(4-氟苯基)-(呋喃-2-基)甲酮 | 15817-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-氟苯基)-(呋喃-2-基)甲酮
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(furan-2-yl)methanone
• 英文别名: 4-fluorophenyl(furan-2-yl)methanone；2-furanyl(4-fluorophenyl)methanone；4-fluorophenyl 2-furyl ketone；2-furyl 4-fluorophenyl ketone；2-[(4-Fluorophenyl)carbonyl]furan；(4-fluorophenyl)-(furan-2-yl)methanone
• CAS: 15817-51-3
• 化学式: C₁₁H₇FO₂
• mdl: MFCD07658237
• 分子量: 190.174
• InChiKey: QUGYNSZHLOWNLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氟苯基)-(呋喃-2-基)甲酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 3-(4-氟苯基)-3-(2-呋喃基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  由钯催化双（杂）芳基酮短合成3,3-二（杂）芳基丙胺

  摘要：

  描述了钯-催化的双-杂（芳基）酮的平行合成，其具有两个另外的合成步骤，从而易于进入3,3-二（杂）芳基丙胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.122
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃硼酸 、 对氟苯甲酸 在 palladium diacetate 三(4-甲氧苯基)膦 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(4-氟苯基)-(呋喃-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  由钯催化双（杂）芳基酮短合成3,3-二（杂）芳基丙胺

  摘要：

  描述了钯-催化的双-杂（芳基）酮的平行合成，其具有两个另外的合成步骤，从而易于进入3,3-二（杂）芳基丙胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.122

文献信息

• Method Of Preparing Fused Ring Indeno Compounds
  申请人：Transitions Optical, Inc.

  公开号：US20150141662A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to methods of preparing fused ring indeno compounds that involves reacting together a dienophile and a lactone compound, in the presence of a catalyst, and a carboxylic acid anhydride. With some embodiments, the fused ring indeno compound is represented by the following Formula (I-A), the dienophile is represented by the following Formula (II-A), and the lactone compound is represented by the following Formula (III-A):

  本发明涉及一种制备融合环吲哚化合物的方法，涉及将双亲受体和内酯化合物在催化剂和羧酸酐的存在下反应在一起。在某些实施例中，融合环吲哚化合物由以下式(I-A)表示，双亲受体由以下式(II-A)表示，内酯化合物由以下式(III-A)表示：
• Atom-efficient cross-coupling reactions of triarylbismuths with acyl chlorides under Pd(0) catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.047

  日期：2007.12

  The atom-efficient cross-coupling reaction of triarylbismuths with a variety of aliphatic, aromatic, and hetero-aromatic acyl chlorides was demonstrated to afford high yields of cross-coupled ketones under palladium catalysis. The corresponding cross-coupling reaction with diacid chlorides also furnished bis-coupled ketones in good yields.

  已证明三芳基铋与多种脂族，芳族和杂芳族酰氯的原子有效交叉偶联反应可在钯催化下提供高产率的交叉偶联的酮。与二酰氯的相应交叉偶联反应也以良好的收率提供了双偶合酮。
• A Facile Synthesis of Tetraarylethenes via Cross McMurry Coupling between Diaryl Ketones
  作者：Xin-Fang Duan、Jing Zeng、Jia-Wei Lü、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-965906

  日期：2007.3

  The one-pot, cross McMurry coupling between two different diaryl ketones gave structurally varied tetraarylethenes in 59-80% isolated yields. This synthetic protocol is more convenient and effective compared to previously reported procedures

  通过两种不同的二芳基酮之间的一锅交叉麦克默里偶联，得到了结构各异的四芳基苯，分离产率为 59-80%。与之前报道的程序相比，该合成方案更加方便有效
• Arylation of 2-Furyl 4-Fluorophenyl Ketone: An Extension of Heck Chemistry towards Novel Integrase Inhibitors
  作者：Maurizio Botta、Luigi Franchi、Marta Rinaldi、Giulia Vignaroli、Anna Innitzer、Marco Radi

  DOI：10.1055/s-0030-1258247

  日期：2010.11

  An optimized procedure for the direct and regioselective arylation of 2-acylfurans has been developed. The versatility of this protocol has been evaluated on a series of aryl and heteroaryl halides, thus obtaining a small collection of 2,5-disubstituted furans in moderate to good yields. Finally, the optimized protocol has been successfully applied to the synthesis of the HIV-1 integrase inhibitor 3 and could be further exploited for the generation of novel substituted furans as potential integrase inhibitors.

  针对 2-酰基呋喃的直接和区域选择性芳基化，我们开发了一种优化的程序。在一系列芳基和杂芳基卤化物上评估了该程序的多功能性，从而以中等至良好的收率获得了少量 2,5-二取代呋喃。最后，该优化方案已成功用于合成 HIV-1 整合酶抑制剂 3，并可进一步用于生成新型取代呋喃，作为潜在的整合酶抑制剂。
• Likhosherstov, A. M.; Peresada, V. P.; Vinokurov, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 12, p. 2341 - 2345
  作者：Likhosherstov, A. M.、Peresada, V. P.、Vinokurov, V. G.、Skoldinov, A. P.

  DOI：——

  日期：——