3-(4-氟苯基)-3-(2-呋喃基)-1-丙胺 | 380878-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-3-(2-呋喃基)-1-丙胺
• 英文名称: γ-(p-fluorophenyl)-γ-(2-furyl)propylamine
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-3-(furan-2-yl)propan-1-amine
• CAS: 380878-55-7
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO
• mdl: MFCD02991783
• 分子量: 219.259
• InChiKey: ZLSUIZBQNWPKTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-3-(2-呋喃基)-1-丙胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some transformations of γ-(p-fluorophenyl)-γ-(2-furyl)propylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0108-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-3-furan-2-yl-acrylonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以36%的产率得到3-(4-氟苯基)-3-(2-呋喃基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  由钯催化双（杂）芳基酮短合成3,3-二（杂）芳基丙胺

  摘要：

  描述了钯-催化的双-杂（芳基）酮的平行合成，其具有两个另外的合成步骤，从而易于进入3,3-二（杂）芳基丙胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.122

文献信息

• Inhibition of Mycobacterium tuberculosis Methionine Aminopeptidases by Bengamide Derivatives
  作者：Jing-Ping Lu、Xiu-Hua Yuan、Hai Yuan、Wen-Long Wang、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Qi-Zhuang Ye

  DOI：10.1002/cmdc.201100003

  日期：2011.6.6

  pocket, seven bengamide derivatives were synthesized and evaluated for inhibition of MtMetAP1a and MtMetAP1c in different metalloforms, inhibition of M. tuberculosis growth in replicating and non‐replicating states, and inhibition of human K562 cell growth. Potent inhibition of MtMetAP1a and MtMetAP1c and modest growth inhibition of M. tuberculosis were observed for some of these derivatives. Crystal structures

  甲硫氨酸氨肽酶 (MetAP) 在许多细菌中执行蛋白质 N 末端加工的基本功能，是开发新型抗结核药物的有希望的目标。天然苯甲酰胺通过靶向 MetAP 酶有效抑制哺乳动物细胞的增殖，与苯甲酰胺衍生物复合的人类 2 型 MetAP 的 X 射线晶体结构揭示了活性位点的关键相互作用。通过保留与结合袋内保守残基的相互作用，同时探索结合袋周围细菌和人类 MetAP 之间的差异，合成了七种苯甲酰胺衍生物，并评估了对不同金属型中Mt MetAP1a 和Mt MetAP1c 的抑制作用，以及对结核分枝杆菌的抑制复制和非复制状态下的生长，以及抑制人类 K562 细胞的生长。对于这些衍生物中的一些，观察到Mt MetAP1a 和Mt MetAP1c 的有效抑制和结核分枝杆菌的适度生长抑制。Mt MetAP1c 与两种衍生物复合的晶体结构为改进这些抑制剂的效力和选择性提供了有价值的结构信息。
• TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND USES THEREOF TO MODULATE THE ACTIVITY OF ENZYMESp INVOLVED IN THE PATHOLOGY OF MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
  申请人：Zhang Zhong-Yin

  公开号：US20140179735A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A variety of benzofurans and indole derivatives some with an alkynyl linker are disclosed herein. These compounds are not highly charged at physiological pH and have good bioavailability characteristics. These compounds exhibit selective or at least preferential affinity for the active sites of various sub-sets of protein tyrosine phosphatases. Some of these compounds are excellent inhibitors of Mycobacterium protein tyrosine phosphatase B (mPTPB) a protein tyrosine phosphatase expressed in Mycobacterium tuberculosis and characterized as a virulence factor in the causal agent of tuberculosis. Accordingly, many of these compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the treatment of diseases such as tuberculosis.

  本文介绍了一系列苯并呋喃和吲哚衍生物，其中一些具有炔基连接物。这些化合物在生理pH值下电荷不高，具有良好的生物利用度特性。这些化合物表现出对各种亚集蛋白酪氨酸磷酸酶的活性位点具有选择性或至少具有优先亲和性。其中一些化合物是良好的Mycobacterium蛋白酪氨酸磷酸酶B（mPTPB）的抑制剂，这是一种在结核病的病原体Mycobacterium tuberculosis中表达的蛋白酪氨酸磷酸酶，并被认为是一种毒力因子。因此，这些化合物和其药学上可接受的盐对于治疗结核病等疾病非常有用。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES AND USED THEREOF
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US20180170861A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Small molecule compounds derived from α-sulfophenylacetic amide (SPAA) are provided as novel sulfonic acid based pTyr mimetics. These compounds effectively inhibit a variety of protein tyrosine phosphatases (PTPs), such as mPTPA, mPTPB, LMWPTP, and Laforin. Use of these compounds as pharmaceutical agents for treating diseases associated with abnormal protein tyrosine phosphatase activity is also provided.
• US9493436B2
  申请人：——

  公开号：US9493436B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• A short synthesis of 3,3-di(hetero)arylpropylamines obtained from bis-(hetero)aryl ketones via palladium catalysis
  作者：Domnic Martyres、Frank Schmiedt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.122

  日期：2006.3

  A palladium-catalyzed parallel synthesis of bis-hetero(aryl) ketones is described with two further synthetic steps allowing easy entry to 3,3-di(hetero)arylpropylamines.

  描述了钯-催化的双-杂（芳基）酮的平行合成，其具有两个另外的合成步骤，从而易于进入3,3-二（杂）芳基丙胺。