(4-氟苯基)-(4-苯氧基苯基)甲酮 | 16574-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氟苯基)-(4-苯氧基苯基)甲酮
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(4-phenoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 4-fluoro-4'-phenoxybenzophenone；4-phenoxy-4'-fluorobenzophenone；p-Phenoxy-p'-fluorbenzophenon；(4-fluorophenyl)-(4-phenoxyphenyl)methanone
• CAS: 16574-56-4
• 化学式: C₁₉H₁₃FO₂
• 分子量: 292.309
• InChiKey: FIQCCNZANIFEHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氟苯基)-(4-苯氧基苯基)甲酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-羟基-4'-苯氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  涉及亲核芳族取代的聚合反应和相关反应。第1部分。取代的4-卤代二苯甲酮与取代的4-羟基二苯甲酮的钾盐的反应速率

  摘要：

  在175处研究了4'-X，4-羟基二苯甲酮的钾盐（X = CF 3，Cl，F，H，OPh和OMe）从4'-X，4-氟二苯甲酮中置换氟的速率。在二苯砜中为–225°C作为溶剂。与相应的氯置换速率的比较表明该反应是双分子亲核芳族取代。在底物（ρ1.19）和酚盐（ρ–0.53）中，反应均使用正常的σ值遵守Hammett方程。盐对反应速率的影响也很明显，它已包含在取代基常数中，作为计算速率系数的通用方程式。O的影响– 取代基的显着性要比该取代基的先前σ值范围所期望的要大。

  DOI：

  10.1039/p29880001729
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 、 4-苯氧基苯基硼酸 在 potassium carbonate 、 chloro-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)formamidinium hexafluorophosphate 、 palladium dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(4-氟苯基)-(4-苯氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过PyClU介导的酰基Suzuki偶联反应从羧酸和硼酸一锅合成不对称酮

  摘要：

  已经开发了一种由容易获得的羧酸制备酮的合成方法。该方法是通过用PyClU原位活化羧酸，然后与硼酸进行钯催化的酰基交叉偶联而进行的。该反应在室温下在2小时或更短的时间内在不需要膦配体的一个罐中进行。该反应的范围对于芳基硼酸和羧酸是稳定的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.064

文献信息

• Experimental Evaluation of (L)Au Electron‐Donor Ability in Cationic Gold Carbene Complexes
  作者：Robert G. Carden、Nathan Lam、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.201703820

  日期：2017.12.19

  more inductively electron donating and are comparable π‐donors and for this reason, the extent of (L)Au→C1 electron donation in gold carbene complexes appears to exceed that provided by a p‐(dimethyamino)phenyl group. Furthermore, the [L=P(tBu)2o‐biphenyl]Au fragment is a nominally stronger electron donor than the (IPr)Au fragment, and both are significantly more inductively electron donating than the

  29 Si NMR光谱用于评估阳离子金（β，β-二甲硅烷基）亚乙烯基络合物[（L）Au = C = CSi（Me）2 CH 2 CH 2 Si（ME）2 ] + B（C 6 ˚F 5）4 - [L = P（吨丁基）2 ø -联苯或NHC]相对于p取代的芳基中的α-芳基- （β，β-二甲硅烷基）乙烯基阳离子[（p- C 6 H 4 X）-C = CSi（Me）2 CH 2 CH 2的Si（Me）的2 ] + B（C 6 ˚F 5）4 - 。同样，采用19 F NMR评估中性金氟苯基络合物（L）Au（C 6 H 4 F）和阳离子（氟苯基）甲氧基卡宾中（L）Au片段的σ-和π-电子供体性质相对于质子化单氟二苯甲酮的对位取代芳基[[（L）AuC（OMe）（C 6 H 4 F）] + SbF 6 − [L = P（t Bu）2 o-联苯或IPr] p‐C 6 H 4 X）（C 6 H 4 F）COH]
• Polymerisation and related reactions involving nucleophilic aromatic substitution. Part 2. The rates of reaction of substituted 4-halogenobenzophenones with the salts of substituted hydroquinones
  作者：Jonathan R. Lovering、John H. Ridd、David G. Parker、John B. Rose

  DOI：10.1039/p29880001735

  日期：——

  4-X-4′-Fluorobenzophenones undergo the expected nucleophilic substitution reactions with the alkalimetal salts of 4-Y-4′-hydroxydiphenyl ethers at 140 °C in diphenyl sulphone as solvent: the Hammett ρ value is 1.02 for the X substituents and –0.34 for the Y substituents. The order of reactivity of the alkali metal salts is Cs > K > Na. The related reaction of fluorobenzophenone with potassium 4-Z-phenolates

  4-X-4'-氟二苯甲酮与4-Y-4'-羟基二苯醚的碱金属盐在140°C的二苯砜溶液中进行预期的亲核取代反应：X取代基的哈米特ρ值为1.02，并且– Y取代基为0.34。碱金属盐的反应性顺序为Cs> K> Na。在相同条件下，氟二苯甲酮与4-Z-苯酚钾的相关反应得出ρ值为–2.28。该结果已用于计算氢醌单钾盐和二钾盐与氟二苯甲酮反应的相应速率系数。
• Preparation of aryl carbonyl compounds
  申请人：RAYCHEM LIMITED

  公开号：EP0262919B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• US4898983A
  申请人：——

  公开号：US4898983A

  公开（公告）日：1990-02-06
• Polymerisation and related reactions involving nucleophilic aromatic substitution. Part 1. The rates of reaction of substituted 4-halogenobenzophenones with the potassium salts of substituted 4-hydroxybenzophenones
  作者：John H. Ridd、Taher I. Yousaf、John B. Rose

  DOI：10.1039/p29880001729

  日期：——

  s by the potassium salts of 4′-X,4-hydroxybenzophenones (X = CF3, Cl, F, H, OPh, and OMe) has been studied at 175–225 °C in diphenyl sulphone as solvent. Comparison with the corresponding rate of displacement of chlorine indicates that the reaction is a bimolecular nucleophilic aromatic substitution. The reaction obeys the Hammett equation using normal σ values for substitution in both the substrate

  在175处研究了4'-X，4-羟基二苯甲酮的钾盐（X = CF 3，Cl，F，H，OPh和OMe）从4'-X，4-氟二苯甲酮中置换氟的速率。在二苯砜中为–225°C作为溶剂。与相应的氯置换速率的比较表明该反应是双分子亲核芳族取代。在底物（ρ1.19）和酚盐（ρ–0.53）中，反应均使用正常的σ值遵守Hammett方程。盐对反应速率的影响也很明显，它已包含在取代基常数中，作为计算速率系数的通用方程式。O的影响– 取代基的显着性要比该取代基的先前σ值范围所期望的要大。