(3S)-3-氨基-1-氯-4-甲基戊-2-酮 | 51370-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S)-3-氨基-1-氯-4-甲基戊-2-酮
• 英文名称: valyl-chloromethylketone
• 英文别名: H-Val-CH2Cl；(3S)-3-Amino-1-chloro-4-methylpentan-2-one
• CAS: 51370-20-8
• 化学式: C₆H₁₂ClNO
• 分子量: 149.62
• InChiKey: HAEGSORFNQKOQX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-1-氯-4-甲基戊-2-酮 在 N-乙基吗啉 、 Dowex 1x8 (AcO^(1-) form) 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ala-Ala-Pro-Val-Chloromethylketone
  参考文献：
  名称：

  Martynov, V. F.; Leont'eva, L. I.; Sorochinskaya, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 2, p. 384 - 388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-(1-diazo-4-methyl-2-oxopentan-3-yl)carbamate 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S)-3-氨基-1-氯-4-甲基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Martynov, V. F.; Leont'eva, L. I.; Sorochinskaya, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 2, p. 384 - 388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of peptide chloromethyl ketones and examination of their inhibitory effects on human spleen fibrinolytic proteinase(SFP) and human leukocyte elastase(LE).
  作者：YUKO TSUDA、YOSHIO OKADA、YOKO NAGAMATSU、UTAKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.3576

  日期：——

  Various substrate-derived chloromethyl ketones were synthesized by a conventional method for the purpose of obtaining specific and potent irreversible inhibitors for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE) in order to compare the properties of SFP with those of LE. It was found that Boc-Ala-Tyr-Leu-Val-CH2Cl among the peptide chloromethyl ketones exhibited the most effective and specific inhibition of SFP and LE. The two enzymes were inhibited by peptide chloromethyl ketones having a Val residue at the C-terminus in a similar manner, demonstrating a similarity between SFP and LE.

  为了比较人脾纤溶酶（SFP）和人白细胞弹力酶（LE）的性质，通过传统方法合成了多种来自底物的氯甲基酮，旨在获得对这两种酶具有特异性和强效的不可逆抑制剂。在各种肽氯甲基酮中，发现Boc-Ala-Tyr-Leu-Val-CH2Cl对SFP和LE表现出最有效和特异的抑制作用。这两种酶都被C-末端具有Val残基的肽氯甲基酮以类似方式抑制，这表明SFP和LE之间存在相似性。
• TSUDA, YUKO;OKADA, YOSHIO;NAGAMATSU, YOKO;OKAMOTO, UTAKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3576-3584
  作者：TSUDA, YUKO、OKADA, YOSHIO、NAGAMATSU, YOKO、OKAMOTO, UTAKO

  DOI：——

  日期：——
• Martynov, V. F.; Leont'eva, L. I.; Sorochinskaya, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 2, p. 384 - 388
  作者：Martynov, V. F.、Leont'eva, L. I.、Sorochinskaya, E. I.、Smirnov, A. O.

  DOI：——

  日期：——