(3b,22E)-麦角甾-5,7,22-三烯-3b-醇 3-乙酸酯 | 2418-45-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3b,22E)-麦角甾-5,7,22-三烯-3b-醇 3-乙酸酯
• 中文别名: (3b,22E)-麦角甾-5,7,22-三烯-3b-醇3-乙酸酯；(2S)-2-(3,4-二羟基苯基)-7-羟基-2,3-二氢-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: ergosterol acetate
• 英文别名: ergosteryl acetate；[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2418-45-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: NGEVNHYPVVOXPB-RZZBNZQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >151°C (dec.)
• 沸点：
  513.0±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  223.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3b,22E)-麦角甾-5,7,22-三烯-3b-醇 3-乙酸酯 在 吡啶 、 氯仿 、 铂 作用下， 生成 benzoic acid-(5α-ergostadien-(7.22t)-yl-(3β)-ester)
  参考文献：
  名称：

  271.分子旋转差异法在类固醇上的应用。第五部分。7：8位的烯烃不饱和

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001354
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 以42.0 g (74%)的产率得到(3b,22E)-麦角甾-5,7,22-三烯-3b-醇 3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Methods for preparation and use of 1alpha,24(S)-dihydroxyvitamin D2

  摘要：

  一种抑制恶性或肿瘤细胞过度增殖的方法，包括使用抗增殖量的1&agr;，24(S)-二氢维生素D2处理细胞。该方法还包括与1&agr;，24(S)-二氢维生素D2共同给药细胞毒剂。

  公开号：

  US20040009958A1

文献信息

• Marine and Semi-Synthetic Hydroxysteroids as New Scaffolds for Pregnane X Receptor Modulation
  作者：Valentina Sepe、Francesco Di Leva、Claudio D'Amore、Carmen Festa、Simona De Marino、Barbara Renga、Maria D'Auria、Ettore Novellino、Vittorio Limongelli、Lisette D'Souza、Mahesh Majik、Angela Zampella、Stefano Fiorucci

  DOI：10.3390/md12063091

  日期：——

  In recent years many sterols with unusual structures and promising biological profiles have been identified from marine sources. Here we report the isolation of a series of 24-alkylated-hydroxysteroids from the soft coral Sinularia kavarattiensis, acting as pregnane X receptor (PXR) modulators. Starting from this scaffold a number of derivatives were prepared and evaluated for their ability to activate

  近年来，已从海洋来源中鉴定出许多具有不寻常结构和有希望的生物特征的甾醇。在这里，我们报告了从软珊瑚 Sinularia kavarattiensis 中分离出一系列 24-烷基化羟基类固醇，作为孕烷 X 受体 (PXR) 调节剂。从该支架开始，制备了许多衍生物，并通过评估反式激活和量化基因表达来评估它们激活 PXR 的能力。我们的研究表明，ergost-5-en-3β-ol (4) 在 HepG2 细胞中诱导 PXR 反式激活并刺激 PXR 靶基因 CYP3A4 的表达。为了阐明这些配体与 PXR 之间相互作用的分子基础，我们通过对接模拟研究了该系列中最有效的化合物 4 与 PXR 的结合机制。
• Ring-Opening Metathesis Polymer Sphere-Supported <i>s</i><i>eco</i>-Porphyrazines:  Efficient and Recyclable Photooxygenation Catalysts
  作者：Matthew J. Fuchter、Brian M. Hoffman、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo052156t

  日期：2006.1.1

  subsequently converted into its zinc seco-derivative. Polymerization gave the corresponding ROMPgel and ROMPsphere (ROMP = ring-opening metathesis polymer) reagents, the latter of which proved efficient as an immobilized catalyst for the sensitized production of singlet oxygen for the purification-minimized parallel synthesis of endoperoxides and ene adducts.

