(4R,5R)-4,5-二氢-5-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-苯基-4-恶唑甲醇 | 96795-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R,5R)-4,5-二氢-5-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-苯基-4-恶唑甲醇
• 英文名称: D-threo-(-)-2-phenyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-oxazole-5-methanol
• 英文别名: D-threo-4,5-dihydro-5-(4-methylsulphonylphenyl)-2-phenyl-4-oxazolemethanol；D-(-)-threo-2-phenyl-5-[4-(methylsulfonyl)-phenyl]-oxazole-4-methanol；(4R,5R)-4,5-dihydro-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenyl-4-oxazolemethanol；[(4R,5R)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 96795-00-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: BOCXPQQPWOKDFW-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二氢-5-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-苯基-4-恶唑甲醇 在 盐酸 、 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~105.0 ℃ 、689.48 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 氟苯尼考
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of florfenicol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a027
• 作为产物：
  描述：

  DL-threo-3-(4-methylthiophenyl)serine 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-二氢-5-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-苯基-4-恶唑甲醇
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Route to Florfenicol

  摘要：

  通过使用灰葡萄链霉菌的蛋白酶进行酶水解，外消旋的苏氨酰-3-（4-甲硫基苯基）丝氨酸乙酯被分解，两种立体异构体都转化为 D-苏氨酰-4，5-二氢-5-（4-甲磺酰基苯基）-2-苯基-4-恶唑甲醇，从而正式合成了氟苯尼考。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26603
• 作为试剂：
  描述：

  氨磺必利杂质27 、 钾硼氢 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 [R(r*,r*]-2-氨基-1-[p-(甲基磺酰基)苯基]-1,3-丙二醇 在 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 、 甘油 、 水 、 异丙醇 、 (4R,5R)-4,5-二氢-5-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-苯基-4-恶唑甲醇 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以to yield (4R,5R)-2-(Dichloromethyl)-4,5-dihydro-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4-oxazolemethanol (Compound II wherein R1 is methylsulfonyl and R2 is dichloromethyl)的产率得到(4R,5R)-4,5-二氢-5-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-苯基-4-恶唑甲醇
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing oxazoline-protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol

  摘要：

  本发明揭示了制备噁唑啉化合物的工艺。这些噁唑啉化合物是制备氟苯菲考及其相关化合物的有用中间体。

  公开号：

  US08314252B2

文献信息

• FLORFENICOL SYNTHESIZING METHOD
  申请人：MASTEAM BIO-TECH CO. LTD.

  公开号：US20160318859A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention discloses a new florfenicol synthesizing method. The method synthesizes florfenicol products meeting requirements of the Drug Administration by a series of combinations of cyclization, selective reduction, fluorinated open ring, deprotection and acylation, hydroxyl sulfoacid esterified configuration converting reaction, hydrolysis reaction and the like. The synthesizing method of the present invention utilizing chiral amine closed-ring aziridine three-membered ring uses a physical separation method to repeatedly purify chiral aminoketone of high yield obtaining single R configuration, and uses selective reduction and converts the configuration to obtain florfenicol, greatly improving atom economy, while avoiding waste water pollution caused by the existing process, and greatly reducing costs for treating waste water and reducing pollution to the environment, thus lowering costs and simplifying the process. In addition, the present invention uses triethylamine hydrofluoride as a fluorinated open-ring reagent, to improve safety of a liquid reaction compared to a gas reaction and reduce corrosion of equipment, facilitating industrial production.

  本发明公开了一种新的氟苄胺合成方法。该方法通过一系列环化、选择性还原、氟开环、去保护、酰化、羟基磺酸酯化构型转化反应、水解反应等组合，合成符合药品管理局要求的氟苄胺产品。本发明的合成方法利用手性胺闭环环氮丙烷三元环，采用物理分离方法重复纯化高产量的手性氨酮，获得单一的R构型，并利用选择性还原将构型转化为氟苄胺，大大提高了原子经济性，同时避免了现有工艺造成的废水污染，显著降低了处理废水成本，减少对环境的污染，从而降低成本并简化了工艺。此外，本发明使用三乙胺氢氟化物作为氟开环试剂，相比气相反应，提高了液相反应的安全性，减少了对设备的腐蚀，有利于工业生产。
• Process for the synthesis of intermediates of chloramphenicol or its analogues
  申请人：KRKA, tovarna zdravil, d.d., Novo mesto

  公开号：EP1785414A1

  公开（公告）日：2007-05-16

  The present invention relates to the synthesis of antibacterial compounds such as Chloramphenicol and its analogues Thiamphenicol and Florfenicol and particularly to a new reaction for the preparation of the intermediate compound aminodiolphenylsulfone. This reaction permits the introduction of modified residues to obtain modified antibiotics with an improved stability towards the action of bacterial resistant determinants. In addition, higher purities may be also obtained due to an improved procedure requiring fewer purification steps.

  本发明涉及抗菌化合物的合成，如氯霉素及其类似物硫胺苯酚和氟苯胺，特别涉及一种用于制备中间体氨基二酚苯砜的新反应。该反应允许引入修饰残基，以获得对细菌耐药基因作用具有改进稳定性的修饰抗生素。此外，由于改进的程序需要更少的纯化步骤，也可以获得更高的纯度。
• Process for preparing florfenicol
  申请人：Handa Kumar Vijay

  公开号：US20050075506A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention is directed to a new process of preparing highly pure Florfenicol. The invention is further directed to new oxazolidine derivatives useful in making Florfenicol and processes of making these derivatives. Examples of such intermediates include (4R,5R)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-hydroxymethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,3-oxazolidine; and (4S,5R)-3-acetyl-2,2-dimethyl-4-fluoromethyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1,3-oxazolidine.

  本发明涉及一种制备高纯度氟苯菲醇的新工艺。本发明还涉及新的噁唑啉衍生物，用于制备氟苯菲醇和制备这些衍生物的过程。这些中间体的例子包括(4R,5R)-3-乙酰基-2,2-二甲基-4-羟甲基-5-[4-(甲磺酰基)苯基]-1,3-噁唑啉和(4S,5R)-3-乙酰基-2,2-二甲基-4-氟甲基-5-[4-(甲磺酰基)苯基]-1,3-噁唑啉。
• PROCESS FOR PREPARING OXAZOLINE-PROTECTED AMINODIOL COMPOUNDS USEFUL AS INTERMEDIATES TO FLORFENICOL
  申请人：Paquette Leo A.

  公开号：US20110166359A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Processes for preparing oxazoline compounds are disclosed. These oxazoline compounds are useful intermediates in the preparation of Florfenicol and related compounds.

  本发明揭示了制备噁唑啉化合物的过程。这些噁唑啉化合物是制备氟苯丁酰胺和相关化合物的有用中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING OXAZOLINE-PROTECTED AMINODIOL COMPOUNDS USEFUL AS INTERMEDIATES TO FLORFENICOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS AMINODIOL D'OXAZOLINE PROTÉGÉS  UTILES COMME PRODUITS INTERMÉDIAIRES DANS LA PRODUCTION DE FLORFÉNICOL
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010014566A3

  公开（公告）日：2010-05-20