(5S,6s)-二羟基-(7e,9e,11z,14z)-二十四烯酸 | 82948-88-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5S,6s)-二羟基-(7e,9e,11z,14z)-二十四烯酸
• 英文名称: 5S,6R-di-HETE
• 英文别名: 5S,6R-dihydroxyeicosatetraenoic acid；5S,6R-dihydroxy-7E,9E,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid；(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-5,6-dihydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 82948-88-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: UVZBUUTTYHTDRR-NSEFZGNTSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：50mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R11,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 2
• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6s)-二羟基-(7e,9e,11z,14z)-二十四烯酸 在 20 weight% palladium on carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (5S,6R)-5,6-Dihydroxy-icosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Ramphal, J. Y.; Palazon, J. M., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 5, p. 621 - 623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4S,5R)-2-Oxo-5-((1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-butyric acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(5S,6s)-二羟基-(7e,9e,11z,14z)-二十四烯酸
  参考文献：
  名称：

  （5.6）-二hete异构体的立体特异性全合成

  摘要：

  描述了使用D-和L-甘油醛的丙酮化物作为手性来源的四个非对映异构体（5,6）-DiHETE的第一个高度实用的立体控制合成。还描述了它们的光谱和物理化学性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80550-5

文献信息

• KUGEL, CLAUDE;LELLOUCHE, JEAN-PAUL;BEAUCOURT, JEAN-PIERRE;NIEL, GILLES;GI+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 4947-4950
  作者：KUGEL, CLAUDE、LELLOUCHE, JEAN-PAUL、BEAUCOURT, JEAN-PIERRE、NIEL, GILLES、GI+

  DOI：——

  日期：——
• US5725804A
  申请人：——

  公开号：US5725804A

  公开（公告）日：1998-03-10
• US5945033A
  申请人：——

  公开号：US5945033A

  公开（公告）日：1999-08-31