(3S,4S)-4-(4-(苄氧基)苯基)-3-((S)-1,2-二羟基乙基)-1-(4-氟苯基)氮杂环丁-2-酮 | 221349-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (3S,4S)-4-(4-(苄氧基)苯基)-3-((S)-1,2-二羟基乙基)-1-(4-氟苯基)氮杂环丁-2-酮
• 中文别名: （3S，4S）-4-（4-（苄氧基）苯基）-3-（（S）-1,2-二羟乙基）-1-（4-氟苯基）氮杂环丁烷-2-酮；(3S,4S)-4-(4-(苄氧基)苯基)-3-((S)-1,2-二羟乙基)-1-(4-氟苯基)氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: (3S,4S)-4-(4-(Benzyloxy)phenyl)-3-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-1-(4-fluorophenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-phenylmethoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 221349-56-0
• 化学式: C₂₄H₂₂FNO₄
• 分子量: 407.441
• InChiKey: KNTBFPMGACCTOE-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(4-(苄氧基)苯基)-3-((S)-1,2-二羟基乙基)-1-(4-氟苯基)氮杂环丁-2-酮 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 molecular sieve 、 dimethyl sulfide borane 、 六甲基二硅脲 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -30.0~50.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 14.08h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  反式氮杂环丁酮的新型一步非对映和对映选择性形成及其在胆固醇吸收抑制剂的全合成中的应用。

  摘要：

  开发了一种有效且实用的不对称方法，用于合成基于氮杂环丁酮的胆固醇吸收抑制剂。合成的关键是从可商购获得的3（S）-羟基-γ-内酯开始发现反式β-内酰胺的新型一步非对映和对映选择性形成。可以以良好的产率制备对映体和非对映异构体，并且各种反式β-内酰胺的收率均优于95：5。路易斯酸催化的醛醇缩合和高度对映选择性的恶唑硼烷催化的手性还原反应完成了侧链。

  DOI：

  10.1021/jo990428k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-羟基-γ-丁内酯 、 4-苄氧基苯亚甲基-4-氟苯胺 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-(4-(苄氧基)苯基)-3-((S)-1,2-二羟基乙基)-1-(4-氟苯基)氮杂环丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Concise Asymmetric Synthesis of A β-Lactam-Based Cholesterol Absorption Inhibitor

  摘要：

  A concise, four-step, asymmetric synthesis of a beta-lactam-based cholesterol absorption inhibitor, Sch 57939, was developed, The discovery of a one-step enantio- and diastereoselective synthesis of a trans-beta-lactam provided easy access to the desired three chiral centers. A novel zinc phenoxide-promoted ether synthesis was reported for the completion of the side chain.

  DOI：

  10.1021/op990196r

文献信息

• Synthesis of3H,14C and13C6 labelled Sch 58235
  作者：D. Hesk、G. Bignan、J. Lee、J. Yang、K. Voronin、C. Magatti、P. McNamara、D. Koharski、S. Hendershot、S. Saluja、S. Wang

  DOI：10.1002/jlcr.539

  日期：2002.2

  3H-Sch 58235 was prepared at a specific activity of 29.1 Ci/mmol by Ir(COD)(Cy3P)PyPF6 catalysed exchange with tritium gas. 14C-Sch 58235 was prepared in three steps from p-hydroxy[ring-U-14C]benzaldehyde with an overall radiochemical yield of 21%. 13C6-Sch 58235 was similarly prepared in three steps from p-hydroxy[ring-U-13C6]benzaldehyde in an overall yield of 41%. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  3H-Sch 58235 是通过使用Ir(COD)(Cy3P)PyPF6催化剂与氚气进行交换反应制备的，其特定活性为29.1 Ci/mmol。14C-Sch 58235 是从p-羟基[环-U-14C]苯甲醛经过三步反应制备的，总体放射化学产率为21%。13C6-Sch 58235 也是从p-羟基[环-U-13C6]苯甲醛经过三步反应类似制备的，总体产率为41%。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• J. Org. Chem. 1999, 64, 3714-3718
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Drugs Fut. 2000, 25, 679
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A Novel One-Step Diastereo- and Enantioselective Formation of <i>trans</i>-Azetidinones and Its Application to the Total Synthesis of Cholesterol Absorption Inhibitors
  作者：Guangzhong Wu、YeeShing Wong、Xing Chen、Zhixian Ding

  DOI：10.1021/jo990428k

  日期：1999.5.1

  An efficient and practical asymmetric process was developed for the synthesis of azetidinone-based cholesterol absorption inhibitors. Key to this synthesis was the discovery of a novel one-step diastereo- and enantioselective formation of trans beta-lactams starting from commercially available 3(S)-hydroxy-gamma-lactone. Various trans beta-lactams can be prepared in good yields and with better than

  开发了一种有效且实用的不对称方法，用于合成基于氮杂环丁酮的胆固醇吸收抑制剂。合成的关键是从可商购获得的3（S）-羟基-γ-内酯开始发现反式β-内酰胺的新型一步非对映和对映选择性形成。可以以良好的产率制备对映体和非对映异构体，并且各种反式β-内酰胺的收率均优于95：5。路易斯酸催化的醛醇缩合和高度对映选择性的恶唑硼烷催化的手性还原反应完成了侧链。
• A Concise Asymmetric Synthesis of A β-Lactam-Based Cholesterol Absorption Inhibitor
  作者：George Guangzhong Wu

  DOI：10.1021/op990196r

  日期：2000.7.1

  A concise, four-step, asymmetric synthesis of a beta-lactam-based cholesterol absorption inhibitor, Sch 57939, was developed, The discovery of a one-step enantio- and diastereoselective synthesis of a trans-beta-lactam provided easy access to the desired three chiral centers. A novel zinc phenoxide-promoted ether synthesis was reported for the completion of the side chain.