(3S,4E)-5-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-3-羟基-2-亚甲基-4-戊烯腈 | 794527-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S,4E)-5-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-3-羟基-2-亚甲基-4-戊烯腈
• 中文别名: (6E)-2-甲氧基-6-[(苯基氨基)甲亚基]环己-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: (E,3S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylidenepent-4-enenitrile
• CAS: 794527-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RUVFLXOEQAUCML-AWAZDUCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E)-5-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-3-羟基-2-亚甲基-4-戊烯腈 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到2-[(R)-[(2S,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性Baylis-Hillman反应：手性2,3-环氧醛首次用作新型亲电试剂

  摘要：

  手性2,3-环氧醛已作为拜耳-希尔曼与活化烯烃反应的新型亲电试剂首次得到有效利用，从而以高收率（61-80％）和中等至良好的非对映选择性（40- 72％de）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.166
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 在 三乙烯二胺 、 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4E)-5-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-3-羟基-2-亚甲基-4-戊烯腈
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性Baylis-Hillman反应：手性2,3-环氧醛首次用作新型亲电试剂

  摘要：

  手性2,3-环氧醛已作为拜耳-希尔曼与活化烯烃反应的新型亲电试剂首次得到有效利用，从而以高收率（61-80％）和中等至良好的非对映选择性（40- 72％de）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.166

文献信息

• Diastereoselective Baylis–Hillman reaction: first use of chiral 2,3-epoxy aldehydes as novel electrophiles
  作者：Palakodety Radha Krishna、Krishna Rao Lopinti、V. Kannan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.166

  日期：2004.10

  Chiral 2,3-epoxy aldehydes have been effectively utilized for the first time as novel electrophiles in Baylis–Hillman reactions with activated alkenes to result in densely functionalized adducts in good yields (61–80%) and in moderate to good diastereoselectivities (40–72% de).

  手性2,3-环氧醛已作为拜耳-希尔曼与活化烯烃反应的新型亲电试剂首次得到有效利用，从而以高收率（61-80％）和中等至良好的非对映选择性（40- 72％de）。