(4-甲基-2-氧代喹啉-1(2H)-基)乙酸 | 103368-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (4-甲基-2-氧代喹啉-1(2H)-基)乙酸
• 英文名称: 2-(4-methyl-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)acetic acid
• 英文别名: 4-methyl-2-oxoquinoline-1-acetic acid；(4-Methyl-2-oxo-2H-quinolin-1-yl)-acetic acid；2-(4-methyl-2-oxoquinolin-1-yl)acetic acid
• CAS: 103368-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD03724008
• 分子量: 217.224
• InChiKey: VKKWCKNFSMMXJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >32.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基-2-氧代喹啉-1(2H)-基)乙酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 14.0h， 以97%的产率得到6-nitro-2-oxoquinoline-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氧代喹啉-1-乙酸衍生物的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了许多包含在醛糖还原酶的几种已知抑制剂中的N-酰基甘氨酸片段的2-氧代喹啉-1-链烷酸，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。通过将合适的2-氧代喹啉中间体与卤代酯烷基化，然后将中间体酯水解，可以制备所有目标化合物。在大鼠晶状体测定中，1-乙酸衍生物9a-e显示最高水平的醛糖还原酶抑制剂活性，IC50值为0.45-6.0 microM。通过酯化，α-甲基取代或插入额外的亚甲基单元来修饰1-乙酸部分会导致抑制效力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00160a038
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基喹啉 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4-甲基-2-氧代喹啉-1(2H)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氧代喹啉-1-乙酸衍生物的合成及醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了许多包含在醛糖还原酶的几种已知抑制剂中的N-酰基甘氨酸片段的2-氧代喹啉-1-链烷酸，并在大鼠晶状体测定中进行了测试。通过将合适的2-氧代喹啉中间体与卤代酯烷基化，然后将中间体酯水解，可以制备所有目标化合物。在大鼠晶状体测定中，1-乙酸衍生物9a-e显示最高水平的醛糖还原酶抑制剂活性，IC50值为0.45-6.0 microM。通过酯化，α-甲基取代或插入额外的亚甲基单元来修饰1-乙酸部分会导致抑制效力降低。

  DOI：

  10.1021/jm00160a038

文献信息

• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HIV
  申请人：Bondy Steven S.

  公开号：US20140142085A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供了以下式子（I）的化合物或其盐，如本文所述。本发明还提供了包括式子（I）化合物的制药组合物，制备式子（I）化合物的方法，用于制备式子I化合物的中间体以及治疗逆转录病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• Novel diphenyltin(IV) complexes with carboxylato N-functionalized 2-quinolone ligands: Synthesis, characterization and in vitro anticancer studies
  作者：Marijana P. Kasalović、Sanja Jelača、Danijela Maksimović-Ivanić、Jelena Lađarević、Lidija Radovanović、Bojan Božić、Sanja Mijatović、Nebojša Đ. Pantelić、Goran N. Kaluđerović

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112399

  日期：2024.1

  Three new diphenyltin(IV) complexes, bis(3-(4-methyl-2-oxoquinolinyl-1(2H)-yl)propanoato)diphenyltin(IV) (1), bis(2-(4-methyl-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)ethanoato)diphenyltin(IV) (2), and bis(2-(4-hydroxy-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)ethanoato)diphenyltin(IV) (3), were synthesized and characterized by elemental microanalysis, FT-IR spectroscopy, and multinuclear (1H, 13C and 119Sn) NMR spectroscopy. Crystal

  三种新的二苯基锡(IV)络合物，双(3-(4-甲基-2-氧代喹啉基-1(2H)-基)丙酸基)二苯基锡(IV) ( 1) 、双(2-(4-甲基-2-氧代喹啉) -1(2H)-基)乙酰基)二苯基锡(IV) ( 2 ) 和双(2-(4-羟基-2-氧代喹啉-1(2H)-基)乙酰基)二苯基锡(IV) ( 3 )合成并通过元素微量分析、FT-IR 光谱和多核（ 1 H、 13 C 和119 Sn）NMR 光谱进行表征。配体前体 2-(4-甲基-2-氧代喹啉基-1-(2H)-基)乙酸 ( HL2 ) 的晶体结构已通过 X 射线衍射研究确定。假定合成的配合物具有羧基配体的不对称二齿配位和倾斜梯形结构。合成的二苯基锡（IV）复合物针对三种人类：MCF-7（乳腺癌）、A375（黑色素瘤）、HCT116（结直肠癌）和三种小鼠肿瘤细胞系：4T1（乳腺癌）、使用 MTT 和 CV 检测得出 B16（黑色素瘤）、CT26（结肠癌）。
• Compounds for the treatment of HIV
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10370358B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The invention provides compounds of formula (I): or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明提供如本文所述的式(I)化合物或其盐。本发明还提供了包含式（I）化合物的药物组合物、制备式（I）化合物的工艺、用于制备式（I）化合物的中间体以及治疗逆转录病毒科病毒感染（包括由 HIV 病毒引起的感染）的治疗方法。
• Novel triphenyltin(<scp>iv</scp>) compounds with carboxylato <i>N</i>-functionalized 2-quinolones as promising potential anticancer drug candidates: <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> evaluation
  作者：Marijana P. Kasalović、Sanja Jelača、Žiko Milanović、Danijela Maksimović-Ivanić、Sanja Mijatović、Jelena Lađarević、Bojan Božić、Zoran Marković、Duško Dunđerović、Tobias Rüffer、Robert Kretschmer、Goran N. Kaluđerović、Nebojša Đ. Pantelić

  DOI：10.1039/d4dt00182f

  日期：——

  -1(2H)-yl)propanoato), Ph3SnL2 (L2− = 2-(4-methyl-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)ethanoato), and Ph3SnL3 (L3− = 2-(4-hydroxy-2-oxoquinolin-1(2H)-yl)ethanoato), were characterized by elemental microanalysis, FT-IR spectroscopy and multinuclear (1H, 13C and 119Sn) NMR spectroscopy. A single X-ray diffraction study indicates that compounds Ph3SnL1 and Ph3SnL2 exhibit a 1D zig-zag chain polymeric structure, which

  三种新合成的三苯基锡( IV )化合物， Ph 3 SnL1 ( L1 − = 3-(4-methyl-2-oxoquinolin-1(2 H )-yl)propanoato), Ph 3 SnL2 ( L2 − = 2-(4-甲基-2-氧代喹啉-1(2 H )-基)乙酰基)和Ph 3 SnL3 ( L3 − = 2-(4-羟基-2-氧代喹啉-1(2 H )-基)乙酰基)，其特征在于元素微量分析、FT-IR 光谱和多核（ 1 H、 13 C 和119 Sn）NMR 光谱。一项 X 射线衍射研究表明，化合物Ph 3 SnL1和Ph 3 SnL2表现出一维之字形链聚合结构，在Ph 3 SnL2的情况下，该结构通过 π 相互作用进一步稳定。此外，利用密度泛函理论和自然键轨道分析进一步检验了合成的化合物。已评估这些化合物对三种人类细胞系：MCF-7（乳腺癌）、A375（黑色素瘤）、HCT116（结