(3S,4S)-4-氨基四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯 | 785776-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3S,4S)-4-氨基四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯
• 英文名称: (3S,4S)-Methyl 4-aminotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,4S)-4-aminooxane-3-carboxylate
• CAS: 785776-21-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: PLVOQXPMPPTFRW-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  224℃
• 密度：
  1.115
• 闪点：
  89℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-氨基四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯 、 4-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-3-tetrahydropyran-4-ylisoquinoline-1-carboxylic acid 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4S)-4-[[4-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-3-(oxan-4-yl)isoquinoline-1-carbonyl]amino]oxane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 7- OR 8-HYDROXY-ISOQUINOLINE AND 7- OR 8-HYDROXY-QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)
  [FR] DÉRIVÉS DE 7-OU 8-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE ET DE 7-OU 8-HYDROXY-QUINOLÉINE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)

  摘要：

  7-或8-羟基异喹啉和7-或8-羟基喹啉衍生物作为治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）的α-1-抗胰蛋白酶调节剂。

  公开号：

  WO2021203028A1
• 作为产物：
  描述：

  2H-Pyran-3-carboxylic acid, tetrahydro-4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-,methyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氨基四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯 、 (3S,4S)-4-氨基四氢-2H-吡喃-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of β-benzamido hydroxamic acids as potent, selective, and orally bioavailable TACE inhibitors

  摘要：

  beta-Benzamido hydroxamic acids were discovered as potent TACE inhibitors. A computer model was constructed to help understanding the binding activities and guiding SAR study. SAR optimization led to the discovery of compound 30 which met all in vitro and in vivo criteria for the program and was selected for further evaluation. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.093

文献信息

• [EN] 7- OR 8-HYDROXY-ISOQUINOLINE AND 7- OR 8-HYDROXY-QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-OU 8-HYDROXY-ISOQUINOLÉINE ET DE 7-OU 8-HYDROXY-QUINOLÉINE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203028A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  7- or 8-hydroxy-isoquinoline and 7- or 8-hydroxy-quinoline derivatives as alpha-l-antitrypsin modulators for treating alpha-l-antitrypsin deficiency (AATD).

  7-或8-羟基异喹啉和7-或8-羟基喹啉衍生物作为治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）的α-1-抗胰蛋白酶调节剂。
• Discovery of β-benzamido hydroxamic acids as potent, selective, and orally bioavailable TACE inhibitors
  作者：James J.-W. Duan、Lihua Chen、Zhonghui Lu、Chu-Biao Xue、Rui-Qin Liu、Maryanne B. Covington、Mingxin Qian、Zelda R. Wasserman、Krishna Vaddi、David D. Christ、James M. Trzaskos、Robert C. Newton、Carl P. Decicco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.093

  日期：2008.1

  beta-Benzamido hydroxamic acids were discovered as potent TACE inhibitors. A computer model was constructed to help understanding the binding activities and guiding SAR study. SAR optimization led to the discovery of compound 30 which met all in vitro and in vivo criteria for the program and was selected for further evaluation. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.