(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一烷酸 | 163132-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一烷酸
• 英文名称: (3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid
• CAS: 163132-59-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄
• 分子量: 232.32
• InChiKey: YGSJKPPITBMSBE-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  385.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一烷酸 生成 methyl (3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Lafuentea rotundifolia的（3 S，6 R）-3,6-二羟基-10-甲基十一酸和三聚二酯衍生物

  摘要：

  从Lafuentea rotundifolia Lag的地上部分中分离出了两种新的羧酸1和6。（玄参科）。通过光谱学方法和化学相关性进行结构确定，通过Mosher方法建立绝对立体化学。两种物质均具有具有异常图案的脂肪酸型结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00305-v
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-己醇 在 咪唑 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid

  摘要：

  The first total synthesis of (3S,6R)-3,6-dihydroxy- 10-methylundecanoic acid was accomplished from commercially available 1-bromo-3-methylbutane in 11 steps and 25.8% overall yield. The key steps were asymmetric allylic alkylations via allyldiisopinocampheylborane and hydroboration-oxidation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.053

文献信息

• A Concise Synthesis of (-)-(3S,6R)-3,6-Dihydroxy-10-methylundecanoic Acid Using a Cross-Metathesis Approach
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、Vangala Bhaskar、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218694

  日期：2010.4

  A new synthesis of (-)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid, a β-hydroxy carboxylic acid, has been accomplished using a cross-metathesis reaction between two terminal olefin intermediates as the key step.

  已成功合成(-)-(3S,6R)-3,6-二羟基-10-甲基十一酸，这是一种β-羟基羧酸，合成的关键步骤是通过两个末端烯烃中间体之间的交叉复分解反应。
• Efficient Total Synthesis of (–)-(3S,6R)-3,6-Dihydroxy-10-methylundecanoic Acid
  作者：Satyendra Kumar Pandey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.200600690

  日期：2007.1

  An efficient enantioselective synthesis of (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) from epichlorohydrin is described. The key steps include Jacobsen’s HKR, Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective opening of epoxide and cyclic sulfate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了一种从表氯醇中高效对映选择性合成 (–)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid (1) 的方法。关键步骤包括 Jacobsen 的 HKR、Sharpless 不对称二羟基化、环氧化物和环硫酸盐的区域选择性打开。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• First total synthesis of (−)-(3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid
  作者：Xianshu Zhang、Shijun Da、Chaoxin Zhang、Zhixiang Xie、Ying Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.053

  日期：2006.1

  The first total synthesis of (3S,6R)-3,6-dihydroxy- 10-methylundecanoic acid was accomplished from commercially available 1-bromo-3-methylbutane in 11 steps and 25.8% overall yield. The key steps were asymmetric allylic alkylations via allyldiisopinocampheylborane and hydroboration-oxidation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (3S,6R)-3,6-dihydroxy-10-methylundecanoic acid and a trimeric diester derivative from Lafuentea rotundifolia
  作者：Alejandro F. Barrero、Ma Mar Herrador、Ali Haïdour、Joaquín Altarejos、Pilar Arteaga、Rachid Chahboun

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00305-v

  日期：1995.4

  Two new carboxylic acids, 1 and 6, have been isolated from the aerial parts of Lafuentea rotundifolia Lag. (Scrophulariaceae). The structural determination was performed by spectroscopic methods and chemical correlations, the absolute stereochemistry being established by Mosher's method. Both substances have a fatty acid-type structure with an unusual pattern.

  从Lafuentea rotundifolia Lag的地上部分中分离出了两种新的羧酸1和6。（玄参科）。通过光谱学方法和化学相关性进行结构确定，通过Mosher方法建立绝对立体化学。两种物质均具有具有异常图案的脂肪酸型结构。