(4alpha,16alpha)-16,17-二羟基贝壳杉烷-18-酸 | 74365-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4alpha,16alpha)-16,17-二羟基贝壳杉烷-18-酸
• 中文别名: ENT-16Α17-二羟基贝壳杉烷-18-羧酸
• 英文名称: 16β,17-dihydroxy-ent-kauran-19-oic acid
• 英文别名: 16β,17-dihydroxy-kauran-19-oic acid；16beta,17-Dihydroxy-ent-kaurane-19-oic acid；(1S,4S,5R,9S,10R,13R,14S)-14-hydroxy-14-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 74365-74-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: MRBLTWPEPGRXQN-WMUQSPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4alpha,16alpha)-16,17-二羟基贝壳杉烷-18-酸 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ent-16-oxo-17-norkauranoic acid
  参考文献：
  名称：

  贝壳杉素的 NMR 归属和绝对构型

  摘要：

  一种新的 ent-kaurane 二萜糖苷已被证明是中国本土传统药物 Aster tongolensis 和 A. ageratoides 的主要甜味成分。本研究涉及通过二维 NMR 技术（COSY、NOESY、HETCOR 和 TOCSY）对化合物及其降解产物进行总 1H 和 13C 光谱归属，并得出明确的光谱归属，尤其是在光谱的复杂区域. 关于绝对立体化学，通过圆二色性和 2D NMR 的组合确定甜味剂为 (4R,5S,8S,9S,10,13R)-16,17-dihydroxykauran-19-oic acid β-D-glupyranosylester技术。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260330911
• 作为产物：
  描述：

  16β-Hydroxy-17-acetoxy-(-)-kauran-19-oic acid-β-D-glucopyranosyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4alpha,16alpha)-16,17-二羟基贝壳杉烷-18-酸
  参考文献：
  名称：

  Kaurane diterpenoids from Aster ageratoides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85045-s

文献信息

• Tanaka, Nobutoshi; Murakami, Takao; Saika, Yasuhisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 152 - 157
  作者：Tanaka, Nobutoshi、Murakami, Takao、Saika, Yasuhisa、Chen, Chiu-Ming

  DOI：——

  日期：——
• NMR assignments and absolute configuration of kauranoids
  作者：R. X. Tan、W. Z. Wang、S. X. Wu、L. Yang

  DOI：10.1002/mrc.1260330911

  日期：1995.9

  medicines Aster tongolensis and A. ageratoides native to China. This study involved the total 1H and 13C spectral assignment of the compound and its degraded product by means of two‐dimensional NMR techniques (COSY, NOESY, HETCOR and TOCSY) and resulted in unambiguous spectral assignments, particularly in the heavily convoluted regions of the spectra. Concerning the absolute stereochemistry, the sweetener

  一种新的 ent-kaurane 二萜糖苷已被证明是中国本土传统药物 Aster tongolensis 和 A. ageratoides 的主要甜味成分。本研究涉及通过二维 NMR 技术（COSY、NOESY、HETCOR 和 TOCSY）对化合物及其降解产物进行总 1H 和 13C 光谱归属，并得出明确的光谱归属，尤其是在光谱的复杂区域. 关于绝对立体化学，通过圆二色性和 2D NMR 的组合确定甜味剂为 (4R,5S,8S,9S,10,13R)-16,17-dihydroxykauran-19-oic acid β-D-glupyranosylester技术。
• Kaurane diterpenoids from Aster ageratoides
  作者：Cheng Dong-Liang、Cao Xiao-Ping、Wei Han-Xun、He Lan

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85045-s

  日期：1993.7