(5ci)-1-芴甲腈 | 745814-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (5ci)-1-芴甲腈
• 英文名称: 9H-fluorene-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-Fluorenecarbonitrile
• CAS: 745814-93-1
• 化学式: C₁₄H₉N
• 分子量: 191.232
• InChiKey: WGOQTNXYTDSHRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-94.5 °C
• 沸点：
  383.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5ci)-1-芴甲腈 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 80.0~110.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属配合物、有机电致发光材料、有机电致发光器件、电子设备

  摘要：

  本发明涉及新型的金属配合物、有机电致发光材料、有机电致发光器件、电子设备，该金属配合物的分子式为M(LA)x(LB)y或[M(LA)x(LB)y]+Z‑；本发明的含有金属配合物的电致发光器件发光为近红外至远红外，发光效率高，同时材料的稳定性好，而且材料易制备、易提纯。

  公开号：

  CN110016059A
• 作为产物：
  描述：

  芴-1-羧酸 在 氯磺酰异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到(5ci)-1-芴甲腈
  参考文献：
  名称：

  硝化和羧化在光解和热解过程中的不同行为：zi嗪，Ylidic Cumulene和环状Ketenimine的形成以及6-蒽吡啶基碳烯重排成9-蒽基硝烯

  摘要：

  闪热解真空9- azidophenanthrene（FVT）8，6-（5-四唑基）菲啶18，和[1,2,3]三唑并[1,5 ˚F ]菲啶19倍的产率9 cyanofluorene 12作为主要产物和次要产物4-氰基芴。在所有情况下，当产品处于或低于77°K冷凝，七元环烯酮亚胺24是可检测的通过IR光谱（1932厘米- 1）至氩矩阵的200个K.光解分离8在λ= 308或313 nm首先生成叠氮基26，然后迅速生成yylic异丙苯27。后者恢复为方位角26在λ> 405 nm处，叠氮基在313 nm处还原为羟苯异丙基苯。在叠氮化物8，四唑18或三唑19进行FVT分离后，通过ESR光谱法观察到了Nitrene 9，并进行了Ar矩阵分离。通过ESR光谱法分别在叠氮化物8和三唑19的Ar基质光解中观察到了丁二烯9和卡宾21。

  DOI：

  10.1021/jo050898g

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Cyanation of Acyl Chlorides
  作者：Zhenhua Wang、Xiu Wang、Yasuyuki Ura、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02398

  日期：2019.9.6

  decarbonylative cyanation of acyl chlorides with trimethylsilyl cyanide has been achieved. This transformation is applicable to the synthesis of an array of nitrile compounds bearing a wide range of functional groups under neutral conditions. The step-by-step experimental studies revealed that the reaction sequences of the present catalytic reaction are oxidative addition, transmetalation, decarbonylation

  镍与三甲基甲硅烷基氰化物的镍催化脱羰氰化反应已实现。这种转变适用于在中性条件下合成一系列带有多种官能团的腈化合物。逐步的实验研究表明，本催化反应的反应顺序是氧化加成，重金属化，脱羰基和还原消除。
• Two-photon absorbing compounds and methods of making same
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US10113065B1

  公开（公告）日：2018-10-30

  A two-photon absorbing (TPA) compound is provided, along with a method of making same. The TPA compound has a general structural formula: where A is an acceptor moiety that is connected to m number of diarylaminofluorene arms (m=1-3); in each diarylaminofluorene arms, R is selected from linear or branched alkyl chains having a general formula CnH2n+1, where n is in a range from 2 to 25; where R1, R2, and R3 are independently selected from H or C1-C4 alkyls; where R4 is selected from C1-C5 alkyls; and wherein R5 through R10 are independently selected from H, alkoxyls, alkyls, or aryls. A may be benzothiazol-2-yl, benzo[1,2-d:4,5-d′]bisthiazole-2,6-diyl, thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-diyl-, 1,3,5-triazine-2,4,6-triyl, 1,3,5-triazine-2,4,6-triyl, benzo[1,2-d:3,4-d′:5,6-d″]tristhiazole-2,5,8-triyl-, or dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene-2,6-diyl-.

