(4R,5S)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-甲酰氯 | 78086-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4R,5S)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-甲酰氯
• 英文名称: (4R,5S)-2,2,5-Trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonyl chloride
• CAS: 78086-73-4
• 化学式: C₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 178.616
• InChiKey: ZSQOAWMHWUUGEB-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-甲酰氯 在 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 Benzoic acid 2-oxo-2-((4R,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (−)-DIHYDROMAHUBANOLIDE B AND (−)-ISODIHYDROMAHUBANOLIDE B

  摘要：

  (-)-5-羟基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯为起点，实现了从亚马逊月桂科植物 Licariamahuba (Samp.) Kosterm 分离出的(-)-二氢阿胡巴内酯 B 和(-)-异二氢阿胡巴内酯 B 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.319
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 丁酮 为溶剂， 生成 (4R,5S)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF (−)-DIHYDROMAHUBANOLIDE B AND (−)-ISODIHYDROMAHUBANOLIDE B

  摘要：

  (-)-5-羟基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯为起点，实现了从亚马逊月桂科植物 Licariamahuba (Samp.) Kosterm 分离出的(-)-二氢阿胡巴内酯 B 和(-)-异二氢阿胡巴内酯 B 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.319

文献信息

• SYNTHESIS OF (−)-DIHYDROMAHUBANOLIDE B AND (−)-ISODIHYDROMAHUBANOLIDE B
  作者：Akira Tanaka、Kyohei Yamashita

  DOI：10.1246/cl.1981.319

  日期：1981.3.5

  The total synthesis of (−)-dihydromahubanolide B and (−)-isodihydromahubanolide B isolated from the Amazonian Lauraceae Licariamahuba (Samp.) Kosterm was achieved starting from (−)-methyl 5-hydroxy methyl -2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate which was readily available from L-(+)-tartaric acid.

  (-)-5-羟基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯为起点，实现了从亚马逊月桂科植物 Licariamahuba (Samp.) Kosterm 分离出的(-)-二氢阿胡巴内酯 B 和(-)-异二氢阿胡巴内酯 B 的全合成。