(4-溴苯基)(1-乙酰基哌啶-4-基)甲酮 | 66309-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-溴苯基)(1-乙酰基哌啶-4-基)甲酮
• 英文名称: N-acetyl-4-(p-bromobenzoyl)piperidine
• 英文别名: 1-(4-(4-bromobenzoyl)piperidin-1-yl)ethanone；(4-bromophenyl)(1-acetylpiperidin-4-yl)methanone；1-acetyl-4-(4-bromobenzoyl)piperidine；1-[4-(4-bromobenzoyl)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 66309-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: OWZNKBHPOLNFOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)(1-乙酰基哌啶-4-基)甲酮 在 盐酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1-(2-(2-methylphenoxy)ethyl)piperidin-4-yl)(4-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型芳氧基乙胺衍生物的合成及其体外和体内神经保护活性的评价

  摘要：

  设计、合成了一系列芳氧基乙胺衍生物并评估了它们的生物活性。它们的结构经 1H-NMR、13C-NMR、FT-IR 和 HR-ESI-MS 确证。MTT检测化合物体外神经保护作用的初步筛选，小鼠双侧颈总动脉闭塞实验检测其体内抗缺血活性。这些化合物中的大多数对分化的大鼠嗜铬细胞瘤细胞（PC12 细胞）中谷氨酸诱导的细胞死亡显示出潜在的神经保护作用，特别是对 (4-氟苯基){1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4-基}甲酮，{1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4-基}(4-甲氧基苯基)甲酮，(4-溴苯基){1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4 -基}甲酮，{1-[2-(4-氯苯氧基)乙基]哌啶-4-基}(4-氯苯基)甲酮，(4-氯苯基)(1-{2-[(萘-2-基)氧基]乙基}哌啶-4-基)甲酮，(4-氯苯基){1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4-基}甲酮和{1-[

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000431
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4-溴苯基)(1-乙酰基哌啶-4-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  1-芳氧乙基哌啶-4-基苯甲酮衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  1‑芳氧乙基哌啶‑4‑基苯甲酮衍生物及其制备方法和应用，该化合物是具有通式（Ⅰ）结构化合物的游离碱或盐： 所说的盐为盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、三氟乙酸盐、酒石酸盐、乳酸盐或甲磺酸盐中的一种；其中，R 1 独立地代表H、卤素、烃基、卤素取代的烃基、硝基、氨基、腈基、羟基、烷氧基、芳烷氧基、杂环烷氧基、芳基、取代杂环或取代芳基；R 2 独立地代表H、卤素、烃基、卤素取代的烃基、硝基、氨基、腈基、羟基、烷氧基、芳烷氧基、杂环烷氧基、芳基、取代杂环或取代芳基。1‑芳氧乙基哌啶‑4‑基苯甲酮衍生物在制备缺血性脑卒中治疗药物中的应用。

  公开号：

  CN110437136A

文献信息

• Monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors based on a diphenylsulfide-benzoylpiperidine scaffold
  作者：Giulia Bononi、Giacomo Tonarini、Giulio Poli、Ivana Barravecchia、Isabella Caligiuri、Marco Macchia、Flavio Rizzolio、Gian Carlo Demontis、Filippo Minutolo、Carlotta Granchi、Tiziano Tuccinardi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113679

  日期：2021.11

  Monoacylglycerol lipase (MAGL) is an enzyme belonging to the endocannabinoid system that mainly metabolizes the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol (2-AG). Numerous studies have shown the involvement of this enzyme in various pathological conditions such as pain, cancer progression, Parkinson's and Alzheimer's disease, thus encouraging the development of new MAGL modulators. In this context, we

  单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是一种属于内源性大麻素系统的酶，主要代谢内源性大麻素 2-花生四烯酸甘油 (2-AG)。大量研究表明，这种酶参与各种病理状况，如疼痛、癌症进展、帕金森氏病和阿尔茨海默氏病，从而促进了新 MAGL 调节剂的开发。在这种情况下，我们开发了新的二苯硫醚-苯甲酰基哌啶衍生物，其特征是在低纳摩尔范围内具有高酶促 MAGL 抑制活性，具有可逆的作用机制和选择性。三种最活跃的化合物 ( 15 – 17 ) 在一组九种癌细胞系中诱导了细胞活力的明显抑制，IC 50 值范围在 0.32 到 10 μM 之间，从而突出了它们作为新型抗癌剂的潜力。
• 2-Substituted benzimidazole piperidines analogs as selective melanin concentrating hormone receptor antagonists for the treatment of obesity and related disorders
  申请人：Burnett A. Duane

