(3R,4S)-4-(4-(Benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)azetidin-2-one | 221349-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-(4-(Benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(E)-3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-4-(4-phenylmethoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 221349-60-6
• 化学式: C₃₁H₂₃F₂NO₃
• 分子量: 495.525
• InChiKey: MWDJDSOALBPVEP-ZLUUAVAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(4-(Benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 六甲基二硅脲 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~-15.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  反式氮杂环丁酮的新型一步非对映和对映选择性形成及其在胆固醇吸收抑制剂的全合成中的应用。

  摘要：

  开发了一种有效且实用的不对称方法，用于合成基于氮杂环丁酮的胆固醇吸收抑制剂。合成的关键是从可商购获得的3（S）-羟基-γ-内酯开始发现反式β-内酰胺的新型一步非对映和对映选择性形成。可以以良好的产率制备对映体和非对映异构体，并且各种反式β-内酰胺的收率均优于95：5。路易斯酸催化的醛醇缩合和高度对映选择性的恶唑硼烷催化的手性还原反应完成了侧链。

  DOI：

  10.1021/jo990428k
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-1-hydroxy-3-oxopropyl]-4-(4-phenylmethoxyphenyl)azetidin-2-one 在 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99 g的产率得到(3R,4S)-4-(4-(Benzyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式氮杂环丁酮的新型一步非对映和对映选择性形成及其在胆固醇吸收抑制剂的全合成中的应用。

  摘要：

  开发了一种有效且实用的不对称方法，用于合成基于氮杂环丁酮的胆固醇吸收抑制剂。合成的关键是从可商购获得的3（S）-羟基-γ-内酯开始发现反式β-内酰胺的新型一步非对映和对映选择性形成。可以以良好的产率制备对映体和非对映异构体，并且各种反式β-内酰胺的收率均优于95：5。路易斯酸催化的醛醇缩合和高度对映选择性的恶唑硼烷催化的手性还原反应完成了侧链。

  DOI：

  10.1021/jo990428k

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF EZETIMIBE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Stimac Anton

  公开号：US20130190487A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to the method of preparing of ezetimibe and in particular to novel intermediates for its synthesis and an improved process for preparing such intermediates. Said intermediates may be obtained in high yields and purity in a fast and cost efficient manner. The present invention relates to a novel crystalline form of ezetimibe as well.

  本发明涉及制备依折麦布的方法，特别是制备其合成的新中间体和改进的制备这些中间体的方法。这些中间体可以以高收率和纯度以快速和成本效益的方式获得。本发明还涉及依折麦布的新晶体形式。