1-(4-(4-((4-methoxyphenyl)thio)benzoyl)piperidin-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(4-((4-methoxyphenyl)thio)benzoyl)piperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[4-(4-Methoxyphenyl)sulfanylbenzoyl]piperidin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: ZOJRAPQOKCSGGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-((4-methoxyphenyl)thio)benzoyl)piperidin-1-yl)ethanone 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以96%的产率得到(4-((4-methoxyphenyl)thio)phenyl)(piperidin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于二苯硫醚-苯甲酰基哌啶支架的单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 抑制剂

  摘要：

  单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是一种属于内源性大麻素系统的酶，主要代谢内源性大麻素 2-花生四烯酸甘油 (2-AG)。大量研究表明，这种酶参与各种病理状况，如疼痛、癌症进展、帕金森氏病和阿尔茨海默氏病，从而促进了新 MAGL 调节剂的开发。在这种情况下，我们开发了新的二苯硫醚-苯甲酰基哌啶衍生物，其特征是在低纳摩尔范围内具有高酶促 MAGL 抑制活性，具有可逆的作用机制和选择性。三种最活跃的化合物 ( 15 – 17 ) 在一组九种癌细胞系中诱导了细胞活力的明显抑制，IC 50 值范围在 0.32 到 10 μM 之间，从而突出了它们作为新型抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113679
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)(1-乙酰基哌啶-4-基)甲酮 、 4-甲氧基苯硫酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-(4-(4-((4-methoxyphenyl)thio)benzoyl)piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于二苯硫醚-苯甲酰基哌啶支架的单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 抑制剂

  摘要：

  单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是一种属于内源性大麻素系统的酶，主要代谢内源性大麻素 2-花生四烯酸甘油 (2-AG)。大量研究表明，这种酶参与各种病理状况，如疼痛、癌症进展、帕金森氏病和阿尔茨海默氏病，从而促进了新 MAGL 调节剂的开发。在这种情况下，我们开发了新的二苯硫醚-苯甲酰基哌啶衍生物，其特征是在低纳摩尔范围内具有高酶促 MAGL 抑制活性，具有可逆的作用机制和选择性。三种最活跃的化合物 ( 15 – 17 ) 在一组九种癌细胞系中诱导了细胞活力的明显抑制，IC 50 值范围在 0.32 到 10 μM 之间，从而突出了它们作为新型抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113679