  降冰片烯基标记的二氨基马腈与二丙基马腈的交叉Linstead大环化得到相应的二氨基六丙基卟啉镁，随后将其转化成其锌癸二衍生物。聚合反应产生了相应的ROMPgel和ROMPsphere（ROMP =开环复分解聚合物）试剂，后者被证明是有效的固定化催化剂，用于敏化生产单线态氧，用于纯化最小化的内过氧化物和烯烃加合物的平行合成。
• Side chain azasteroids and thiasteroids as sterol methyltransferase inhibitors in ergosterol biosynthesis
  作者：Delphine Renard、Johann Perruchon、Martin Giera、Jörg Müller、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.037

  日期：2009.12

  herein. These compounds were evaluated as potential inhibitors of the enzyme Δ24-sterol methyltransferase (24-SMT), which is a key enzyme in the biosynthesis of ergosterol, and for their effects on the growth of the yeast Yarrowia lipolytica. Most of the side chain modified analogues were recognized as 24-SMT inhibitors, and in particular the 23-azasteroids 5f–5i and the 24-azasteroid 11 showed potent antifungal

  已经公开了基于具有来自键醛（3 S，20 S）-20-甲酰基pregn-7-en-3-yl乙酸酯的Δ7双键的pregnan核的一些新颖的氮杂类固醇和噻类固醇的合成。在此处。这些化合物被评估为Δ24-固醇甲基转移酶（24-SMT）的潜在抑制剂，该酶是麦角固醇生物合成中的关键酶，并且它们对酵母解脂耶氏酵母的生长具有影响。大多数侧链修饰类似物被认为是24-SMT抑制剂，尤其是23-氮杂甾类化合物5f - 5i和24-氮杂甾类化合物11表现出有效的抗真菌活性。使用改进的全细胞分析结合抑制剂孵育后得到的固醇模式的GC-MS分析，可以明确鉴定目标酶。
• Synthetic routes to campesterol and dihydrobrassicasterol: a first reported synthesis of the key phytosterol dihydrobrassicasterol
  作者：N.M. O'Connell、Y.C. O'Callaghan、N.M. O'Brien、A.R. Maguire、F.O. McCarthy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.060

  日期：2012.6

  Phytosterols are increasingly used as health supplements in functional foods and are associated with having both positive and negative effects on health. Given this disparity, an investigation of their full individual biological profile is imperative in order to assure food safety. This paper describes the de novo synthesis of pure phytosterols in multigram scale and we report the first synthesis of

  植物甾醇越来越多地用作功能性食品中的健康补充剂，并且与对健康的正面和负面影响有关。考虑到这种差异，必须对其完整的个体生物学特性进行调查，以确保食品安全。本文以毫克级从头开始描述纯植物甾醇的从头合成，并且我们报告了关键植物甾醇二氢Brassicasterol的首次合成以及与菜油甾醇的路线比较。包括对化合物，混合物及其前体的13 C NMR光谱数据的完整分配，进行了详细的光谱分析，从而潜在地将NMR光谱用作分析这些固醇混合物的工具。
• Steroids and arynes. Part II. Some reactions of arynes with steroidal dienes and trienes
  作者：I. F. Eckhard、H. Heaney、B. A. Marples

  DOI：10.1039/j39690002098

  日期：——

  Steroid 5,7-dienes undergo the ene-reaction with benzyne and tetrachloro- and tetrafluoro-benzyen. Tetrafluoro-benzyne also forms a 5,8-adduct with a 5,7-diene and with a 5,7,9(11)-triene. Cholest-2,4-diene gives 1,4-adducts with benzyne and tetrafluorobenzyne. The pyrolyses of some adducts are discussed.

  甾类5，7-二烯与苯炔和四氯-和四氟-苯甲醛进行烯反应。四氟苯并ne还与5,7-二烯和5,7,9（11）-三烯形成5,8-加合物。Cholest-2,4-二烯与苯炔和四氟苯并生成1,4-加合物。讨论了一些加合物的热解。