(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一烷酸 | 163132-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一烷酸
• 英文名称: (3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid
• CAS: 163132-59-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄
• 分子量: 232.32
• InChiKey: YGSJKPPITBMSBE-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  385.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一烷酸 生成 methyl (3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Lafuentea rotundifolia的（3 S，6 R）-3,6-二羟基-10-甲基十一酸和三聚二酯衍生物

  摘要：

  从Lafuentea rotundifolia Lag的地上部分中分离出了两种新的羧酸1和6。（玄参科）。通过光谱学方法和化学相关性进行结构确定，通过Mosher方法建立绝对立体化学。两种物质均具有具有异常图案的脂肪酸型结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00305-v
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-己醇 在 咪唑 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid

  摘要：

  The first total synthesis of (3S,6R)-3,6-dihydroxy- 10-methylundecanoic acid was accomplished from commercially available 1-bromo-3-methylbutane in 11 steps and 25.8% overall yield. The key steps were asymmetric allylic alkylations via allyldiisopinocampheylborane and hydroboration-oxidation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.053

文献信息

• A Concise Synthesis of (-)-(3S,6R)-3,6-Dihydroxy-10-methylundecanoic Acid Using a Cross-Metathesis Approach
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、Vangala Bhaskar、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218694

  日期：2010.4

  A new synthesis of (-)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid, a β-hydroxy carboxylic acid, has been accomplished using a cross-metathesis reaction between two terminal olefin intermediates as the key step.

  已成功合成(-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸，这是一种β-羟基羧酸，合成的关键步骤是通过两个末端烯烃中间体之间的交叉复分解反应。
• Efficient Total Synthesis of (–)-(3S,6R)-3,6-Dihydroxy-10-methylundecanoic Acid
  作者：Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.200600690

  日期：2007.1

  An efficient enantioselective synthesis of (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) from epichlorohydrin is described. The key steps include Jacobsen’s HKR, Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective opening of epoxide and cyclic sulfate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了一种从表氯醇中高效对映选择性合成 (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) 的方法。关键步骤包括 Jacobsen 的 HKR、Sharpless 不对称二羟基化、环氧化物和环硫酸盐的区域选择性打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)