(3S)-4-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-3-甲基丁基苯基砜 | 218613-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S)-4-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-3-甲基丁基苯基砜
• 英文名称: (-)-(3S)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylbutyl phenyl sulfone
• 英文别名: (3S)-4-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-3-methyl-1-phenylsulfonyl-butane；(3S)-4-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylbutyl phenyl sulfone；[(2S)-4-(benzenesulfonyl)-2-methylbutoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 218613-98-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃SSi
• 分子量: 342.575
• InChiKey: NSLQXEKRUVWTFB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-3-甲基丁基苯基砜 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成。

  摘要：

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。

  DOI：

  10.1021/jo0007480
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylthio-2-methoxycarbonyl-butanoate 在 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3S)-4-{[叔-丁基(二甲基)硅烷基]氧基}-3-甲基丁基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of the marine furanosesterterpene natural product, (18S)-variabilin, employing enzymatic desymmetrization of propanediol derivatives

  摘要：

  An efficient and stereodefined process is described for the, first preparation of the marine furanosesterterpene tetronic acid, (18S)-variabilin, featuring lipase-catalyzed asymmetric desymmetrization of two types of propanediol precursors incorporating the terpene skeleton. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.031

文献信息

• Easy access to the epothilone family-synthesis of epothilone B
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02026-7

  日期：1998.11

  An easy access to four out of five naturally occurring epothilones (A-E, 1-5) is reported. Key steps are an enantioselective Mukaiyama type aldol reaction, (E)- and (Z)-selective olefinations, and a sulfone alkylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.