(4R,5R)-4,5-二苯基-2-咪唑烷酮 | 134731-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (4R,5R)-4,5-二苯基-2-咪唑烷酮
• 英文名称: (R,R)-trans-4,5-diphenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-diphenyl-2-imidazolidinone；(4R,5R)-4,5-diphenylimidazolidinone；(4R,5R)-diphenylimidazolidin-2-one；(4R,5R)-4,5-diphenylimidazolidin-2-one
• CAS: 134731-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: MLAJDFOBMYBISF-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二苯基-2-咪唑烷酮 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以98%的产率得到(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  用恶唑硼烷催化剂立体控制还原1,2-二亚胺。（R，R）-1,2-二苯基乙二胺的高度立体选择性制备

  摘要：

  甚至用0.5mol％的L-苏氨酸衍生的新的恶唑硼烷和化学计算量的BH 3 ·THF进行1，2-双（对甲氧基苯基亚氨基）-1,2-二苯乙烷的高度对映选择性还原，得到1,2-具有优异对映体纯度的二苯基乙二胺衍生物。随后的氮原子脱保护得到对映体纯形式的（R，R）-1,2-二苯基乙二胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01825-3
• 作为产物：
  描述：

  (trans)-1,2-N,N’-bis(4-methoxyphenylamino)-1,2-diphenylethane 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4,5-二苯基-2-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  用恶唑硼烷催化剂立体控制还原1,2-二亚胺。（R，R）-1,2-二苯基乙二胺的高度立体选择性制备

  摘要：

  甚至用0.5mol％的L-苏氨酸衍生的新的恶唑硼烷和化学计算量的BH 3 ·THF进行1，2-双（对甲氧基苯基亚氨基）-1,2-二苯乙烷的高度对映选择性还原，得到1,2-具有优异对映体纯度的二苯基乙二胺衍生物。随后的氮原子脱保护得到对映体纯形式的（R，R）-1,2-二苯基乙二胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01825-3

文献信息

• Highly Enantioselective Imino Pinacol Coupling Leading to the Synthesis of 1,2-Diphenylethylenediamine Derivatives
  作者：Makoto Shimizu、Toyoshi Iida、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1995.609

  日期：1995.7

  Enantioselective imino pinacol coupling of p-anisylbenzalimine was promoted by the use of Zn-Cu couple in the presence of (+)-camphorsulfonic acid to give (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine derivative in high enantiomeric purity.

  在使用(+)-樟脑磺酸存在的条件下，通过Zn-Cu对促进的对甲氧基苯亚胺的对映选择性亚胺pinacol耦合反应，以高对映纯度得到了(R,R)-1,2-二苯基亚乙基二胺衍生物。
• A New Chiral Rh(II) Catalyst for Enantioselective [2 + 1]-Cycloaddition. Mechanistic Implications and Applications
  作者：Yan Lou、Manabu Horikawa、Robin A. Kloster、Natalie A. Hawryluk、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja047064k

  日期：2004.7.1

  A novel chiral Rh(II) catalyst (1) is introduced for the [2 + 1]-cycloaddition of ethyl diazoacetate to terminal acetylenes and olefins with high enantioselectivity. The catalyst 1 consists of one acetate bridging group and three mono-N-triflyldiphenylimidazoline-2-one bidentate ligands (DPTI) spanning the Rh(II)-Rh(II) metallic center in a structure that was determined by single-crystal X-ray diffraction

  引入了一种新型手性 Rh(II) 催化剂 (1)，用于以高对映选择性将重氮乙酸乙酯 [2 + 1]-环加成到末端乙炔和烯烃。催化剂 1 由一个乙酸酯桥接基团和三个单-N-三氟甲基二苯基咪唑啉-2-一二齿配体（DPTI）组成，该配体跨越 Rh(II)-Rh(II) 金属中心，结构由单晶 X-射线衍射分析。提出了一种合理的机制，为 [2 + 1]-环加成反应的对映选择性和绝对立体化学过程提供了直接的解释。这种解释的一个关键因素是中间Rh-卡宾配合物中桥接乙酸酯基团的Rh-O键之一断裂，形成新的五配位Rh卡宾配合物（形式为1。5价Rh)，可以与炔属或烯烃底物的CC π-键发生[2 + 2]-环加成。所得加合物的还原消除提供环丙烯或环丙烷产物。与桥接乙酸酯正交的两个 DPTI 配体的 C2 对称性也有助于观察到的高对映选择性和机械清晰度。催化剂 1 在 0.5 mol% 时有效发挥作用，可有效回收
• Isocyanates, part 5 Synthesis of chiral oxazolidin-2-ones and imidazolidin-2-ones via DMAP-catalyzed isocyanation of amines with di-tert-butyl dicarbonate
  作者：Hans-Joachim Knölker、Tobias Braxmeier

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02194-7

  日期：1998.12

  Oxazolidin-2-ones and imidazolidin-2-ones are prepared under mild reaction conditions by DMAP-catalyzed isocyanation of 1,2-aminoalcohols and 1,2-diamines with di-tert-butyl dicarbonate and subsequent cyclization.

  在温和的反应条件下，通过DMAP催化的1,2-氨基醇和1,2-二胺与二碳酸二叔丁酯的异氰酸酯化反应和随后的环化反应，可制得恶唑烷-2-酮和咪唑烷-2-酮。
• New Chiral Auxiliary; 4,5-Diphenyl-1-methyl-2-imidazolidinone. Its Utility in Highly Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Wongsiri Sankhavasi、Makoto Yamamoto、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.64.1425

  日期：1991.4

  The aldol reaction of the boron enolate bearing the titled chiral auxiliary proceeded with high face selectivity.

  带有标题手性助剂的硼烯酸盐的醛醇反应以较高的面选择性进行。
• First example of an organocatalytic asymmetric Mannich reaction between aldimines of glycinates and sulphonyl imines
  作者：Lei Wu、Guangxun Li、Migu He、Yingwei Wang、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1139/cjc-2016-0089

  日期：2016.9

  enantioselective Mannich-type reaction between glycinate Schiff base and imines has been one of the most efficient routes for accessing α,β-diamino acids. However, the glycinate Schiff bases used in the references were almost ketimines. Only several examples of aldimines were used in the presence of metal catalyst. We developed the first example of an asymmetric direct Mannich reaction using aldimines of glycinates

  甘氨酸席夫碱和亚胺之间的催化对映选择性曼尼希型反应是获取 α,β-二氨基酸的最有效途径之一。然而，参考文献中使用的甘氨酸席夫碱几乎是酮亚胺。在金属催化剂的存在下仅使用了几个醛亚胺的例子。我们开发了第一个使用甘氨酸醛亚胺代替甘氨酸酮亚胺进行不对称直接曼尼希反应的例子。该反应由手性胍很好地催化，具有高产率（高达 92%）和中等立体选择性（高达 65%）。