(5aR,6R,7S,9aR)-6-[2-[(1R,3aR,5S,8aR)-1-羟基-1,4,4,6-四甲基-2,3,3a,5,8,8a-六氢薁-5-基]乙基]-7-羟基-2,2,5a,7-四甲基-4,5,6,8,9,9a-六氢苯并[f]氧杂卓-3-酮 | 78518-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (5aR,6R,7S,9aR)-6-[2-[(1R,3aR,5S,8aR)-1-羟基-1,4,4,6-四甲基-2,3,3a,5,8,8a-六氢薁-5-基]乙基]-7-羟基-2,2,5a,7-四甲基-4,5,6,8,9,9a-六氢苯并[f]氧杂卓-3-酮
• 英文名称: sipholenone A
• 英文别名: Sipholenone-A；(5aR,6R,7S,9aR)-6-[2-[(1R,3aR,5S,8aR)-1-hydroxy-1,4,4,6-tetramethyl-2,3,3a,5,8,8a-hexahydroazulen-5-yl]ethyl]-7-hydroxy-2,2,5a,7-tetramethyl-4,5,6,8,9,9a-hexahydrobenzo[b]oxepin-3-one
• CAS: 78518-74-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O₄
• 分子量: 474.725
• InChiKey: LKZQMXLIWZQEEU-KOGSSWOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,6R,7S,9aR)-6-[2-[(1R,3aR,5S,8aR)-1-羟基-1,4,4,6-四甲基-2,3,3a,5,8,8a-六氢薁-5-基]乙基]-7-羟基-2,2,5a,7-四甲基-4,5,6,8,9,9a-六氢苯并[f]氧杂卓-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(3R,5aR,6R,7S,9aR)-6-[2-[(1R,3aR,5S,8aR)-1-羟基-1,4,4,6-四甲基-2,3,3a,5,8,8a-六氢薁-5-基]乙基]-2,2,5a,7-四甲基-4,5,6,8,9,9a-六氢-3H-苯并[f]氧杂卓-3,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  The sipholanes, a novel group of triterpenes from the marine sponge Siphonochalina siphonella

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a029
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5aR,6R,7S,9aR)-6-[2-[(1R,3aR,5S,8aR)-1-羟基-1,4,4,6-四甲基-2,3,3a,5,8,8a-六氢薁-5-基]乙基]-2,2,5a,7-四甲基-4,5,6,8,9,9a-六氢-3H-苯并[f]氧杂卓-3,7-二醇 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(5aR,6R,7S,9aR)-6-[2-[(1R,3aR,5S,8aR)-1-羟基-1,4,4,6-四甲基-2,3,3a,5,8,8a-六氢薁-5-基]乙基]-7-羟基-2,2,5a,7-四甲基-4,5,6,8,9,9a-六氢苯并[f]氧杂卓-3-酮
  参考文献：
  名称：

  The sipholanes, a novel group of triterpenes from the marine sponge Siphonochalina siphonella

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a029

文献信息

• The sipholanes, a novel group of triterpenes from the marine sponge Siphonochalina siphonella
  作者：Shmuel Carmely、Yoel Kashman

  DOI：10.1021/jo00168a029

  日期：1983.10