3β-acetoxy-ergosta-5,7,9(11),22t-tetraene | 1060-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-ergosta-5,7,9(11),22t-tetraene
• 英文别名: dehydroergosterol acetate；3β-Acetoxy-ergosta-5,7,9(11),22t-tetraen；3β-Acetoxy-24β_F-methyl-cholestatetraen-(5.7.9(11).22t)；Essigsaeure-[ergostatetraen-(5.7.9(11).22t)-yl-(3β)-ester]；Ergostatetraen-(5.7.9(11).22t)-yl-(3β)-acetat；(10S)-3c-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((1R:4R)-1.4.5-trimethyl-hexen-(2t)-yl)-(14tH)-2.3.4.10.12.13.14.15.16.17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；[(3S,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,12,14,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1060-56-6
• 化学式: C₃₀H₄₄O₂
• 分子量: 436.678
• InChiKey: USXNJOVHHSKEBV-RDQHZIOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  530.5±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-ergosta-5,7,9(11),22t-tetraene 在 吡啶 、 乙醇 、 二氧化硫 、 Eosin Y 、 氧气 、 苯 作用下， 生成 3β-acetoxy-11α,14-epidioxy-5α-ergosta-6,8,22t-triene
  参考文献：
  名称：

  Corticosteroid Intermediates. IV. Synthesis of 11-Oxygenated Steroids from Ergosterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01599a057
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 乙醇 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-ergosta-5,7,9(11),22t-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Linsert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 148,157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of terpenes and steroids. Part V. The synthesis of ergosta-5,7,22,24(28)-tetraen-3β-ol, a biosynthetic precursor of ergosterol
  作者：D. H. R. Barton、T. Shioiri、D. A. Widdowson

  DOI：10.1039/j39710001968

  日期：——

  synthesis of ergosta-5,7,22,24(28)-tetraen-3β-ol. An analogous synthesis of ergosta-5,7,22,24(28)-tetraen-3β-ol using radioactive intermediates enabled the intermediacy of this compound in ergosterol biosynthesis in yeast to be demonstrated.

  麦角固醇与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮之间的狄尔斯-阿尔德加合物通过氢化铝锂还原，可高产率地转化为麦角固醇。该加合物已用于合成麦角甾醇-5,7,22,24（28）-丁烯-3β-ol。使用放射性中间体类似地合成麦角甾醇-5,7,22,24（28）-丁烯-3β-ol使得该化合物在酵母麦角固醇生物合成中具有中介作用。
• Evidence for a higher oxidation state of manganese in the reaction of dinuclear manganese complexes with oxidants. Comparison with iron based Gif chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、Seung-Yong Choi、Bin Hu、Jason A. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00096-9

  日期：1998.4

  Binuclear manganese complexes mimic the catalase enzyme by converting hydrogen peroxide rapidly and efficiently to oxygen and water. The complex (1) may be activated by either periodic acid or Oxone® and can oxidize selected organic substrates. Potassium manganate gave similar oxidation products suggesting that the manganese is transformed to a higher oxidation state. Kinetic studies with the MnIV-MnIV

  双核锰配合物通过将过氧化氢快速有效地转化为氧气和水来模拟过氧化氢酶。络合物（1）可以由高碘酸或过硫酸氢钾激活®和能够氧化选择的有机基板。锰酸钾可产生类似的氧化产物，表明锰已转变为更高的氧化态。Mn IV -Mn IV配合物的动力学研究表明，诱导期表明它不是活性催化剂。进一步的研究表明，实际的催化物质是Mn III -Mn IV络合物。这些络合物显示出与FeCl 3活化相似的性质用过氧化氢。通过乙酸麦角固醇形成一种新的，不寻常的过氧化物，这一点尤其明显。
• A Note on the Constitution of Dehydroergopinacone
  作者：Toshio Ando

  DOI：10.1246/bcsj.14.482

  日期：1939.10

  diacetate was prepared and its absorption spectrum in ultraviolet region was studied. Ergopinacone diacetate was shown not to be dehydrogenated with mercuric acetate. From the results a probable constitution (VII) was assigned to dehydroergopinacone, following Inhoffen’s ergopinacone formula.

  制备了脱氢麦角频松二乙酸酯并研究了其在紫外区的吸收光谱。显示麦角频松二乙酸酯不会被乙酸汞脱氢。根据 Inhoffen 的麦角频松公式，根据结果，可能的构成 (VII) 被指定为脱氢麦角频松。
• Über Steroide und Sexualhormone. 202. Mitteilung. Über Umwandlungen in den Ringen B, C und D des Ergosterins
  作者：A. Zürcher、H. Heusser、O. Jeger、P. Geistlich

  DOI：10.1002/hlca.19540370527

  日期：——

  Es werden neue Umwandlungsprodukte des Ergosterins beschrieben, die an den Kohlenstoffatomen 5 und 6 Sauerstoffunktionen und an C—9 und C—14 des Gerüstes Doppelbindungen bzw. Sauerstoffunktionen aufweisen. Die Konstitution und Konfiguration dieser neuen Verbindungen wird diskutiert.

  Es werden neue Umwandlungsprodukte des Ergosterins beschrieben，死于Kohlenstoffatomen 5和6 Sauerstoffunktionen以及C-9和C-14 desGerüstesDoppelbindungenbzw。Sauerstoffunktionen aufweisen。Die Konstitution和Konfiguration债务人Neuen Verbindungen wird diskutiert。
• Barton; Lusinchi; Sandoval Ramirez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, vol. NO. 5, # 5, p. 849 - 858
  作者：Barton、Lusinchi、Sandoval Ramirez

  DOI：——

  日期：——