(4alpha,16alpha)-16,17-二羟基贝壳杉烷-18-酸 | 74365-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4alpha,16alpha)-16,17-二羟基贝壳杉烷-18-酸
• 中文别名: ENT-16Α17-二羟基贝壳杉烷-18-羧酸
• 英文名称: 16β,17-dihydroxy-ent-kauran-19-oic acid
• 英文别名: 16β,17-dihydroxy-kauran-19-oic acid；16beta,17-Dihydroxy-ent-kaurane-19-oic acid；(1S,4S,5R,9S,10R,13R,14S)-14-hydroxy-14-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 74365-74-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: MRBLTWPEPGRXQN-WMUQSPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4alpha,16alpha)-16,17-二羟基贝壳杉烷-18-酸 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ent-16-oxo-17-norkauranoic acid
  参考文献：
  名称：

  贝壳杉素的 NMR 归属和绝对构型

  摘要：

  一种新的 ent-kaurane 二萜糖苷已被证明是中国本土传统药物 Aster tongolensis 和 A. ageratoides 的主要甜味成分。本研究涉及通过二维 NMR 技术（COSY、NOESY、HETCOR 和 TOCSY）对化合物及其降解产物进行总 1H 和 13C 光谱归属，并得出明确的光谱归属，尤其是在光谱的复杂区域. 关于绝对立体化学，通过圆二色性和 2D NMR 的组合确定甜味剂为 (4R,5S,8S,9S,10,13R)-16,17-dihydroxykauran-19-oic acid β-D-glupyranosylester技术。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260330911
• 作为产物：
  描述：

  16β-Hydroxy-17-acetoxy-(-)-kauran-19-oic acid-β-D-glucopyranosyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4alpha,16alpha)-16,17-二羟基贝壳杉烷-18-酸
  参考文献：
  名称：

  Kaurane diterpenoids from Aster ageratoides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85045-s

文献信息

• Tanaka, Nobutoshi; Murakami, Takao; Saika, Yasuhisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 152 - 157
  作者：Tanaka, Nobutoshi、Murakami, Takao、Saika, Yasuhisa、Chen, Chiu-Ming

  DOI：——

  日期：——