyl ethers with Grignard reagents. The reaction was demonstrated to be stereospecific and allows for a facile preparation of optically active allenes via efficient chirality transfer. Various tri- and tetrasubstituted fluoroalkyl allenes can be obtained in good to excellent yields. In addition, an iron-catalyzed cross-coupling of Grignard reagents with α-alkynyl

  在此，我们公开了炔丙基醚与格氏试剂的铁催化交叉偶联反应。该反应被证明是立体定向的，并允许通过有效的手性转移轻松制备光学活性丙二烯。各种三和四取代的氟代烷基丙二烯可以以良好至优异的产率获得。此外，本文公开了格氏试剂与 α-炔基氧杂环丁烷和四氢呋喃的铁催化交叉偶联，这构成了分别获得完全取代的 β-或 γ-烯丙醇的直接方法。