(3S)-3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸 1-甲基酯 | 109721-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3S)-3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸 1-甲基酯
• 中文别名: (3S)-3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸1-甲基酯
• 英文名称: (S)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioic acid, monomethylester
• 英文别名: Hydrogen (3S)-1-methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate；1-methyl hydrogen (S)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>glutarate；(3S)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanedioic acid monomethyl ester；(S)-3-t-butyldimethyl-silyloxy glutaric acid methyl monoester；Monomethyl (3S)-3-tert-butyldimethylsiloxypentanedioate；3-t-butyldimethylsilanyloxy-1,5-pentanedioic acid monomethyl ester；(S)-3-[[(1,1-Dimethyl)dimethylsily]oxy]pentanedioic acid monomethyl ester；(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 109721-08-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₅Si
• 分子量: 276.405
• InChiKey: CTZDWHZODOCMCT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸 1-甲基酯 在 吡啶 、 咪唑 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (1S,2S,8S,8aR)-1-<<(R)-(3-hydroxy-4-carbomethoxybutyryl)oxy>methyl>-2-methyl-8-<(S)-(2-methylbutyryl)oxy>-1,2,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物评估的compactin和dihydromevinolin结构类似物。

  摘要：

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开

  DOI：

  10.1021/jm00393a030
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基二甲硅氧基戊二酸酐 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S)-3-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-戊烷二酸 1-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of an enantiomerically pure synthon for the preparation of mevinic acid analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00011a064

文献信息

• Catalytic asymmetric desymmetrization of prochiral and meso compounds
  申请人：——

  公开号：US20040082809A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to methods for the synthesis of chiral non-racemic products, e.g., enantiomerically-enriched hemiesters, from prochiral and meso starting materials, e.g., prochiral and meso cyclic anhydrides. The present invention also relates to catalysts for the aforementioned methods, and methods for synthesizing these catalysts.

  本发明涉及从非对映体和中性起始物质，例如非对映富集的半酯，合成手性非拉式产物的方法，例如非对映富集的半酯，从非手性和中性环状酸酐起始物质，例如非手性和中性环状酸酐。本发明还涉及上述方法的催化剂，以及合成这些催化剂的方法。
• Green synthesis of (R)-3-TBDMSO glutaric acid methyl monoester using Novozym 435 in non-aqueous media
  作者：Hongjiang Wang、Zebiao Li、Xiaoxia Yu、Ruidong Chen、Xiulai Chen、Liming Liu

  DOI：10.1039/c5ra14348a

  日期：——

  Green synthesis of (R)-3-TBDMSO glutaric acid methyl monoester usingNovozym435 in nonaqueous media.

  在非水介质中使用Novozym 435进行(R)-3-TBDMSO戊二酸甲酯的绿色合成。
• Synthesis of (−)-Streptenol A, (±)-Streptenol B, C and D
  作者：Siegfried Blechert、Heribert Dollt

  DOI：10.1002/jlac.199619961228

  日期：1996.12

  3-dioxan-4-yl)acetaldehyde (3) was used for the preparation of streptenol A and B (Scheme 1) via a Grignard reaction with 1-bromopent-3-ene. Hereby optically pure (4′R)-3 gave the antipode of Streptenol A. Reaction with lithiated 1-pentyne opened access to streptenol C and D. To obtain the dienone structure of streptenol C and D, a palladium-catalyzed alkynone isomerization was induced. Kinetic differences

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.
• Enzymatic synthesis of (S)-glutaric acid monoesters aided by molecular docking
  作者：Bo Wang、Ji Liu、Xiaoling Tang、Cheng Cheng、Jiali Gu、Liyan Dai、Hongwei Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.008

  日期：2010.1

  An efficient enzymatic method for the synthesis of (S)-3-substituted glutaric acid monoesters which was aided by molecular docking has been described. The reaction was proceeded under mild conditions, and the desired products were afforded with up to 98% ee in the yield of 93%. The results demonstrate that molecular docking is efficient to facilitate selection of substrates in enzymatic reaction. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Poppe, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 145 - 158
  作者：Novak, Lajos、Rohaly, Janos、Poppe, Laszlo、Hornyanszky, Gabor、Kolonits, Pal、et al.

  DOI：——

  日期：——