(4-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙酸酯 | 62966-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙酸酯
• 英文名称: (+/-)-6-acetoxy-3-methylcyclohex-2-ene-1-one
• 英文别名: 6-acetyloxy-3-methylcyclohex-2-enone；6-acetoxy-3-methyl-2-cyclohexenone；2-Cyclohexen-1-one, 6-(acetyloxy)-3-methyl-；(4-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl) acetate
• CAS: 62966-23-8
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: ORIVNYGTKVLPCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-68.5 °C
• 沸点：
  254.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-羟基-3-甲基环己-2-烯-1-酮	(+/-)-6-hydroxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one	101514-23-2	C7H10O2	126.155

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(-)-6-acetoxy-3-methyl-2-cyclohexenone	390401-23-7	C9H12O3	168.192
  ——	(S)-(+)-6-hydroxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one	182693-60-3	C7H10O2	126.155
  6-羟基-3-甲基环己-2-烯-1-酮	(+/-)-6-hydroxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one	101514-23-2	C7H10O2	126.155

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-基)乙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到6-羟基-3-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  New chiral synthon from the PLE catalyzed enantiomeric separation of 6-acetoxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one

  摘要：

  (+/−)-6-乙酸酯基-3-甲基环己-2-烯-1-酮通过 PLE 催化的水解反应得以分离，产率 >95% ee，生成 (+)-6-羟基-3-甲基环己-2-烯-1-酮。将 (+)-6-羟基-3-甲基环己-2-烯-1-酮转化为其 (S)-O-乙酰基乳酸酯衍生物以测定对映体过量百分比 (% ee)。版权 (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00296-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Floresca Rey, Kurihara Masaaki, Watt David S., Demir Ayhan, J. Org. Chem., 58 (1992) N 8, S 2196-2200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of enones to α′-acetoxyenones using manganese triacetate
  作者：Norma K. Dunlap、Mark R. Sabol、David S. Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81699-3

  日期：1984.1

  The oxidation of α,β-unsaturated ketones with manganese (III) triacetate in benzene furnishes α'-acetoxyenones in good yields.

  用三乙酸锰（III）在苯中氧化α，β-不饱和酮可提供高产量的α'-乙酰氧烯酮。
• Variations of solvent and substitution pattern in Pb(OAc)4 mediated domino reactions
  作者：Özge Sesenoglu、José I. Candela Lena、Ertan Altınel、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.097

  日期：2005.3

  variously substituted derivatives of 1. Diols 38 failed to give any detectable amount of IMDA type ring closure, leading only to dialdehyde 39. For the compounds studied, alkyl or carboxyalkyl substituents on the olefin 41 and 44 led to incomplete cascade transformation due to steric interference caused by the alkyl or acyl groups. The oxidative cleavage of unsaturated diols 46 and 48 derived from monocyclic

  提出了溶剂对Hajos-Parrish酮衍生的氢化茚-二醇1和Wieland-Miescher酮衍生的辛醇-二醇2与Pb（OAc）4的氧化裂解的影响。筛选各种溶剂并比较这些多米诺骨牌反应。改变溶剂会影响八醇-二醇系列的反应速率，产物分布和化学收率，而在较低的同系物-二醇系列中则未发现任何影响。使用廉价，容易获得的手性羧酸，例如（S）-2-乙酰氧基丙酸在外消旋系列中生成非对映异构体混合物，具有潜在的化学拆分作用。还研究了1的各种取代衍生物对取代图案对底物的影响。二醇38不能给出任何可检测量的IMDA型闭环，仅导致二醛39。对于所研究的化合物，由于烷基或酰基引起的空间干扰，烯烃41和44上的烷基或羧基烷基取代基导致不完全的级联转化。不饱和二醇46和48的氧化裂解 还描述了衍生自单环前体的衍生物，其用作确定是否可将任何不饱和1,2-二醇视为底物的模板。
• Acyloxylation of Cyclic Enones: Synthesis of Densely Oxygenated Guaianolides
  作者：Rubén Marín-Barrios、Ana Leticia García-Cabeza、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1021/jo500915r

  日期：2014.7.18

  The alpha'-acyloxylation of cyclic enones with linear carboxylic acids is described. The reaction is promoted by KMnO4 in the presence of a carboxylic acid and its corresponding carboxylic anhydride. The optimization of the reaction has been carried out using the statistical methodology known as design of experiments. The optimized reaction conditions have been evaluated in terms of substrate scope and compatibility with different functional groups. The methodology has been applied to the synthesis of densely oxygenated guaianes and guaianolides.
• Cleavage of unsaturated .alpha.-ketols to .omega.-oxo-.alpha.,.beta.-unsaturated acids
  作者：Rey Floresca、Masaaki Kurihara、David S. Watt、Ayhan Demir

  DOI：10.1021/jo00060a040

  日期：1993.4

  Sodium periodate is a better reagent than sodium bismuthate, manganese dioxide, or lead tetraacetate for the cleavage of unsaturated alpha-ketols and affords omega-oxo-alpha,beta-unsaturated acids in good yield. The combination of this cleavage reaction and a rhodium(I)-mediated decarbonylation of omega-oxo-alpha,beta-unsaturated esters derived from polycyclic systems provided an enantioselective synthesis of cyclic systems bearing contiguous quaternary centers where one of the centers possessed gem-dimethyl groups.
• Tamura, Yasumitsu; Yakura, Takayuki; Terashi, Hiroaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 570 - 577
  作者：Tamura, Yasumitsu、Yakura, Takayuki、Terashi, Hiroaki、Haruta, Jun-Ichi、Kita, Yasuyuki

  DOI：——

  日期：——