(5-叔丁基-2-羟基苯基)硼酸 | 259209-27-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-叔丁基-2-羟基苯基)硼酸
• 英文名称: 2-hydroxy-5-tert-butylboronic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-5-tert-butyl-phenylboronic acid；(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)boronic acid；(5-(Tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)boronic acid
• CAS: 259209-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₃
• 分子量: 194.038
• InChiKey: KAHMKMRXTYEUCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-叔丁基-2-羟基苯基)硼酸 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(tert-butyl)-2-(trifluoromethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  从 HFO-1224yd(Z) 和 HFO-1233yd(Z) 开始两步合成 2-三氟甲基化和 2-二氟甲基化苯并杂环

  摘要：

  开发了一种有效的两步法合成带有各种取代基的 2-(三氟甲基)- 和 2-(二氟甲基)benzoheteroles。市售的 HFO-1224yd( Z ) 或 HFO-1233yd( Z ) 与邻位带有亲核基团的芳基硼酸（酸酯）进行 Suzuki-Miyaura 偶联，生成相应的 β-氟-β-（三氟甲基）-或β-氟-β-（二氟甲基）苯乙烯，分别。用磷酸钾处理获得的苯乙烯诱导亲核 5-内-trig环化以提供相应的 2-三氟甲基化或 2-二氟甲基化吲哚和苯并呋喃，以及苯并噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03930
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-叔丁基苯酚 在 正丁基锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 (5-叔丁基-2-羟基苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-aryl-substituted salicylaldehydes via Suzuki coupling

  摘要：

  An efficient method for the preparation of 3-arylsalicylaldehydes by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of arylboronic acids and 3-bromo-5-tert-butylsalicylaldehyde is described. Parallel catalyst screening allowed rapid optimization of the reaction conditions. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01674-4

文献信息

• Pendent Relay Enhances H₂O₂ Selectivity during Dioxygen Reduction Mediated by Bipyridine-Based Co–N₂O₂ Complexes
  作者：Asa W. Nichols、Emma N. Cook、Yunqiao J. Gan、Peter R. Miedaner、Julia M. Dressel、Diane A. Dickie、Hannah S. Shafaat、Charles W. Machan

  DOI：10.1021/jacs.1c03381

  日期：2021.8.25

  cobalt–N2O2 complexes show selectivity for hydrogen peroxide during electrochemical dioxygen (O2) reduction. We recently reported a Co(III)–N2O2 complex with a 2,2′-bipyridine-based ligand backbone which showed alternative selectivity: H2O was observed as the primary reduction product from O2 (71 ± 5%) with decamethylferrocene as a chemical reductant and acetic acid as a proton donor in methanol solution

  通常，钴-N 2 O 2配合物在电化学分子氧 (O 2 ) 还原过程中显示出对过氧化氢的选择性。我们最近报道了一种 Co(III)-N 2 O 2配合物，它具有基于 2,2'-联吡啶的配体主链，它显示出另一种选择性：观察到 H 2 O 是 O 2的主要还原产物(71 ± 5%) 以十甲基二茂铁作为化学还原剂，乙酸作为甲醇溶液中的质子供体。我们假设这种情况下的关键选择性差异部分源于关键中间体 Co(III)-氢过氧化物物种远端 O 位置的质子化偏好增加。为了验证这一假设，我们制备了一种新的 Co(III) 化合物，该化合物含有悬垂的 -OMe 基团，可以将质子化导向该氢过氧中间体的近端 O 原子。乙腈 (MeCN) 溶液中的机理研究表明，在催化反应中可能存在两种情况，这取决于添加的酸强度和悬垂的质子供体继电器的存在。在强酸存在下，含有悬垂继电器的络合物的活性变为 O 2依赖，这意味着转变为
• Luminescent Iridium(III) Complexes Supported by a Tetradentate Trianionic Ligand Scaffold with Mixed O, N, and C Donor Atoms: Synthesis, Structures, Photophysical Properties, and Material Applications
  作者：Daqing Chen、Kai Li、Xiangguo Guan、Gang Cheng、Chen Yang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00038

  日期：2017.4.10

  A panel of tetradentate H-3-O<^>N<^>C<^>O ligands has been synthesized and employed as a trianionic scaffold for preparing [Ir-III(O<^>N<^>C<^>O)(L)(2)], with L = a wide variety of neutral ligands, and also [Ir-III(O<^>N<^>C<^>O)(C NAr)(NH2Ar)], [Ir-III(O<^>N<^>C<^>O)(C NAr)(X)] (Ar = 2,6-Me2C6H3; X = 1-methylimidazole, PPh3, pyridine), and [Ir-III(O<^>N<^>C<^>O)(NHC)](2) (NHC = N-heterocyclic carbene). X-ray crystal structure analysis and photophysical studies (including variable-temperature emission lifetime measurements and nano-second time-resolved emission and absorption spectroscopy) were performed. [Ir(O<^>N<^>C<^>O)(L)(2)] display a moderately strong phosphorescence at room temperature (emission quantum yields up to 18% in solution, 51% in PMMA film), with the luminescent properties being strongly affected by axial L ligands. The use of [Ir(O<^>N<^>C<^>O)(NHC)(2)] as a phosphorescent emitter in a solution-processed organic light-emitting diode device generated a red electrophosphorescence with an EQE of 10.5% and CIE chromaticity coordinates of (0.64, 0.36).