(5Z)-1,5,9-环十二碳三烯 | 4736-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (5Z)-1,5,9-环十二碳三烯
• 英文名称: (Z,Z,Z)-1,5,9-cyclododecatriene
• 英文别名: 1,5,9-Cyclododecatrien；trans,trans,trans-1,5,9-Cyclododecatriene；(1Z,5Z,9Z)-cyclododeca-1,5,9-triene
• CAS: 4736-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 162.275
• InChiKey: ZOLLIQAKMYWTBR-MOLCZBCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  -0.8°C
• 沸点：
  241°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8680 (estimate)
• 物理描述：
  1,5,9-cyclododecatriene appears as a colorless liquid. Toxic by skin absorption and ingestion and irritating to skin and eyes. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless
• 气味：
  Terpene-like odor
• 闪点：
  71 °C
• 溶解度：
  In water, 0.47 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  0.07 mm Hg at 25 °C (est)
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 0.03 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
• 自燃温度：
  244 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.508 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1294 ;1290 ;1256

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 7,500 毫克/立方米/6小时

LC50 (rat) = 7,500 mg/m3/6h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。/脂肪烃及其相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预测并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。使用快速复温技术治疗冻伤……。/脂肪烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Treat frostbite with rapid rewarming techniques ... ./Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用面罩球囊-阀-面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/脂肪烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously.Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-1,5,9-环十二碳三烯 以 丙酮 为溶剂， 生成 endo,endo-2,6-Divinyl-cis-bicyclo<3.3.0>octan
  参考文献：
  名称：

  Benzene-photosensitized transformations of the four geometrical isomers of 1,5,9-cyclododecatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00993a021
• 作为产物：
  描述：

  以 氨 为溶剂， 生成 (5Z)-1,5,9-环十二碳三烯
  参考文献：
  名称：

  σ-Overlap of p-Orbitals in Cyclic π-Electron Systems. cis,cis,cis-1,5,9-Cyclododecatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01093a051
• 作为试剂：
  描述：

  [Ni(1,5,9-cyclododecatriene)] 在 (5Z)-1,5,9-环十二碳三烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以7%的产率得到反,反,反-1,5,9-环十二烷基三烯
  参考文献：
  名称：

  低温 C(sp2)–C(sp3) 熊田交叉耦合中的 16-电子镍 (0)-烯烃配合物

  摘要：

  对高度还原的镍-烯烃-锂配合物催化的低温 C(sp 2 )–C(sp 3 ) Kumada 交叉偶联机制的研究表明，16 电子三（烯烃）镍（0）配合物是有能力的这种转变的催化剂。对各种镍 (0)-烯烃配合物的调查发现 Ni(nor) 3是一种活性催化剂，其性能与之前描述的 Ni-烯烃-锂预催化剂相当。然而，我们证明 Ni(nor) 3不能氧化加成到相应的 C(sp 2)–Br 键在低温下 (<-40 °C)，因此表明在这种条件下典型的交叉耦合循环不起作用。相反，当 Ni(0) 中心与烯烃配位以适应来自格氏试剂的传入电荷时，这种二元镍 (0)-烯烃配合物利用了众所周知的 Ni(0) 中心的路易斯酸性，形成镍 (0)-烷基镁复杂的。我们证明了这种独特的异质双金属配合物现在已准备好进行反应，从而裂解 C(sp 2 )-Br 键并最终以高产率提供 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00775

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACTONES OR EPOXIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LACTONES OU D'EPOXYDES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2004078738A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention relates to a process for the oxidation, in an inert solvent, of a non-aromatic or non-enonic ethylenic bond or of a non-conjugated cyclic ketones into the corresponding epoxides, respectively lactone, using H?2#191O?2#191 as oxidant, a content in water of the reaction medium below 15% w/w and, as sole catalyst, an alkaline or alkaline earth salt or complex.

  本发明涉及一种在惰性溶剂中将非芳香性或非环烯基键氧化为相应环氧化物或将非共轭环酮氧化为相应内酯的过程，使用H?2#191O?2#191作为氧化剂，反应介质中的水含量低于15%（质量百分比），唯一催化剂为碱性或碱土金属盐或络合物。
• Lubricating oil additives
  申请人：Edwin Cooper and Company Limited

  公开号：US04144247A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  New compounds are derived from intra-molecular and inter-molecular, in the case of a polymer, sulphur bridged hydrocarbon rings of 12 carbon atoms. The hydrocarbon ring is preferably 1,5,9-cyclododecatriene. The compound also contains the residue of a dithiophosphoric acid containing two organic moieties. The new compounds are useful in major or minor amounts in lubricating oil compositions. The lubricating oil may be a hydraulic oil. The composition may also contain other conventional lubricant additives.

  新的化合物是由12个碳原子的环状硫化烃环的分子内和分子间衍生而来的，对于聚合物而言。碳氢环最好是1,5,9-环十二烯。该化合物还含有含有两个有机基团的二硫代磷酸酯残基。这些新的化合物在润滑油组成中以主要或次要的量是有用的。润滑油可以是液压油。该组成物也可以含有其他传统的润滑剂添加剂。
• Substituent effects on 61Ni NMR chemical shifts
  作者：Michael Bühl、Dietmund Peters、Rainer Herges

  DOI：10.1039/b902308a

  日期：——

  (61)Ni chemical shifts of Ni(all-trans-cdt)L (cdt = cyclododecatriene, L = none, CO, PMe(3)), Ni(CO)(4), Ni(C(2)H(4))(2)(PMe(3)), Ni(cod)(2) (cod = cyclooctadiene) and Ni(PX(3))(4) (X = Me, F, Cl) are computed at the GIAO (gauge-including atomic orbitals), BPW91, B3LYP and BHandHLYP levels, using BP86-optimised geometries and an indirect referencing scheme. For this set of compounds, substituent effects

  （61）Ni（全反式-cdt）L（cdt =环十二碳三烯，L =无，CO，PMe（3）），Ni（CO）（4），Ni（C（2）H（4） ））（2）（PMe（3）），Ni（cod）（2）（cod =环辛二烯）和Ni（PX（3））（4）（X = Me，F，Cl）是在GIAO（使用BP86优化的几何结构和间接引用方案，可将BPW91，B3LYP和BHandHLYP级别（包括原子轨道），BPW91，B3LYP和BHandHLYP级别。对于这组化合物，与纯BPW91官能团相比，杂化官能团对δ（（61）Ni）的取代基作用更好地描述。从Ni（全反式-cdt）转变为Ni（全-顺式-cdt），计算预测（61）Ni原子核的屏蔽能力将近700 ppm，并且电场梯度在此时会急剧增加位置。预计后一结果将为全顺式CDT络合物提供无法检测的宽（61）Ni NMR谱线，
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 1.4.1.4, page 78 - 83
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Jonas, K., Diss. Bochum 1968
  作者：Jonas, K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图