(4S,5R)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸 | 127062-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4S,5R)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸
• 中文别名: 2-丙炔醛,3-(4-氟苯基)-
• 英文名称: (4S,5R)-2,2,5-Trimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-2,2,5-Trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 127062-02-6
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: HNLGBHQJNORDKW-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  A selective baeyer-villiger oxidation: A total synthesis of (−)-Acetomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61535-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (rel-4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(4S,5R)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A selective baeyer-villiger oxidation: A total synthesis of (−)-Acetomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61535-6

文献信息

• Enzymatic enantioselective hydrolysis of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic esters
  作者：M. Pottie、J. Van der Eycken、M. Vandewalle、J.M. Dewanckele、H. Röper

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93775-x

  日期：1989.1

  2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid derived chiral building blocks were prepared from substituted α,β-unsaturated acids with high enantiomeric purities by enzymatic hydrolysis of their n.butyl esters.

  2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-羧酸衍生的手性结构单元是由具有高对映体纯度的取代的α，β-不饱和酸通过其正丁酯的酶促水解制备的。
• Factor Viia Inhibitor
  申请人：Torkelson Steven M.

  公开号：US20080242644A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The present invention relates to novel inhibitors of Factors VIIa, IXa, Xa, XIa, in particular Factor VIIa, pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and methods for using these inhibitors for treating or preventing thromboembolic disorders, cancer or rheumatoid arthritis. Processes for preparing these inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及新型抑制因子VIIa、IXa、Xa、XIa的药物，特别是因子VIIa的药物组合物，以及使用这些抑制剂治疗或预防血栓栓塞性疾病、癌症或类风湿性关节炎的方法。此外，本发明还公开了制备这些抑制剂的方法。
• POTTIE, M.;VAN, DER EYCKEN J.;VANDEWALLE, M.;DEWANCKELE, J. M.;ROPER, H., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5319-5322
  作者：POTTIE, M.、VAN, DER EYCKEN J.、VANDEWALLE, M.、DEWANCKELE, J. M.、ROPER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Jiadifenin
  作者：Yang Yang、Xingnian Fu、Jianwei Chen、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/anie.201203176

  日期：2012.9.24

  As easy as ABCD: (-)-Jiadifenin was synthesized in eighteen reaction steps from 1-[(E)-(4'-bromo-2'-butenyl)oxy]-4-methoxybenzene. Key features of this synthesis include: 1) Ireland-Claisen rearrangement to produce the two contiguous quaternary centers at C5 and C6 simultaneously, 2) intramolecular Pauson-Khand reaction (IMPKR) to concurrently construct the A and B rings, and 3) [2+2] photo-cycloaddition to generate the all-carbon quaternary center at C9.
• A selective baeyer-villiger oxidation: A total synthesis of (−)-Acetomycin
  作者：Frederick E. Ziegler、Hakwon Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61535-6

  日期：1993.11