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(3aR,4S,9aS,9bR)-4-羟基-6,9-二甲基-3-亚甲基-4,5,9a,9b-四氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2,7-二酮 | 74635-52-2

中文名称
(3aR,4S,9aS,9bR)-4-羟基-6,9-二甲基-3-亚甲基-4,5,9a,9b-四氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2,7-二酮
中文别名
N-[(3α,5β,7α,8xi,9xi,12α,14xi)-3,7-二羟基-24-羰基-12-(硫代氧代)胆烷-24-基]甘氨酸
英文名称
11,13-dehydrodesacetylmatricarin
英文别名
14-deoxyactucin;14-Deoxylactucin;(3aR,4S,9aS,9bR)-4-hydroxy-6,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,9a,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan-2,7-dione
(3aR,4S,9aS,9bR)-4-羟基-6,9-二甲基-3-亚甲基-4,5,9a,9b-四氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2,7-二酮化学式
CAS
74635-52-2
化学式
C15H16O4
mdl
——
分子量
260.29
InChiKey
LLUKLZVIROBDGI-SCUASFONSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.5
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.47
  • 拓扑面积:
    63.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    来自 Artemisia ludoviciana var. 的 11,13-脱氢脱乙酰基质卡林和其他倍半萜内酯。Ludoviciana 和青蒿素和 chyrsartemin B 的鉴定
    摘要:
    摘要 从 A. ludoviciana var. 中分离出 11,13-脱氢脱乙酰基母菊素、阿奇林、parishin-C、普通素和青蒿素。卢多维西亚纳 确认了青蒿素和黄芪-B 的身份,并描述了 13 C NMR 和 1 H NMR 数据。
    DOI:
    10.1016/0031-9422(80)85022-9
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文献信息

  • Synthesis and antihepatoma activity of guaianolide dimers derived from lavandiolide I
    作者:Xing Wang、Tian-Ze Li、Yun‐Bao Ma、Wen‐Jing Ma、Dong Xue、Ji-Jun Chen
    DOI:10.1016/j.bmcl.2024.129708
    日期:2024.5
    these compounds, derivatives , , and enhanced antihepatoma activity more than 1.2–5.8 folds than that of lavandiolide I, and demonstrated low toxicity to the human liver cell lines (THLE-2) and good safety profiles with selective index ranging from 1.3 to 3.4, while lavandiolide I was more toxic to THLE-2 cells. This work provides new insights into enhancing the antihepatoma efficacy and reducing the
    愈创木酚内酯二聚体代表了一类具有抗癌活性的独特天然产物,但其在植物中的含量较低,限制了深入的药理学研究。 Lavandiolide I 是从物种中分离出来的愈创木酚内酯二聚体,分四步合成了 10 克规模,总产率为 60%,对 HepG2、Huh7 和 SK-Hep-1 细胞系显示出有效的抗肝癌活性(IC)值分别为 12.1、18.4 和 17.6 µM。为了探索更多活性二聚体,设计、合成了 33 种薰衣草内酯 I 衍生物,并评估了它们对人肝癌细胞系的抑制活性。其中,10种衍生物对三种细胞系的活性均高于薰衣草内酯I和索拉非尼。一级构效关系表明,在愈创木酚内酯二聚体的C-14'处引入醛、酯、叠氮化物、酰胺、氨基甲酸酯和官能团显着增强了抗肝癌活性。在这些化合物中,其衍生物 、 和 的抗肝癌活性比薰衣草内酯 I 增强了 1.2-5.8 倍以上,并且对人肝细胞系 (THLE-2) 具有低毒性和良好的安全性,选择性指数范围为
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