(4R,5S)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸 | 107983-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4R,5S)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸
• 中文别名: 1-环戊烯-1-羧酸,3-羰基-(9CI)
• 英文名称: (4R,5S)-2,2,5-Trimethyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure
• 英文别名: (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid；(2S,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxybutyric acid
• CAS: 107983-40-4
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: HNLGBHQJNORDKW-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸 在 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (−)-DIHYDROMAHUBANOLIDE B AND (−)-ISODIHYDROMAHUBANOLIDE B

  摘要：

  (-)-5-羟基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯为起点，实现了从亚马逊月桂科植物 Licariamahuba (Samp.) Kosterm 分离出的(-)-二氢阿胡巴内酯 B 和(-)-异二氢阿胡巴内酯 B 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.319
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 生成 (4R,5S)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (−)-DIHYDROMAHUBANOLIDE B AND (−)-ISODIHYDROMAHUBANOLIDE B

  摘要：

  (-)-5-羟基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯为起点，实现了从亚马逊月桂科植物 Licariamahuba (Samp.) Kosterm 分离出的(-)-二氢阿胡巴内酯 B 和(-)-异二氢阿胡巴内酯 B 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.319

文献信息

• Enzymatic enantioselective hydrolysis of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic esters
  作者：M. Pottie、J. Van der Eycken、M. Vandewalle、J.M. Dewanckele、H. Röper

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93775-x

  日期：1989.1

  2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid derived chiral building blocks were prepared from substituted α,β-unsaturated acids with high enantiomeric purities by enzymatic hydrolysis of their n.butyl esters.

  2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-羧酸衍生的手性结构单元是由具有高对映体纯度的取代的α，β-不饱和酸通过其正丁酯的酶促水解制备的。
• Asymmetric Dihydroxylations of ?-SubstitutedN-(?,?-Enoyl)bornane-10,2-sultams
  作者：Wolfgang Oppolzer、Jean-Pierre Barras

  DOI：10.1002/hlca.19870700703

  日期：1987.11.4

  Pure (E)- or (Z)-enoylsultams 2 were Oxidized with OsO4/N-Methylmorpholine N-oxide in a stereospecific and highly π-face-selective manner. Acetalization of the resulting 1,2-diols furnished, after purification, the stable, crystalline acetals 6 in >99% d.e. and in 63–74% overall yield from 2. Reductive or hydrolytic cleavage of 6 gave enantiomerically pure alcohols 8 or carboxylic acids 9 with recovery

  用OsO 4 / N-甲基吗啉N-氧化物以立体有择且高度π面选择性的方式将纯净的（E）-或（Z）-烯酰基阿磺酰胺2氧化。纯化后得到的1,2-二醇的缩醛化反应提供了稳定的结晶乙缩醛6，其> 99％de的产率为63-74％，总产率为2。6的还原或水解裂解得到对映体纯的醇8或羧酸9，同时回收了苏丹助剂1。
• Amidoalkyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds as mu opioid receptor antagonists
  申请人：Long Daniel D.

  公开号：US20090062335A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides novel 8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and a are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are antagonists at the mu opioid receptor. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat conditions associated with mu opioid receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明提供了新颖的8-azabicyclo[3.2.1]辛烷化合物，化学式为(I)：其中R1、R2、R3和a在规范中有定义，或其药用可接受盐，这些化合物是μ阿片受体拮抗剂。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与μ阿片受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的工艺和中间体。
• Design, synthesis and utilization of a novel coupling reagent for the preparation of O-alkyl hydroxamic acids
  作者：Nagnnath D. Kokare、Rahul R. Nagawade、Vipul P. Rane、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.058

  日期：2007.6

  An efficient novel reagent, phosphoric acid diethyl ester 2-phenyl-benzimidazol-1-yl ester, was designed, and synthesized and its applicability was demonstrated for the preparation of O-alkyl hydroxamic acids. The O-alkyl hydroxamic acids of N-protected amino acids were also synthesized. The enantiomeric purity of the synthesized compounds were measured using chiral HPLC and the degree of racemization

  设计合成了一种高效的新型试剂磷酸二乙酯2-苯基-苯并咪唑-1-基酯，证明了其在制备O-烷基异羟肟酸中的适用性。还合成了N-保护的氨基酸的O-烷基异羟肟酸。使用手性HPLC测量合成化合物的对映体纯度，发现外消旋度可忽略不计。
• Structure Elucidation, Total Synthesis, Antibacterial In Vivo Efficacy and Biosynthesis Proposal of Myxobacterial Corramycin**
  作者：Cédric Couturier、Sebastian Groß、Alexander von Tesmar、Judith Hoffmann、Selina Deckarm、Anouchka Fievet、Nelly Dubarry、Thomas Taillier、Christoph Pöverlein、Heike Stump、Michael Kurz、Luigi Toti、Sabine Haag Richter、Dietmar Schummer、Philippe Sizun、Michael Hoffmann、Ram Prasad Awal、Nestor Zaburannyi、Kirsten Harmrolfs、Joachim Wink、Emilie Lessoud、Thierry Vermat、Veronique Cazals、Sandra Silve、Armin Bauer、Michael Mourez、Laurent Fraisse、Corinne Leroi‐Geissler、Astrid Rey、Stéphanie Versluys、Eric Bacqué、Rolf Müller、Stephane Renard

  DOI：10.1002/anie.202210747

  日期：2022.12.19

  natural product produced by the myxobacterium Corallococcus coralloides. The structure, extraordinary total synthesis and biosynthesis of the antibiotic is described for the first time. Its promise as an in vivo septicemia model, the absence of cross-resistance with commonly used antibiotic classes, and the lack of cytotoxicity make Corramycin a potential new drug in the fight against multidrug-resistant

  Corramycin 是由珊瑚状珊瑚粘杆菌产生的新型天然产物。首次描述了该抗生素的结构、非凡的全合成和生物合成。它作为体内败血症模型的前景、与常用抗生素类别不存在交叉耐药性以及缺乏细胞毒性，使得 Corramycin 成为对抗多重耐药病原体的潜在新药。