di-tert-butyl fumarate | 7633-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: di-tert-butyl fumarate
• 英文别名: ditert-butyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 7633-38-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: MSVGHYYKWDQHFV-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  273.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl fumarate 在 potassium permanganate 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-乳酸短合成霉菌代谢产物（R）-（+）-卡罗琳酸

  摘要：

  摘要 （R）-（+）-卡罗琳酸由廉价的1-乳酸苄酯经七个步骤制备，产率为59％，其构型通过与三氟乙酸的Mitsunobu反应而反转。通过与Ph 3 PCCO的多米诺加成反应-维蒂希烯化反应，将所得的d-乳酸苄基环化。用第二当量的该叶立德酰化产物四氢代酸，得到3-酰基亚乙炔基电子产酸，将其直接与乙醛酸叔丁酯烯化。将产物烯烃氢化并脱保护，得到纯净的结晶（R）-（+）-卡罗琳酸，证明对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌无活性 突变体D21f2。 （R）-（+）-卡罗琳酸由廉价的1-乳酸苄酯经七个步骤制备，产率为59％，其构型通过与三氟乙酸的Mitsunobu反应而反转。通过与Ph 3 PCCO的多米诺加成反应-维蒂希烯化反应，将所得的d-乳酸苄基环化。用第二当量的该叶立德酰化产物四氢代酸，得到3-酰基亚乙炔基电子产酸，将其直接与乙醛酸叔丁酯烯化。将产物烯烃氢化并脱保护，得到纯净的结晶（R）-（+）-卡罗琳

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562625
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 在 polyethylene glycol bound Hoveyda-Grubbs Ru catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到di-tert-butyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  将格鲁布斯第二代钌-卡宾络合物固定在聚乙二醇上：一种高反应性和可回收的催化剂，用于闭环和复分解

  摘要：

  合成了一种与乙二醇（二乙二醇）结合的Hoveyda-Grubbs Ru催化剂，该催化剂来自Grubbs第二代Ru卡宾络合物，在多种二烯底物的闭环复分解反应中表现出很高的反应性，可生成二，三-和四取代的碳环和杂环烯烃。固定化的催化剂在交叉复分解和开环/交叉复分解中也被证明是高度反应性和可回收的。在所有测试的情况下，催化剂均显示出高水平的可回收性和可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.036
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,5-trimethoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 3-甲氧基羰基苯硼酸 、 1-methoxy-4-(2-methylbut-1-en-1-yl)benzene 在 C₁₈H₁₆N₂O₂ 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 di-tert-butyl fumarate 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以95 %的产率得到methyl 3-((1R,2S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化三取代烯烃的对映选择性多组分交叉偶联

  摘要：

  开发立体异构碳中心形成的催化方法在有机合成中具有重要意义。过渡金属催化的交叉偶联反应被认为是立体选择性形成 C-C 键的简单而有效的工具。然而，尽管无环全碳四元邻位立构中心在各种生物活性小分子中表现突出，但在交叉偶联化学领域内，其创建仍然具有挑战性。在此，我们描述了钯催化的三取代烯烃与芳基重氮盐和芳基硼酸的不对称多组分交叉偶联，以实现具有高区域选择性、非立体选择性和对映选择性的叔-季碳中心的形成。具体来说，三取代烯烃的立体构型的精确控制使得不同的立体选择性交叉偶联反应成为可能，从而可以轻松构建所有四种对映体。利用涉及手性双恶唑啉和非手性富马酸酯的配体交换策略分别加速了交叉偶联过程中的对映选择性迁移插入和还原消除步骤，正如密度泛函理论（DFT）计算所支持的，从而避免了对相邻定向的需要内烯烃骨架内的基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05480

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• A Diels–Alder Approach toward the Scaffolds of Polycyclic Sesquiterpenoids with 2-Pyrone
  作者：Bo Liu、Hai Tong

  DOI：10.1055/s-0033-1340597

  日期：——

  Functionalized 2-pyrone was synthesized from a known compound through an eight-step reaction sequence. Diels–Alder cycloadditions of this 2-pyrone were investigated, manifesting its ambident property with a series of electronically and sterically distinct dienophiles.

  功能化的 2-吡喃酮是由已知化合物通过八步反应序列合成的。研究了这种 2-吡喃酮的 Diels-Alder 环加成反应，通过一系列电子和空间上不同的亲二烯体表现出其环境特性。
• Cyclopropanation of Olefins with Diazo Compounds Catalyzed by a Dicopper-substituted Silicotungstate [γ-H₂SiW₁₀O₃₆Cu₂(μ-1,1-N₃)₂]⁴⁻
  作者：Keigo Kamata、Toshihiro Kimura、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2010.702

  日期：2010.7.5

  silicotungstate (TBA) 4 -[γ-H 2 SiW 10 O 36 Cu II 2 (μ-1,1-N 3 ) 2 ] (I, TBA = tetra-n-butylammonium) could act as an efficient precatalyst for the chemoselective cylopropanation of olefins with diazo compounds. Various kinds of olefins were efficiently converted to the corresponding cyclopropane derivatives in good yields.

  双铜取代的 γ-Keggin 硅钨酸盐 (TBA) 4 -[γ-H 2 SiW 10 O 36 Cu II 2 (μ-1,1-N 3 ) 2 ] (I, TBA = 四正丁基铵)作为烯烃与重氮化合物化学选择性环丙烷化的有效预催化剂。各种烯烃以良好的收率有效地转化为相应的环丙烷衍生物。
• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• A powerful new stereo-controlled method for epoxidation of electrophilic alkenes
  作者：Carol Clark、Patricia Hermans、Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard、Gerda van Vuuren

  DOI：10.1039/c39860001378

  日期：——

  tetrahydrofuran are shown to epoxidise α,β-unsaturated esters and sulphones efficiently in a stereo- and regio-specific manner, while esters of chiral alcohols undergo diastereofacially selective epoxidation.

  无水四氢呋喃中的叔丁基氢过氧化物和烷基锂显示出以立体和区域特异性方式有效环氧化α，β-不饱和酯和砜，而手性醇的酯则经历了非对映选择性环氧化。