1-(2,2-dichlorovinyl)-4-methoxybenzene | 41448-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,2-dichlorovinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1,1-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)ethene；1-(2,2-dichloroethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 41448-64-0
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: KEJAXOKMGVIPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dichlorovinyl)-4-methoxybenzene 生成 对甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Takano,S. et al., Synthetic Communications, 1976, vol. 6, p. 349 - 355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 在 2,2'-联吡啶 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2,2-dichlorovinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  β-（羰氧基）烷基：在铜（I）介导的1,1-二氯-1-烯烃的合成过程中，β-（酯）烷基自由基断裂的新子集

  摘要：

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.097

文献信息

• A novel reaction of double carbon-carbon bond formation: synthesis of 2,2-dichlorostyrenes
  作者：A. V. Shastin、V. N. Korotchenko、V. G. Nenaidenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/bf02494876

  日期：1999.11

  However, examples of using other oxidants in the presence of copper compounds are rather rare. 2 Polyhaloalkanes (most often, carbon tetrachloride) can act as such oxidants. 3-8 We found a novel redox reaction of double carboncarbon bond formation catalyzed by copper salts, which permits the preparat ion of 2,2-dichlorostyrenes from N-unsubstituted hydrazones of aromatic aldehydes.

  目前，金属络合物催化是有机化学发展最为激烈的领域之一。人们非常关注在含铜体系存在下氧气对多种有机化合物的氧化。然而，在铜化合物存在下使用其他氧化剂的例子相当罕见。2 多卤代烷烃（最常见的是四氯化碳）可作为此类氧化剂。3-8 我们发现了一种由铜盐催化形成双碳碳键的新型氧化还原反应，它允许从芳香醛的 N-未取代腙中制备 2,2-二氯苯乙烯。
• Chemo- and regioselective synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization of<i>gem</i>-dibromo or<i>gem</i>-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides
  作者：Xuxue Zhang、Chuan Liu、Yupian Deng、Song Cao

  DOI：10.1039/d0ob01821j

  日期：——

  A facile and practical method for the synthesis of 2,3,4-trisubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization ofgem-dibromoalkenes orgem-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides has been developed.

  已开发出一种简便实用的方法，通过将gem-二溴烯烃或gem-二氯烯烃与β-酮三级硫代酰胺环化合成2,3,4-三取代-2-氨基噻吩。
• Ionic liquids as a reusable media for copper catalysis. Green access to alkenes using catalytic olefination reaction
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Namiq G. Shikhaliev、Abel M. Magerramov、Aytekin N. Teymurova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.050

  日期：2016.11

  It was demonstrated that ionic liquids are superb recyclable media for copper catalyzed reactions using catalytic olefination reaction as an example. As a result a novel green access to the halogenoalkenes was elaborated. Possibility to perform up to five reaction cycles without catalyst leaching and decreasing of the yield was demonstrated. A number of various ionic liquids was screened and 1-buty

  以催化烯化反应为例，证明了离子液体是铜催化反应的极好的可循环介质。结果，精心设计了一种新型的卤代烯烃绿色通道。已证明可以进行多达五个反应循环而不会出现催化剂浸出和产率降低的情况。筛选了多种离子液体，发现四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐[[bmim] [BF 4 ]]具有最高的效率。较温和的条件，与其他已知方法相比，原子经济性高，废物量少以及回收离子液体的可能性是该方法的优点。
• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Diphenylphosphine with Vinyl Bromides and Chlorides as a Route to Diphenylvinylphosphines
  作者：Marina A. Kazankova、Mstilsav O. Shulyupin、Evgeniy A. Chirkov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1055/s-2005-863714

  日期：——

  An efficient nickel-catalyzed reaction for the phosphination of vinyl bromides and chlorides was developed. The procedure uses a combination of up to 1 mol% of nickel acetylacetonate, triethylamine and dimethylformamide as a solvent. The double bond geometry of the vinyl halides was retained under the reaction conditions.

  开发了一种高效的镍催化反应，用于乙烯基溴和氯的膦化。该方法使用高达1摩尔百分比的乙酰丙酮镍、三乙胺和二甲基甲酰胺作为溶剂。在反应条件下，乙烯基卤的双键几何结构保持不变。