(3aR,4aR,5R,7aS,9aS)-5-羟基-5-甲基-3,8-二亚甲基十氢薁并[6,5-b]呋喃-2(3H)-酮 | 63109-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3aR,4aR,5R,7aS,9aS)-5-羟基-5-甲基-3,8-二亚甲基十氢薁并[6,5-b]呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: inuviscolide
• 英文别名: (3aS,5aS,8R,8aR,9aR)-8-hydroxy-8-methyl-1,5-dimethylidene-3a,4,5a,6,7,8a,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2-one
• CAS: 63109-30-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GTYUWNQOOLJZBM-XLFUENPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aR,5R,7aS,9aS)-5-羟基-5-甲基-3,8-二亚甲基十氢薁并[6,5-b]呋喃-2(3H)-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯与来自阿尔及利亚 Centaurea omphalotricha 的 12,8-愈创木酚内酯骨架

  摘要：

  在继续对阿尔及利亚植物的化学多样性进行调查的过程中，我们检查了Centaurea omphalotricha，其化学成分研究甚少。目前的工作旨在表征该植物地上部分的 CHCl 3提取物的次生代谢产物模式，在对 HeLa 细胞系的初步筛选中显示出抗增殖特性。化学分析使我们对生物活性含氧萜类成分进行了表征，其中包括在主要已知代谢物中，两种新的次要倍半萜内酯，centaurolide-A ( 1 ) 和 centaurolide-B ( 2)）。两种具有 12,8-愈创木内酯骨架的化合物的结构通过光谱方法以及与 inuviscolide ( 3 )的化学相关性确定，这是一种从Dittrichia (= Inula ) viscosa 中分离出的众所周知的生物活性愈创木酚内酯。Centaurolides A 和 B 代表了Centaurea属8,12-guaianolide 骨架的第一份报告。还评估了新化合物1和2以及

  DOI：

  10.3390/biom11071053

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING A SKIN DISORDER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENTS D'UNE AFFECTION CUTANÉE
  申请人：ABRHAM GALYA

  公开号：WO2012090194A2

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention discloses compositions, methods and kits for treating topical disorders, some of which are associated with a viral infections, the composition comprising at least one of a plant extract comprising at least one of tomentosin and inuviscolide, tomentosin, inuviscolide, a plant cell culture extract comprising at least one of tomentosin and inuviscolide and an Inula viscosa extract and a pharmaceutically acceptable carrier.
• Sesquiterpene Lactones with the 12,8-Guaianolide Skeleton from Algerian Centaurea omphalotricha
  作者：Sara Kebbi、Maria Letizia Ciavatta、Ali Mokhtar Mahmoud、Marianna Carbone、Alessia Ligresti、Ramdane Seghiri、Margherita Gavagnin

  DOI：10.3390/biom11071053

  日期：——

  includes, within major known metabolites, two new minor sesquiterpene lactones, centaurolide-A (1) and centaurolide-B (2). The structures of two compounds exhibiting the 12,8-guaianolide skeleton were determined by spectroscopic methods as well as by chemical correlation with inuviscolide (3), a well-known bioactive guaianolide isolated from Dittrichia (=Inula) viscosa. Centaurolides A and B represent

  在继续对阿尔及利亚植物的化学多样性进行调查的过程中，我们检查了Centaurea omphalotricha，其化学成分研究甚少。目前的工作旨在表征该植物地上部分的 CHCl 3提取物的次生代谢产物模式，在对 HeLa 细胞系的初步筛选中显示出抗增殖特性。化学分析使我们对生物活性含氧萜类成分进行了表征，其中包括在主要已知代谢物中，两种新的次要倍半萜内酯，centaurolide-A ( 1 ) 和 centaurolide-B ( 2)）。两种具有 12,8-愈创木内酯骨架的化合物的结构通过光谱方法以及与 inuviscolide ( 3 )的化学相关性确定，这是一种从Dittrichia (= Inula ) viscosa 中分离出的众所周知的生物活性愈创木酚内酯。Centaurolides A 和 B 代表了Centaurea属8,12-guaianolide 骨架的第一份报告。还评估了新化合物1和2以及