(6-[(吖啶-9-羰基)-氨基]-己基)-氨基甲酸叔丁酯 | 259222-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (6-[(吖啶-9-羰基)-氨基]-己基)-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-6-aminohexyl]-9-acridinecarboxamide
• 英文别名: tert-Butyl (6-(acridine-9-carboxamido)hexyl)carbamate；tert-butyl N-[6-(acridine-9-carbonylamino)hexyl]carbamate
• CAS: 259222-02-1
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₃
• 分子量: 421.539
• InChiKey: OMSZQCMQRYAYLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  668.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-[(吖啶-9-羰基)-氨基]-己基)-氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-(6-氨基己基)-9-吖啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route for the Preparation of 9-Acridinecarboxamide Derivatives

  摘要：

  The synthesis of 9-acridinecarboxamide derivatives has been improved through the choice of better reaction conditions and the devising of an original treatment step. Extended amino chains are thus easily and reliably coupled to the commercially available 9-acridinecarboxylic acid in 75% yields.

  DOI：

  10.1080/00397919908086595
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (6-[(吖啶-9-羰基)-氨基]-己基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  设计用于靶向主要凹槽的双和 Tris-DNA 插入卟啉：合成吖啶双-精氨酸-卟啉、其 DNA 复合物的分子建模和实验测试

  摘要：

  为了增加双精氨酸卟啉的 DNA 结合亲和力，先前已证明其优先结合在 d(GGCGCC)2 序列的大沟中（Mohammadi 等人，Biochemistry1998, 37, 9165），我们有合成的双和三嵌入衍生物，其中一个或两个精氨酸臂通过柔性链连接到吖啶环。我们在这里报告了这两种分子的合成以及它们与包含中心 d(GGCGCC)2 六聚体的富含 GC 的寡核苷酸的复合物的分子模型。建模计算表明，当卟啉插入中央 d(CpG)2 位点时，两个精氨酰侧链都与插入位点侧翼的鸟嘌呤相连，吖啶环可以直接插入中央六聚体的上游，但以大量的 DNA 构象能量为代价。发现大凹槽绑定比小凹槽绑定有显着的偏好。圆二色性研究和拓扑异构酶 I 解旋实验的结果支持这些衍生物的双和三嵌入。正如预期的那样，双吖啶衍生物提供了比单吖啶和母体双精氨酸卟啉化合物更大的抗热变性稳定性。根据建模结果，可以定制衍生物的结构以促进富含

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300311

文献信息

• Bis- and Tris-DNA Intercalating Porphyrins Designed to Target the Major Groove: Synthesis of Acridylbis-arginyl-porphyrins, Molecular Modelling of Their DNA Complexes, and Experimental Tests
  作者：Samia Far、Alain Kossanyi、Catherine Verchère-Béaur、Nohad Gresh、Eliane Taillandier、Martine Perrée-Fauvet

  DOI：10.1002/ejoc.200300311

  日期：2004.4

  two molecules along with the molecular modelling of their complexes with a GC-rich oligonucleotide encompassing the central d(GGCGCC)2 hexamer. The modelling computations showed that when the porphyrin was intercalated into the central d(CpG)2 site with both arginyl side-chains bonded to the guanines flanking the intercalation site, the acridine ring(s) could intercalate immediately upstream from the

  为了增加双精氨酸卟啉的 DNA 结合亲和力，先前已证明其优先结合在 d(GGCGCC)2 序列的大沟中（Mohammadi 等人，Biochemistry1998, 37, 9165），我们有合成的双和三嵌入衍生物，其中一个或两个精氨酸臂通过柔性链连接到吖啶环。我们在这里报告了这两种分子的合成以及它们与包含中心 d(GGCGCC)2 六聚体的富含 GC 的寡核苷酸的复合物的分子模型。建模计算表明，当卟啉插入中央 d(CpG)2 位点时，两个精氨酰侧链都与插入位点侧翼的鸟嘌呤相连，吖啶环可以直接插入中央六聚体的上游，但以大量的 DNA 构象能量为代价。发现大凹槽绑定比小凹槽绑定有显着的偏好。圆二色性研究和拓扑异构酶 I 解旋实验的结果支持这些衍生物的双和三嵌入。正如预期的那样，双吖啶衍生物提供了比单吖啶和母体双精氨酸卟啉化合物更大的抗热变性稳定性。根据建模结果，可以定制衍生物的结构以促进富含
• A Facile Route for the Preparation of 9-Acridinecarboxamide Derivatives
  作者：Alain Kossanyi、Béatrice Mestre、Martine Perrée-Fauvet

  DOI：10.1080/00397919908086595

  日期：1999.12.1

  The synthesis of 9-acridinecarboxamide derivatives has been improved through the choice of better reaction conditions and the devising of an original treatment step. Extended amino chains are thus easily and reliably coupled to the commercially available 9-acridinecarboxylic acid in 75% yields.