(4-甲基-吡啶-2-基氧基)-乙酸乙酯 | 864684-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-甲基-吡啶-2-基氧基)-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-[(4-methylpyridin-2-yl)oxy]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-((4-methylpyridin-2-yl)oxy)acetate；ethyl 2-(4-methylpyridin-2-yl)oxyacetate
• CAS: 864684-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD08706046
• 分子量: 195.218
• InChiKey: IIWKAJFPIVWVNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基-吡啶-2-基氧基)-乙酸乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N’-[2-(4-methylpyridin-2-yloxy)acetyl]-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新香豆素附加恶二唑的合成、结构分析、DFT 计算和能量框架，通过靶向 VEGF 介导的血管生成来逆转腹水恶性肿瘤

  摘要：

  腹水恶性肿瘤是发病率的常见原因，并且在许多癌症中存在严重的管理问题。血管生成通过血管内皮生长因子 (VEGF) 在腹水肿瘤的预后中起主要作用。抑制VEGF是腹水肿瘤消退的关键策略之一。该研究的目的是合成一类新型 VEGF 抑制剂，用于治疗腹水肿瘤恶性肿瘤。作为一种方法，在多步骤过程中合成了一系列新的 1, 3, 4-恶二唑衍生物，其中包含香豆素-3-取代的芳基和杂芳基部分 ( 7a-l )。这些化合物的结构通过 IR、1 H、13C、核磁共振、质谱和元素分析。新合成的分子通过 MTT 和台盼蓝试验针对 ACHN、A375、SIHA、Skov3 和 EAC 等多种细胞系进行细胞筛选，鉴定出IC 50 -9 µM 的化合物 ( 7k )为铅生物活性分子。此外，VEGF 诱导的非致瘤性 CAM 和 RAT 角膜试验揭示了化合物 ( 7k ) 的血管预防功效。在体外研究中证明了VEGF的表达和相对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132173
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基吡啶 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到(4-甲基-吡啶-2-基氧基)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新香豆素附加恶二唑的合成、结构分析、DFT 计算和能量框架，通过靶向 VEGF 介导的血管生成来逆转腹水恶性肿瘤

  摘要：

  腹水恶性肿瘤是发病率的常见原因，并且在许多癌症中存在严重的管理问题。血管生成通过血管内皮生长因子 (VEGF) 在腹水肿瘤的预后中起主要作用。抑制VEGF是腹水肿瘤消退的关键策略之一。该研究的目的是合成一类新型 VEGF 抑制剂，用于治疗腹水肿瘤恶性肿瘤。作为一种方法，在多步骤过程中合成了一系列新的 1, 3, 4-恶二唑衍生物，其中包含香豆素-3-取代的芳基和杂芳基部分 ( 7a-l )。这些化合物的结构通过 IR、1 H、13C、核磁共振、质谱和元素分析。新合成的分子通过 MTT 和台盼蓝试验针对 ACHN、A375、SIHA、Skov3 和 EAC 等多种细胞系进行细胞筛选，鉴定出IC 50 -9 µM 的化合物 ( 7k )为铅生物活性分子。此外，VEGF 诱导的非致瘤性 CAM 和 RAT 角膜试验揭示了化合物 ( 7k ) 的血管预防功效。在体外研究中证明了VEGF的表达和相对

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132173

文献信息

• [EN] QUINOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINONE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012119978A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to compounds of the formula (I), salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds as activators of AMPK.

  本发明涉及式(I)的化合物，其盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用。具体而言，本发明涉及化合物作为AMPK的激活剂。
• QUINOLINONE DERIVATIVES
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20150238480A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to compounds of the formula (I), salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds as activators of AMPK.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，含有它们的制药组合物以及它们在医学上的应用。特别地，本发明涉及化合物作为AMPK激活剂的应用。
• US9061998B2
  申请人：——

  公开号：US9061998B2

  公开（公告）日：2015-06-23
• US9855260B2
  申请人：——

  公开号：US9855260B2

  公开（公告）日：2018-01-02
• Synthesis, structure analysis, DFT calculations and energy frameworks of new coumarin appended oxadiazoles, to regress ascites malignancy by targeting VEGF mediated angiogenesis
  作者：Mahima Jyothi、Banumathi、Zabiulla、Ankith Sherapura、Hussien Ahmed Khamees、B.T. Prabhakar、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132173

  日期：2022.3

  HNMR and 13CNMR data were also computed and compared to the experiment data. Besides, frontier molecular orbitals (FMOs) through the investigation of highest occupied molecular orbitals (HOMO) and the lowest- unoccupied molecular orbitals (LUMO). The lowermost concentration of electron density on LUMO level compared to the HOMO level, as well as lesser energy gap value denote the ease of electrons transportation

  腹水恶性肿瘤是发病率的常见原因，并且在许多癌症中存在严重的管理问题。血管生成通过血管内皮生长因子 (VEGF) 在腹水肿瘤的预后中起主要作用。抑制VEGF是腹水肿瘤消退的关键策略之一。该研究的目的是合成一类新型 VEGF 抑制剂，用于治疗腹水肿瘤恶性肿瘤。作为一种方法，在多步骤过程中合成了一系列新的 1, 3, 4-恶二唑衍生物，其中包含香豆素-3-取代的芳基和杂芳基部分 ( 7a-l )。这些化合物的结构通过 IR、1 H、13C、核磁共振、质谱和元素分析。新合成的分子通过 MTT 和台盼蓝试验针对 ACHN、A375、SIHA、Skov3 和 EAC 等多种细胞系进行细胞筛选，鉴定出IC 50 -9 µM 的化合物 ( 7k )为铅生物活性分子。此外，VEGF 诱导的非致瘤性 CAM 和 RAT 角膜试验揭示了化合物 ( 7k ) 的血管预防功效。在体外研究中证明了VEGF的表达和相对