(5beta,9beta,10alpha,16beta)-贝壳杉烷-16,17-二醇 | 16836-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (5beta,9beta,10alpha,16beta)-贝壳杉烷-16,17-二醇
• 英文名称: Ent-kauran-16,17-diol
• 英文别名: (1S,4R,9R,10R,13S,14R)-14-(hydroxymethyl)-5,5,9-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-14-ol
• CAS: 16836-31-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.5
• InChiKey: LCYWCTWYVKIBSA-ZYLYKIMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  422.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Kauran-16,17-diol (ent-Kauran-16β,17-diol) 是一个天然的二萜化合物，具有抗肿瘤诱导凋亡的活性。其抑制 LPS 诱导的 RAW 264.7 细胞产生 NO 的 IC50 值为 17 μM。

体外研究

Kauran-16,17-diol (ent-Kauran-16β,17-diol) 可通过破坏 Ap-2α/Rb 转录激活复合物下调 Bcl-2 的表达，并诱导 MCF-7 细胞中 E2F1 的上调。