(3aR,4S,9aS,9bR)-4-羟基-6,9-二甲基-3-亚甲基-4,5,9a,9b-四氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2,7-二酮 | 74635-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (3aR,4S,9aS,9bR)-4-羟基-6,9-二甲基-3-亚甲基-4,5,9a,9b-四氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2,7-二酮
• 中文别名: N-[(3α,5β,7α,8xi,9xi,12α,14xi)-3,7-二羟基-24-羰基-12-(硫代氧代)胆烷-24-基]甘氨酸
• 英文名称: 11,13-dehydrodesacetylmatricarin
• 英文别名: 14-deoxyactucin；14-Deoxylactucin；(3aR,4S,9aS,9bR)-4-hydroxy-6,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,9a,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan-2,7-dione
• CAS: 74635-52-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: LLUKLZVIROBDGI-SCUASFONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3aR,4S,9aS,9bR)-4-羟基-6,9-二甲基-3-亚甲基-4,5,9a,9b-四氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2,7-二酮 以 吡啶 为溶剂， 以9 mg的产率得到dehydromatricarin
  参考文献：
  名称：

  来自 Artemisia ludoviciana var. 的 11,13-脱氢脱乙酰基质卡林和其他倍半萜内酯。Ludoviciana 和青蒿素和 chyrsartemin B 的鉴定

  摘要：

  摘要 从 A. ludoviciana var. 中分离出 11,13-脱氢脱乙酰基母菊素、阿奇林、parishin-C、普通素和青蒿素。卢多维西亚纳 确认了青蒿素和黄芪-B 的身份，并描述了 13 C NMR 和 1 H NMR 数据。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85022-9

文献信息

• Synthesis and antihepatoma activity of guaianolide dimers derived from lavandiolide I
  作者：Xing Wang、Tian-Ze Li、Yun‐Bao Ma、Wen‐Jing Ma、Dong Xue、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129708

  日期：2024.5

  these compounds, derivatives , , and enhanced antihepatoma activity more than 1.2–5.8 folds than that of lavandiolide I, and demonstrated low toxicity to the human liver cell lines (THLE-2) and good safety profiles with selective index ranging from 1.3 to 3.4, while lavandiolide I was more toxic to THLE-2 cells. This work provides new insights into enhancing the antihepatoma efficacy and reducing the

  愈创木酚内酯二聚体代表了一类具有抗癌活性的独特天然产物，但其在植物中的含量较低，限制了深入的药理学研究。 Lavandiolide I 是从物种中分离出来的愈创木酚内酯二聚体，分四步合成了 10 克规模，总产率为 60%，对 HepG2、Huh7 和 SK-Hep-1 细胞系显示出有效的抗肝癌活性（IC）值分别为 12.1、18.4 和 17.6 µM。为了探索更多活性二聚体，设计、合成了 33 种薰衣草内酯 I 衍生物，并评估了它们对人肝癌细胞系的抑制活性。其中，10种衍生物对三种细胞系的活性均高于薰衣草内酯I和索拉非尼。一级构效关系表明，在愈创木酚内酯二聚体的C-14'处引入醛、酯、叠氮化物、酰胺、氨基甲酸酯和脲官能团显着增强了抗肝癌活性。在这些化合物中，其衍生物 、 和 的抗肝癌活性比薰衣草内酯 I 增强了 1.2-5.8 倍以上，并且对人肝细胞系 (THLE-2) 具有低毒性和良好的安全性，选择性指数范围为