(4-甲氧基苯基)-[5-甲基-6-(2-吗啉-4-基乙基)噻吩并[3,2-d]吡咯-4-基]甲酮 | 134327-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)-[5-甲基-6-(2-吗啉-4-基乙基)噻吩并[3,2-d]吡咯-4-基]甲酮
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-<5-methyl-6-(2-(4-morpholinyl)ethyl)-6H-thieno-<2,3-b>pyrrol-4-yl>methanon
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl-(5-methyl-6-(2-(4-morpholinyl)ethyl)-6H-thieno(2,3-b)pyrrol-4-yl)phenylmethanone；(4-methoxyphenyl)-[5-methyl-6-(2-morpholin-4-ylethyl)thieno[2,3-b]pyrrol-4-yl]methanone
• CAS: 134327-81-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 384.499
• InChiKey: AQVRKILZOYBYOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  553.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-Methoxybenzoylaceton 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4-甲氧基苯基)-[5-甲基-6-(2-吗啉-4-基乙基)噻吩并[3,2-d]吡咯-4-基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  噻吩作为生理活性物质的结构元素，第 19 期 1)：取代的 (6H-噻吩并 [2,3-b] 吡咯-4-基)-苯基甲酮的合成

  摘要：

  4-甲氧基苯基-[5-甲基-6-(2-(4-吗啉基)-乙基)-6H-噻吩并[2,3-b]吡咯-4-基]甲酮(1)的合成，噻吩类似物镇痛药普伐多林 (B) 的描述。从乙酰保护的 2-噻吩基肼 2b 开始，类似于 Fischer 合成的环化使化合物 7 分两步获得。以 BOC 保护的 2-噻吩基肼 2a 为起始原料，仅能分离出吡唑衍生物 5。7 与 N-（2-氯乙基）吗啉的烷基化得到最终产物 1。这在小鼠乙酰胆碱扭体试验和大鼠酸性酸扭体试验中均显示出比普伐多林显着更低的镇痛作用（B）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240406

文献信息

• [EN] CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011100324A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present disclosure relates to compounds useful as agonists of cannabinoid receptors. The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of various disorders either alone or in combination therapy. The compounds have Formula (I), or are pharmaceutically acceptable salts thereof:

  本公开涉及作为大麻素受体激动剂有用的化合物。该公开还提供包含该公开的化合物的药用可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法，无论是单独使用还是联合疗法。这些化合物具有式（I），或其药用可接受的盐：
• Cannabinoid Receptor Agonists
  申请人：Rohde Jason

  公开号：US20130196960A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present disclosure relates to compounds useful as agonists of cannabinoid receptors. The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment of various disorders either alone or in combination therapy. The compounds have Formula (I), or are pharmaceutically acceptable salts thereof:

  本公开涉及作为大麻素受体激动剂有用的化合物。该公开还提供了包含该公开化合物的药学上可接受的组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法，无论是单独使用还是联合治疗。该化合物具有公式（I）或其药学上可接受的盐：
• BINDER, DIETER;SCHNAIT, HEINZ;ROVENSZKY, FRANZ;ENZENHOFER, RITA;STROISS. +, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 219-221
  作者：BINDER, DIETER、SCHNAIT, HEINZ、ROVENSZKY, FRANZ、ENZENHOFER, RITA、STROISS. +

  DOI：——

  日期：——
• Thiophen als Strukturelement physiologisch aktiver Substanzen, 19. Mitt.1): Die Synthese von substituierten (6H-Thieno[2,3-b]pyrrol-4-yl)-phenylmethanonen
  作者：Dieter Binder、Heinz Schnait、Franz Rovenszky、Rita Enzenhofer、Heimo Stroißnig

  DOI：10.1002/ardp.19913240406

  日期：——

  Die Synthese von 4‐Methoxyphenyl‐[5‐methyl‐6‐(2‐(4‐morpholinyl)‐ethyl)‐6H‐thieno[2,3‐b]pyrrol‐4‐yl]methanon (1), einem Thiophenanalogon des Analgeticums Pravadolin (B), wird beschrieben. Ausgehend vom acetylgeschützten 2‐Thienylhydrazin 2b konnte durch eine der Fischer‐Synthese analoge Cyclisierung die Verbindung 7 in zwei Stufen erhalten werden. Mit dem BOC‐geschützten 2‐Thienylhydrazin 2a als Ausgangsmaterial

  4-甲氧基苯基-[5-甲基-6-(2-(4-吗啉基)-乙基)-6H-噻吩并[2,3-b]吡咯-4-基]甲酮(1)的合成，噻吩类似物镇痛药普伐多林 (B) 的描述。从乙酰保护的 2-噻吩基肼 2b 开始，类似于 Fischer 合成的环化使化合物 7 分两步获得。以 BOC 保护的 2-噻吩基肼 2a 为起始原料，仅能分离出吡唑衍生物 5。7 与 N-（2-氯乙基）吗啉的烷基化得到最终产物 1。这在小鼠乙酰胆碱扭体试验和大鼠酸性酸扭体试验中均显示出比普伐多林显着更低的镇痛作用（B）。