  公开号：US20050054628A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention discloses compounds of formula I wherein Ar, Y, m, n, R 1 and R 4 are herein defined, said compounds being novel antagonists for melanin-concentrating hormone (MCH), as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such MCH antagonists as well as methods of using them to treat obesity, metabolic disorders, eating disorders such as hyperphagia, and diabetes.

  本发明公开了以下式I的化合物 其中Ar、Y、m、n、R1和R4在此有定义，所述化合物是新型黑素浓缩激素（MCH）拮抗剂，以及制备这种化合物的方法。在另一实施例中，本发明公开了包含这种MCH拮抗剂的药物组合物，以及使用它们治疗肥胖、代谢紊乱、食欲紊乱（如过度进食）和糖尿病的方法。
• Design, synthesis and biological evaluation of second-generation benzoylpiperidine derivatives as reversible monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors
  作者：Carlotta Granchi、Giulia Bononi、Rebecca Ferrisi、Eleonora Gori、Giulia Mantini、Sandra Glasmacher、Giulio Poli、Stefano Palazzolo、Isabella Caligiuri、Flavio Rizzolio、Vincenzo Canzonieri、Tiziana Perin、Jürg Gertsch、Andrea Sodi、Elisa Giovannetti、Marco Macchia、Filippo Minutolo、Tiziano Tuccinardi、Andrea Chicca

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112857

  日期：2021.1

  endocannabinoid system is monoacylglycerol lipase (MAGL). This enzyme, which metabolizes the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol (2-AG), has attracted great interest due to its involvement in several physiological and pathological processes, such as cancer progression. Experimental evidences highlighted some drawbacks associated with the use of irreversible MAGL inhibitors in vivo, therefore the research field

  内源性大麻素系统的一种有趣酶是单酰基甘油脂肪酶（MAGL）。该酶可代谢内源性大麻素2-花生四烯酰基甘油（2-AG），由于它参与了一些生理和病理过程，例如癌症进展，因此引起了极大的兴趣。实验证据突显了与体内不可逆MAGL抑制剂的使用相关的一些缺点因此，关于可逆抑制剂的研究领域正在迅速发展。在本手稿中，基于苯甲酰基哌啶的MAGL抑制剂的种类进一步扩大和优化。酶促测定法鉴定出了一些在低纳摩尔范围内的化合物，分子动力学模拟预测了最好的化合物之一与酶的解离路线，从而证实了所观察到的构效关系。生物学评估，包括在完整的U937细胞中进行测定以及在小鼠脑膜中进行基于竞争活性的蛋白质谱分析实验，证实了所选化合物对MAGL与内源性大麻素系统其他成分的选择性。在一组癌细胞系中的抗增殖能力凸显了它们作为潜在抗癌药的潜力。
• [[Bis(aryl)methylene]-1-piperidinyl]alkyl-pyrimidinones
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04485107A1

  公开（公告）日：1984-11-27

  Novel [[bis(aryl)methylene]-1-piperidinyl]alkyl-pyrimidinones, wherein the pyrimidinone-ring is embraced within a bicyclic system, being useful compounds in the treatment of psychosomatic disorders.

  新型[[双(芳基)亚甲基]-1-哌啶基]烷基-嘧啶酮，其中嘧啶酮环被包含在一个双环系统中，是治疗心身疾病的有用化合物。
• Benzoylpiperidylalkylindoles
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US04046900A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  New benzoylpiperidylalkylindoles and related compounds possessing tranquilizing, anti-hypertensive and analgesic properties and a process for the preparation thereof are described.

  描述了具有镇静、降压和镇痛特性的新苯甲酰哌啶基烷基吲哚类化合物及相关化合物，以及其制备方法。