(6-溴-苯并1,3二氧代-5-基)-乙酸 | 5470-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (6-溴-苯并1,3二氧代-5-基)-乙酸
• 中文别名: 2-(6-溴-1,3-苯并二唑-5-基)乙酸
• 英文名称: (6-bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-bomo-4,5-methylenedioxyphenylacetic acid；(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetic acid；2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetic acid；6-Brom-homopiperonylsaeure；(6-Brom-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-essigsaeure；2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetic acid
• CAS: 5470-14-4
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• mdl: MFCD00835590
• 分子量: 259.056
• InChiKey: OEKSRUJGTGXBMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-溴-苯并1,3二氧代-5-基)-乙酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 ethyl 1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of structural effects on 5-HT2A receptor antagonism by aporphines: Identification of a new aporphine with 5-HT2A antagonist activity

  摘要：

  A set of aporphine analogs related to nantenine was evaluated for antagonist activity at 5-HT2A and alpha(1A) adrenergic receptors.With regards to 5-HT2A receptor antagonism, a C2 allyl group is detrimental to activity. The chiral center of nantenine is not important for 5-HT2A antagonist activity, however the N6 nitrogen atom is a critical feature for 5-HT2A antagonism.Compound 12b was the most potent 5-HT2A aporphine antagonist identified in this study and has similar potency to previously identified aporphine antagonists 2 and 3. The ring A and N6 modifications examined were detrimental to alpha(1A) antagonism. A slight eutomeric preference for the R enantiomer of nantenine was observed in relation to alpha(1A) antagonism. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.066
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氯甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 (6-溴-苯并1,3二氧代-5-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  328.对烷氧基苄基卤化物中ω卤素原子的反应性：苯乙酸的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001780

文献信息

• Enantioselective Syntheses of <i>Strychnos</i> and <i>Chelidonium</i> Alkaloids through Regio‐ and Stereocontrolled Cooperative Catalysis
  作者：Luke S. Hutchings‐Goetz、Chao Yang、James W. B. Fyfe、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.202005151

  日期：2020.9.28

  We describe enantioselective syntheses of strychnos and chelidonium alkaloids. In the first case, indole acetic acid esters were established as excellent partner nucleophiles for enantioselective cooperative isothiourea/Pd catalyzed α‐alkylation. This provides products containing indole‐bearing stereocenters in high yield and with excellent levels of enantioinduction in a manner that is notably independent

  我们描述的对映选择性合成马钱子和白屈菜生物碱。在第一种情况下，吲哚乙酸酯被确定为对映选择性协同异硫脲/ Pd催化α-烷基化的优秀伴侣亲核试剂。这提供了以高收率和出色的对映体诱导水平包含吲哚的立构中心的产品，其方式明显独立于N取代基。这导致了（−）‐ akuammicine和（−）‐ strychnine的简明合成。在第二种情况下，邻位表现不佳对映选择性协同异硫脲/ Ir催化的α-烷基化反应中的预取代肉桂酸亲电试剂可通过适当的取代基选择来克服，从而导致（+）-螯合碱，（+）-去甲螯合碱和（+）-螯合胺的对映选择性合成。
• The first total syntheses of (±)-norphoebine, dehydrophoebine, oxophoebine, dehydrocrebanine, oxocrebanine and uthongine and their cytotoxicity against three human cancer cell lines
  作者：Kanok-on Rayanil、Cholthicha Prempree、Surachai Nimgirawath

  DOI：10.1080/10286020.2016.1177025

  日期：2016.11.1

  The first total syntheses of (±)-norphoebine, dehydrophoebine, oxophoebine, dehydrocrebanine, oxocrebanine and uthongine have been achieved. The crucial step involved the formation of ring C by a microwave-assisted direct biaryl coupling to produce the aporphine skeleton in high yields. The synthetic alkaloids were evaluated for their cytotoxicity against three human cancer cell lines MCF7, KB and