  提供了一种双光子吸收（TPA）化合物，以及制造该化合物的方法。TPA化合物具有一般的结构公式：其中A是一个受体基团，它与m个二芳基氨基荧烷臂（m = 1-3）相连；在每个二芳基氨基荧烷臂中，R选自具有一般公式CnH2n+1的直链或支链烷基链，其中n的范围从2到25；其中R1、R2和R3独立地选自H或C1-C4烷基；其中R4选自C1-C5烷基；R5至R10独立地选自H、烷氧基、烷基或芳基。A可以是苯并噻唑-2-基，苯并[1,2-d:4,5-d']二噻唑-2,6-二基，噻唑[5,4-d]噻唑-2,5-二基，1,3,5-三嗪-2,4,6-三基，1,3,5-三嗪-2,4,6-三基，苯并[1,2-d:3,4-d':5,6-d"]三噻唑-2,5,8-三基，或二噻吩[3,2-b:2',3'-d]噻吩-2,6-二基。
• Decarbonylative Synthesis of Aryl Nitriles from Aromatic Esters and Organocyanides by a Nickel Catalyst
  作者：Junichiro Yamaguchi、Keiichiro Iizumi、Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto

  DOI：10.1055/s-0040-1705943

  日期：2021.9

  A decarbonylative cyanation of aromatic esters with aminoacetonitriles in the presence of a nickel catalyst was developed. The key to this reaction was the use of a thiophene-based diphosphine ligand, dcypt, permitting the synthesis of aryl nitrile without the generation of stoichiometric metal- or halogen-containing chemical wastes. A wide range of aromatic esters, including hetarenes and pharmaceutical

  在镍催化剂的存在下，开发了芳香酯与氨基乙腈的脱羰氰化反应。该反应的关键是使用基于噻吩的二膦配体 dcypt，允许合成芳基腈而不会产生化学计量的含金属或卤素的化学废物。多种芳香酯，包括杂环芳烃和药物分子，都可以转化为芳基腈。
• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20160218300A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  This invention discloses cyano substituted spirofluorene containing compounds that can be used as hosts for phosphorescent OLEDs.

  该发明揭示了含氰基取代的螺旋芴衍生物化合物，可用作荧光有机发光二极管的宿主。
• [EN] THERMALLY ACTIVATED DELAYED FLUORESCENCE MOLECULES, MATERIALS COMPRISING SAID MOLECULES, AND DEVICES COMPRISING SAID MATERIALS<br/>[FR] MOLÉCULES À FLUORESCENCE RETARDÉE THERMO-ACTIVÉE, MATÉRIAUX COMPRENANT LESDITES MOLÉCULES, ET DISPOSITIFS COMPRENANT LESDITS MATÉRIAUX
  申请人：THE UNIV OF DURHAM

  公开号：WO2019077352A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  A thermally activated delayed fluorescence (TADF) molecule comprising: a central electron donor moiety, wherein the central electron donor moiety is formed of a conjugated multi-ring system comprising three nitrogen atoms; and three electron acceptor moieties, each bonded to the central electron donor moiety via one of the three nitrogen atoms, wherein at least one of the three electron acceptor moieties is twisted relative to the central electron donor moiety defining a torsion angle in a range 40º to <90º whereby the TADF molecule has a photoluminescence quantum yield of >60% and a rate of reverse intersystem crossing from a lowest excited triplet state to a lowest excited singlet state of at least 1 x 10 s-1.

  一种热激活延迟荧光（TADF）分子，包括：中央电子给体基团，其中中央电子给体基团由包含三个氮原子的共轭多环系统形成；和三个电子受体基团，每个电子受体基团通过其中一个三个氮原子之一与中央电子给体基团结合，其中至少三个电子受体基团之一相对于中央电子给体基团扭曲，定义了40º至<90º范围内的扭转角度，因此TADF分子具有>60％的光致发光量子产率和至少1 x 10 s-1的从最低激发三重态到最低激发单重态的逆交替速率。