2-(6-bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)acetamide | 857794-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(6-bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)acetamide
• 英文别名: (6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acetic acid amide；(6-Brom-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-essigsaeure-amid；2-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetamide
• CAS: 857794-75-3
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• 分子量: 258.071
• InChiKey: GMXNJWJWKSKBTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)acetamide 在 甲苯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(6-溴苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  146.原生生物碱和相关生物碱的综合实验。第二部分 小ber碱环系统的新合成，以及阿福啡生物碱的环状同源物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000663
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acetate 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 2-(6-bromobenzo[1,3]dioxol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  146.原生生物碱和相关生物碱的综合实验。第二部分 小ber碱环系统的新合成，以及阿福啡生物碱的环状同源物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000663

文献信息

• The palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective <i>ortho</i>-C–H bromination/iodination of arylacetamides with <i>in situ</i> generated imidic acid as the directing group: mechanistic exploration
  作者：Yogesh Jaiswal、Yogesh Kumar、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c9ob01082c

  日期：——

  study, we report the palladium(ii)-catalyzed regioselective ortho-C-H bromination/iodination of challenging arylacetamide derivatives using N-halosuccinimides as halogenating agents. Diverse arylacetamides underwent the regioselective ortho-bromination and iodination of aromatic C-H bonds in the presence of a reactive benzylic C(sp3)-H bond without installing any bulky auxiliaries via unfavorable six-membered

  在本研究中，我们报道了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤化剂，钯（ii）催化的具有挑战性的芳基乙酰胺衍生物的区域选择性邻CH溴化/碘化。在不存在不利的六元金属环的情况下，在没有反应性苄基C（sp3）-H键的情况下，对不同的芳基乙酰胺进行芳香族CH键的区域选择性邻溴化和碘化反应。弱的配位，使用普遍存在的伯酰胺挑战CH功能，简单的催化系统和广泛的底物范围是这种转化的关键特征。此外，卤代酰胺衍生物被转化成各种有价值的合成子。详细的机理研究揭示了有关反应途径的一些有趣方面。