3-甲基四氢吡喃-2,6-二酮 | 31468-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-甲基四氢吡喃-2,6-二酮
• 英文名称: 2-methylglutaric anhydride
• 英文别名: (+/-)-2-Methyl-glutarsaeure-anhydrid；α-methylglutaric anhydride；3-methyldihydro-2H-pyran-2,6(3H)-dione；3-methyloxane-2,6-dione
• CAS: 31468-33-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• mdl: MFCD09834471
• 分子量: 128.128
• InChiKey: YQLVIOYSGHEJDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基四氢吡喃-2,6-二酮 在 水 作用下， 生成 (S)-2-甲基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Berner; Leonardsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 538, p. 27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环戊烷-1,2-二胺 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-甲基四氢吡喃-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Excited-state σ succinimidyl and glutarimidyl radicals: reversible ring opening

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a058

文献信息

• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• [EN] CYCLIC PHOSPHATE SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES CYCLIQUES À SUBSTITUTION PHOSPHATE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017223020A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to Cyclic Phosphate Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, Q, V, R1, R2 and R3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising a Cyclic Phosphate Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the Cyclic Phosphate Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及公式（I）的环磷酸酯取代核苷衍生物及其药用可接受的盐，其中A、B、Q、V、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含环磷酸酯取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些环磷酸酯取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Highly regioselective ring-opening of α- substituted cyclic acid anhydrides catalyzed by lipase
  作者：Jun Hiratake、Kazuyoshi Yamamoto、Yukio Yamamoto、Jun'ichi Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99517-0

  日期：——

  Lipase Amano P irreversibly catalyzed a ring-opening of α-substituted cyclic acid anhydrides 1 preferentially at the less hindered carbonyl goup to give monoesters with high regioselectivity.

  脂肪酶Amano P不可逆地优先在受阻较小的羰基上催化α-取代的环状酸酐1的开环，从而得到具有高区域选择性的单酯。
• A Highly Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Enol Lactones by the Wittig Reaction of Cyclic Anhydrides with (α-Alkoxycarbonylethylidene)triphenylphosphorane
  作者：Sadao Tsuboi、Hirohumi Fukumoto、Hiroshi Wada、Akira Takeda、Keiichi Fukuyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.689

  日期：1987.2

  crystallographic analysis. The reaction of adipic anhydride with 2a afforded 7-ethoxycarbonyl-5-octen-6-olide, 7-ethoxycarbonyl-5,6-octadienoic acid, and (4E, 6E)-7-ethoxycarbonyl-4,6-octadienoic acid. A treatment of nonanedioic anhydride with 2a gave 10-ethoxycarbonyl-8,9-undecadienoic acid, (7E,9E)-10-ethoxycarbonyl-7,9-undecadienoic acid, and diethyl 2-methyl-2,4-undecadienedioate in low yields.

  戊二酸酐和甲基或苯基取代的酸酐与（α-烷氧基羰基亚乙基）三苯基正膦（2a，乙氧基；2b，叔丁氧基）反应得到相应的 6-烷氧基羰基-5-庚烯-5-内酯（3）和 6-烷氧基羰基-4-hepten-5-olides 的产率很高。反应高度立体选择性地进行，得到(E)-3。3 的立体化学是通过 X 射线晶体学分析确定的。己二酸酐与 2a 反应得到 7-ethoxycarbonyl-5-octen-6-olide、7-ethoxycarbonyl-5,6-octadienoic acid 和 (4E, 6E)-7-ethoxycarbonyl-4,6-octadienoic acid。用 2a 处理壬二酸酐以低收率得到 10-乙氧基羰基-8,9-十一二烯酸、(7E,9E)-10-乙氧基羰基-7,9-十一二烯酸和 2-甲基-2,4-十一二烯二酸二乙酯.
• Glutarimide derivatives and herbicides
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0454444A1

  公开（公告）日：1991-10-30

  Glutarimide derivatives of formula (I) : and glutaric acid amide derivatives of formula (VII) : have a herbicidal effect

  公式（I）的戊二酰亚胺衍生物和公式（VII）的戊二酸酰胺衍生物具有除草作用。