(5R,11R,14R)-11-{3-[(二氨基亚甲基)氨基]丙基}-14-乙基-12-甲基-4,7,10,13,16-五氧代-3,6,9,12,15-戊氮杂双环[15.3.1]二十一-1(21),17,19-三烯-5-羧酸甲烷磺酸酯(1:1) | 155158-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5R,11R,14R)-11-{3-[(二氨基亚甲基)氨基]丙基}-14-乙基-12-甲基-4,7,10,13,16-五氧代-3,6,9,12,15-戊氮杂双环[15.3.1]二十一-1(21),17,19-三烯-5-羧酸甲烷磺酸酯(1:1)
• 英文名称: cyclic[D-2-amino-butyryl-N²-methyl-L-arginyl-glycyl-L-aspartyl-3-(aminomethyl)-benzoic acid] mesylate salt
• 英文别名: cyclic[D-2-aminobutyryl-N2-methyl-L-arginyl-glycyl-L-aspartyl-3-(aminomethyl)-benzoic acid] methanesulfonic acid salt；cyclo-D-Abu-N-MeArg-Gly-Asp-Mamb, MeSO3H salt；XL118 mesylate；DMP 728；XL118 mesylate salt；Cyclic(D-2-aminobutyryl-N(2)-methyl-L-arginylglycyl-L-aspartyl-3-(aminomethyl)benzoic acid)；2-[(5S,11S,14R)-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-14-ethyl-12-methyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentazabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-trien-5-yl]acetic acid;methanesulfonic acid
• CAS: 155158-97-7
• 化学式: CH₄O₃S*C₂₅H₃₆N₈O₇
• 分子量: 656.717
• InChiKey: CSRWGJAILKTYLJ-PWGAQZMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.71
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (5R,11R,14R)-11-{3-[(二氨基亚甲基)氨基]丙基}-14-乙基-12-甲基-4,7,10,13,16-五氧代-3,6,9,12,15-戊氮杂双环[15.3.1]二十一-1(21),17,19-三烯-5-羧酸甲烷磺酸酯(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Facile detosylation of cyclic peptides. An effective synthesis of platelet glycoprotein IIb/IIIa inhibitors

  摘要：

  A general and effective synthesis of cyclic pentapeptides containing Arg-Gly-Asp sequence, which are potent antithrombotic agents, is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78178-0

文献信息

• An Efficient Synthesis of Cyclic RGD Peptides as Antithrombotic Agents
  作者：Lin-hua Zhang、J. A. Pesti、T. D. Costello、P. J. Sheeran、R. Uyeda、P. Ma、G. S. Kauffman、R. Ward、J. L. McMillan

  DOI：10.1021/jo9603284

  日期：1996.1.1
• Facile detosylation of cyclic peptides. An effective synthesis of platelet glycoprotein IIb/IIIa inhibitors
  作者：Lin-hua Zhang、Philip Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78178-0

  日期：1994.8

  A general and effective synthesis of cyclic pentapeptides containing Arg-Gly-Asp sequence, which are potent antithrombotic agents, is reported.