  首次合成了（±）-去甲蝶呤，脱氢蝶呤，氧代比庚因，脱氢甲苯丙氨酸，氧代甲豆脑碱和乌通宁。首次合成了总产物。（±）-norphoebine，dehydrophoebine，oxophoebine，dehydrocrebanine，oxocrebanine和uthongine。关键步骤涉及通过微波辅助的直接联芳基偶合形成C环，从而以高收率生产出Aph的骨架。评估了合成生物碱对三种人类癌细胞系MCF7，KB和NCI-H187的细胞毒性。结果表明，牛尿蛋白是该系列的最佳候选物，它对人乳腺癌MCF7细胞系具有细胞毒性，IC 50  = 3.05μM
• 氧化南天竹菲碱的合成方法及其应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN104387399B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了一种氧化南天竹菲碱的合成方法及其应用。所述氧化南天竹菲碱的合成方法是以胡椒乙酸和3,4‑二甲氧基苯乙胺为起始原料，经过7步反应合成得到。与现有技术相比，本发明提供了一种通过有机全合成制备氧化南天竹菲碱的方法；申请人通过实验发现，氧化南天竹菲碱对多种人肿瘤细胞株具有增殖抑制活性，表现出较好的体外抗肿瘤活性，具有良好的潜在药用价值，有望用于各种抗肿瘤药物的制备。
• Copper(I)-Catalyzed Nitrile-Addition/<i>N</i>-Arylation Ring-Closure Cascade: Synthesis of 5,11-Dihydro-6<i>H</i>-indolo[3,2-<i>c</i>]quinolin-6-ones as Potent Topoisomerase-I Inhibitors
  作者：Wen-Yun Hsueh、Ying-Shuan E. Lee、Min-Sian Huang、Chin-Hung Lai、Yu-Sheng Gao、Jo-Chu Lin、Yu-Fen Chen、Chih-Lin Chang、Shan-Yen Chou、Shyh-Fong Chen、Yann-Yu Lu、Lien-Hsiang Chang、Shu Fu Lin、Yu-Hsiang Lin、Pi-Chen Hsu、Win-Yin Wei、Ya-Chi Huang、Yi-Feng Kao、Li-Wei Teng、Hung-Huang Liu、Ying-Chou Chen、Ta-Tung Yuan、Ya-Wen Chan、Po-Hsun Huang、Yu-Ting Chao、Shin-Yi Huang、Bo-Han Jian、Hsin-Yi Huang、Sheng-Chuan Yang、Tzu-Hao Lo、Guan-Ru Huang、Shao-Yun Wang、Her-Sheng Lin、Shih-Hsien Chuang、Jiann-Jyh Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00727

  日期：2021.2.11

  present a copper(I)-catalyzed nitrile-addition/N-arylation ring-closure cascade for the synthesis of 5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-ones from 2-(2-bromophenyl)-N-(2-cyanophenyl)acetamides. Using CuBr and t-BuONa in dimethylformamide (DMF) as the optimal reaction conditions, the cascade reaction gave the target products, in high yields, with a good substrate scope. Application of the cascade reaction

  在本文中，我们提出了一种铜（I）催化的腈加成/ N-芳基化闭环级联反应，用于合成5,11-二氢-6 H-吲哚并[3,2 - c ]喹啉-6-酮。由2-（2-溴苯基）-N-（2-氰基苯基）乙酰胺。使用二甲基甲酰胺（DMF）中的CuBr和t- BuONa作为最佳反应条件，级联反应可高收率得到目标产物，并具有良好的底物范围。级联反应的应用已证明在生物碱异隐油菜素的简明总合成中。级联反应产物的进一步优化导致3-氯-5,12-双[2-（二甲基氨基）乙基] -5,12-二氢-6 H- [1,3]二氧杂环戊[4'，5' ：5,6] indolo [3,2- c] quinolin-6-one（2k），表现出特征性的DNA拓扑异构酶-I抑制作用机制，并具有强大的体外抗癌活性。化合物2k主动抑制ARC-111和SN-38耐药的HCT-116细胞，并在携带人HCT-116和SJCRH30异种移植物的小鼠中显示
• Aporphine Alkaloid Synthesis and Diversification via Direct Arylation
  作者：Marc Lafrance、Nicole Blaquiere、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/ejoc.200600674

  日期：2007.2

  aporphines by reaction with benzodioxole, pyridine N-oxide and pyrazine N-oxide. Successful application of direct arylation in these diversification reactions highlights its utility not only in convergent, but also in divergent synthesis. We also describe enantioselective syntheses of (R)-nornuciferine and (R)-nuciferine employing a catalytic asymmetric transfer hydrogenation in high yield and excellent enantiomeric

  钯催化的芳基氯化物、溴化物和碘化物的直接芳基化已被应用于通过与苯并二恶唑、吡啶 N-氧化物和吡嗪 N-氧化物反应制备新的阿朴啡类似物，包括 C2 取代的阿朴啡。直接芳基化在这些多样化反应中的成功应用突出了其不仅在收敛合成中而且在发散合成中的效用。我们还描述了 (R)-nornuciferine 和 (R)-nuciferine 的对映选择性合成，采用催化不对称转移氢化以高产率和优异的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)