反-3-癸烯酸 | 53678-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反-3-癸烯酸
• 中文别名: 反-3-癸烯酸,TECH
• 英文名称: (3E)-dec-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-dec-3-enoic acid；(E)-3-decenoic acid；trans-3-decenoic acid；3-Decenoic acid
• CAS: 53678-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CPVUNKGURQKKKX-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-121°C 0,4mm
• 密度：
  0,929 g/cm3
• 闪点：
  119-121°C/0.4mm
• LogP：
  3.382 (est)
• 保留指数：
  1366
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作间有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-3-癸烯酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 E-1-溴-3-癸烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dodec-5E-en-1-ol ? The pheromone of Tricimba cincta ? And tetradec-5E-1-yl acetate ? An imitator of the pheromone of Rhynchopacha sp.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00629846
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-癸二烯酸 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 反-3-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  用连二亚硫酸钠还原共轭二烯羧酸和酯

  摘要：

  在水溶液中或在 PTC 条件下用连二亚硫酸钠还原 2,4-链二烯酸和酯，几乎完全分别以良好的产率分别得到相应 3-链烯酸和酯的 Z:E 异构体混合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.715

文献信息

• Scalable Synthesis of a Chiral Selenium π-Acid Catalyst and Its Use in Enantioselective Iminolactonization of β,γ-Unsaturated Amides
  作者：Yuta Otsuka、Yuto Shimazaki、Hitoshi Nagaoka、Keiji Maruoka、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1055/s-0039-1690109

  日期：2019.9

  Chiral selenium π-acid catalysis has for a long time been lagging behind other areas of asymmetric catalysis due to a lack of highly enantioselective catalysts. In this regard, we recently developed the first chiral selenium π-acid catalyst which performs the oxidative cyclization of β,γ-unsaturated carboxylic acids with high enantioselectivities. We report herein our improved synthesis of this chiral

  由于缺乏高对映选择性催化剂，手性硒 π-酸催化长期以来一直落后于其他不对称催化领域。在这方面，我们最近开发了第一个手性硒 π-酸催化剂，该催化剂以高对映选择性进行 β,γ-不饱和羧酸的氧化环化。我们在此报告了我们改进的这种手性硒催化剂的合成，它允许获得大量作为二硒化物的催化剂。此外，该催化剂在 N-甲氧基 β,γ-不饱和酰胺的氧化环化中进行了测试，以得到具有高对映选择性的亚氨基内酯。
• A versatile and convenient protocol for the stereocontrolled synthesis of olefinic insect pheromones
  作者：Andrei A. Vasil'ev、Alexei L. Vlasyuk、Galina D. Gamalevich、Edward P. Serebryakov

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00016-8

  日期：1996.3

  supplemented by an enzymatic hydrolysis, was successfully applied to the synthesis of configurationally pure (gp > or = 98%) pheromones of the furniture carpet beetle, dry bean beetle, rusty grain beetle, square-necked grain beetle and a trail-following pheromone mimic for subterranean termites.

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。
• Merging Domino and Redox Chemistry: Stereoselective Access to Di- and Trisubstituted β,γ-Unsaturated Acids and Esters
  作者：David Tejedor、Gabriela Méndez-Abt、Leandro Cotos、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201103763

  日期：2012.3.19

  Merging is the game! The coupling of a domino reaction and an internal neutral redox reaction constitutes an excellent manifold for the stereoselective synthesis of di‐ and trisubstituted olefins featuring a malonate unit, an ester, or a free carboxylic acid as substituents at the allylic position (see scheme; MW=microwave). The reaction utilizes simple starting materials (propargyl vinyl ethers),

  合并就是游戏！多米诺反应和内部中性氧化还原反应的耦合构成了立体选择合成二丙和三取代烯烃的极佳歧管，该二取代和三取代的烯烃在丙二酸位置上具有丙二酸酯单元，酯或游离羧酸作为取代基（请参见示意图； MW） =微波）。该反应使用简单的原料（炔丙基乙烯基醚），甲醇或水作为溶剂，并且使用非常简单且易于使用的实验方案。
• A new synthesis of β,γ-alkenyl carboxylic acids from α,β-alkenyl carboxylic acid chlorides and α,β-alkenyl aldehydes with one-carbon elongation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Akira Nakamura、Atsuko Iriuchijima、Yasumasa Hayashi、Ko-ichi Kubota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00983-8

  日期：2001.11

  Reaction of the lithium α-sulfinyl carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide with α,β-alkenyl carboxylic acid chlorides gave γ,δ-alkenyl α-chloro-β-keto sulfoxides in variable yields. The keto sulfoxides were also synthesized from α,β-alkenyl aldehydes in two steps in good overall yields: addition of the lithium α-sulfinyl carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to α,β-alkenyl aldehydes followed

  氯甲基苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的锂与α，β-烯基羧酸氯化物的反应以可变的产率得到了γ，δ-烯基α-氯-β-酮亚砜。还可以分两步从α，β-烯基醛类化合物以较高的总收率合成酮亚砜：将氯甲基苯基亚砜的锂α-亚磺酰基碳负离子加到α，β-烯基醛类中，然后用2,3氧化加成物-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone或Dess-Martin高碘烷。这些产品依次用氢化钾，叔叔胺处理在一个烧瓶中加入丁基丁基锂和5％的氢氧化钠水溶液，以良好的收率得到具有一碳延伸率的β，γ-烯基羧酸。该方法提供了一种由α，β-链烯基羧酸氯化物和具有一碳延伸率的α，β-链烯基醛合成β，γ-链烯基羧酸的新方法。
• Inhibitory Effect of 2-(E-2-Alkenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides on Gastric Ulceration in Rats. II. Structure and Activity Relationships of 2-(E-n or Z-n-Decenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides.
  作者：Isao KOHDA、Masakazu IWAI、Masahiro WATANABE、Yoshio ARAKAWA、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA、Yasuhiro KOHAMA、Tsutomu MIMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.1546

  日期：——

  The analogues of 2-(E-n or Z-n-decenoylamino)ethyl carbamoylmethyl sulfide, including the modifications of sulfide portion, double bond in decenoyl chain and alkyl sulfide moiety, were synthesized and their inhibitory effects on stress-induced ulceration in rats were compared.Replacing the sulfura atom by methylene group or oxygen atom reduced the effect of potency. Saturation of the double bond in the decenoyl chain tended to reduce the anti-ulcerogenic activity in rats. There was no relationship between the position of double bond in decenoyl chain and the pharmacological activity. On the other hand, compounds with E-configuration showed stronger anti-ulcer activity than the corresponding Z-type of compounds. Among 9 kinds of S substituted alkyl groups for carbamoylmethyl, 2-(E-2-decenoylamino)ethyl 2-cyclohexylethyl sulfide showed the most potent anti-ulcerogenic activity in rats and also showed the lowest acute toxicity in mice.

  2-(E型或Z型n-癸烯酰氨基)乙基氨基甲酰甲硫醚类似物，包括硫醚部分、癸烯酰链中的双键以及烷基硫醚部分的修饰，被合成并比较了它们对大鼠应激性溃疡的抑制作用。用甲撑基或氧原子取代硫原子会降低药效。饱和癸烯酰链中的双键倾向于降低抗溃疡活性。癸烯酰链中双键的位置与药理活性没有关系。另一方面，具有E型构型的化合物显示出比相应的Z型化合物更强的抗溃疡活性。在9种S取代的烷基中，2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基2-环己基乙基硫醚在大鼠中显示出最强的抗溃疡活性，在小鼠中也显示出最低的急性毒性。

表征谱图