(4R,4R)-4,4-二苯基-4,4,5,5-四氢-2,2-双噁唑 | 148925-98-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R,4R)-4,4-二苯基-4,4,5,5-四氢-2,2-双噁唑
• 英文名称: 2,2'-bis[(4R)-phenyl-1,3,-oxazoline]
• 英文别名: (4R,4'R)-4,4'-Diphenyl-4,4',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole；(4R)-4-phenyl-2-[(4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 148925-98-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: UPTBXQCXFVAYOL-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4R)-4,4-二苯基-4,4,5,5-四氢-2,2-双噁唑 、 cobalt(II) thiocyanate 以 甲醇 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光学纯的双（4-苯基-1,3-恶唑啉）配体的金属离子配合物。合成，表征和X射线晶体结构

  摘要：

  光学纯的2,2'-双-[（4 R）-苯基-1,3-恶唑啉]（L）与Mn（II），Co（II），Cu（II），Zn（II）的几种新络合物，Cd（II）和Ag（I）金属离子已经合成，并通过IR，UV-Vis和1 H NMR光谱以及单晶X射线衍射进行了全面表征。这些化合物包括[MnL 3 ] [MnCl 4 ]（1），[CoL 3 ] [Co（NCS）4 ]（2），[CuL 3 ]（ClO 4）2（3），[ZnL 3 ]（ClO 4）2（4），[CdL 3]（ClO 4）2（5）和[AgL]（CF 3 SO 3）·1 / 2C 6 H 6（6）。在1和2中，阴离子部分也包含金属离子。在阳离子部分，金属离子Mn（II），Co（II）具有三个配体（L）的六个氮原子的八面体配位几何形状。在阴离子部分，Mn（II）和Co（II）分别与氯离子和硫氰酸根离子采用四面体配位。配合物3 - 5是均配型八面体配合

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(02)01321-x
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N-bis(2-hydroxy-1-phenylethyl)ethanediamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,4R)-4,4-二苯基-4,4,5,5-四氢-2,2-双噁唑
  参考文献：
  名称：

  A new photoluminescent CuI2N6 chromophore

  摘要：

  一种新型 CuI2N6 发色团与 2,2′-双[(4R)-苯基]-1,3-噁唑啉（L）分离在光学纯的三链螺旋[Cu2L3](ClO4)2 中，该发色团在甲醇中于室温下显示光致发光（发射最大值 λem = 385 nm；量子产率 ϕ = 1.6 × 10-4；寿命 τ≈ 2 ns），以及在 77 K 时（λem = 430 nm；τ = 0.89 ± 0.13 s）。

  DOI：

  10.1039/b105442m
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2,2-dichlorovinyl)-4-methoxybenzene 在 (4R,4R)-4,4-二苯基-4,4,5,5-四氢-2,2-双噁唑 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 iron(III)-acetylacetonate 、 di-tert-butyl fumarate 、 silver carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-((1S,2R)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化三取代烯烃的对映选择性多组分交叉偶联

  摘要：

  开发立体异构碳中心形成的催化方法在有机合成中具有重要意义。过渡金属催化的交叉偶联反应被认为是立体选择性形成 C-C 键的简单而有效的工具。然而，尽管无环全碳四元邻位立构中心在各种生物活性小分子中表现突出，但在交叉偶联化学领域内，其创建仍然具有挑战性。在此，我们描述了钯催化的三取代烯烃与芳基重氮盐和芳基硼酸的不对称多组分交叉偶联，以实现具有高区域选择性、非立体选择性和对映选择性的叔-季碳中心的形成。具体来说，三取代烯烃的立体构型的精确控制使得不同的立体选择性交叉偶联反应成为可能，从而可以轻松构建所有四种对映体。利用涉及手性双恶唑啉和非手性富马酸酯的配体交换策略分别加速了交叉偶联过程中的对映选择性迁移插入和还原消除步骤，正如密度泛函理论（DFT）计算所支持的，从而避免了对相邻定向的需要内烯烃骨架内的基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05480

文献信息

• Metal ion complexes of the optically pure bi(4-phenyl-1,3-oxazoline) ligand. Synthesis, characterization and X-ray crystal structures
  作者：Goutam Kumar Patra、Israel Goldberg、Amitabha Sarkar、Shubhamoy Chowdhury、Dipankar Datta

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01321-x

  日期：2003.2

  complexes of optically pure 2,2′-bis-[(4R)-phenyl-1,3-oxazoline] (L) with Mn(II), Co(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II) and Ag(I) metal ions have been synthesized and thoroughly characterized by IR, UV–Vis and 1H NMR spectroscopy, as well as by single-crystal X-ray diffraction. These compounds include [MnL3][MnCl4] (1), [CoL3][Co(NCS)4] (2), [CuL3](ClO4)2 (3), [ZnL3](ClO4)2 (4), [CdL3](ClO4)2 (5) and [AgL](CF3SO3)·1/2C6H6

  光学纯的2,2'-双-[（4 R）-苯基-1,3-恶唑啉]（L）与Mn（II），Co（II），Cu（II），Zn（II）的几种新络合物，Cd（II）和Ag（I）金属离子已经合成，并通过IR，UV-Vis和1 H NMR光谱以及单晶X射线衍射进行了全面表征。这些化合物包括[MnL 3 ] [MnCl 4 ]（1），[CoL 3 ] [Co（NCS）4 ]（2），[CuL 3 ]（ClO 4）2（3），[ZnL 3 ]（ClO 4）2（4），[CdL 3]（ClO 4）2（5）和[AgL]（CF 3 SO 3）·1 / 2C 6 H 6（6）。在1和2中，阴离子部分也包含金属离子。在阳离子部分，金属离子Mn（II），Co（II）具有三个配体（L）的六个氮原子的八面体配位几何形状。在阴离子部分，Mn（II）和Co（II）分别与氯离子和硫氰酸根离子采用四面体配位。配合物3 - 5是均配型八面体配合
• A new photoluminescent CuI2N6 chromophore
  作者：Goutam K. Patra、Israel Goldberg、Sanjoy K. Chowdhury、Bikas C. Maiti、Amitabha Sarkar、Prakriti R. Bangal、Sankar Chakravorti、Nitin Chattopadhyay、Derek A. Tocher、Michael G. B. Drew、Golam Mostafa、Shubhamoy Chowdhury、Dipankar Datta

  DOI：10.1039/b105442m

  日期：2001.11.1

  A novel CuI2N6 chromophore has been isolated with 2,2′-bis[(4R)-phenyl]-1,3-oxazoline (L) in the optically pure triple-stranded helicate [Cu2L3](ClO4)2, which displays photoluminescence in methanol at room temperature (emission maximum λem = 385 nm; quantum yield ϕ = 1.6 × 10−4; lifetime τ ≈ 2 ns) as well as at 77 K (λem = 430 nm; τ = 0.89 ± 0.13 s).

  一种新型 CuI2N6 发色团与 2,2′-双[(4R)-苯基]-1,3-噁唑啉（L）分离在光学纯的三链螺旋[Cu2L3](ClO4)2 中，该发色团在甲醇中于室温下显示光致发光（发射最大值 λem = 385 nm；量子产率 ϕ = 1.6 × 10-4；寿命 τ≈ 2 ns），以及在 77 K 时（λem = 430 nm；τ = 0.89 ± 0.13 s）。