庚酸苄酯 | 5454-21-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 庚酸苄酯
• 英文名称: benzyl heptanoate
• CAS: 5454-21-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UEDDAJQIHUEZCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  4.545 (est)
• 保留指数：
  1620;1606

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  丙烯酸苄酯	benzylacrylate	2495-35-4	C10H10O2	162.188

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 反应 3.5h， 生成 庚酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Organometallic ring-opening reactions of N-acyl and N-alkoxycarbonyl lactams. Synthesis of cyclic imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a048

文献信息

• Synthesis and applications of highly efficient, reusable, sulfonic acid group functionalized Brönsted acidic ionic liquid catalysts
  作者：Rajkumar Kore、Rajendra Srivastava

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.05.030

  日期：2011.9

  A variety of sulfonic acid group functionalized Brönsted acidic ionic liquids (BAILs) catalysts were synthesized. Catalytic activities of BAILs were assessed using condensation and esterification reactions. Catalytic activities of BAILs were high when compared with H-ZSM-5, H-BETA, sulfonic acid functionalized SBA-15 catalyst. The Hammett acidity order determined from UV–visible spectroscopy of BAILs

  合成了多种磺酸基官能化的布朗斯台德酸性离子液体（BAILs）催化剂。使用缩合和酯化反应评估了BAIL的催化活性。与H-ZSM-5，H-BETA，磺酸官能化的SBA-15催化剂相比，BAIL的催化活性高。通过紫外线可见光谱对BAILs进行的哈米特酸度顺序与其在酸催化反应中观察到的活性顺序是一致的。回收实验表明，这些新型BAILs可以重复使用而不会显着降低催化活性。新型BAIL具有许多吸引人的功能，例如低成本，高催化活性和可回收性。
• Oxidative Alkane C−H Alkoxycarbonylation
  作者：Lijun Lu、Renyi Shi、Luyao Liu、Jingwen Yan、Fangling Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201602791

  日期：2016.10.4

  compounds is an attractive prospect in organic synthesis. In particular, the combination of C(sp3)−H activation and oxidative carbonylation involving alkanes and CO gas is a promising and efficient method to synthesize carbonyl derivatives. However, due to the high C−H bond dissociation energy and low polarity of unactivated alkanes, the carbonylation of unactivated C(sp3)−H bonds still remains a great challenge

  在有机合成中，直接利用化学原料构造有价值的化合物是有吸引力的前景。特别地，C（sp 3）-H活化和涉及烷烃和CO气体的氧化羰基化的组合是合成羰基衍生物的有前途和有效的方法。然而，由于高C H键解离能和未活化烷烃的低极性，未活化C（sp 3的羰基化）-H键仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们介绍了烷烃的钯催化自由基氧化烷氧基羰基化反应，以制备许多烷基羧酸盐。各种烷烃和醇类相容，可产生所需的产物，产率高达94％。值得注意的是，在标准反应条件下，乙烷（天然气的一种成分）可以用作底物。初步的机理研究表明，钯催化的自由基过程可能存在。
• Metal-free radical oxidative alkoxycarbonylation and imidation of alkanes
  作者：Lijun Lu、Danyang Cheng、Yuanfeng Zhan、Renyi Shi、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc03671j

  日期：——

  A metal-free radical oxidative carbonylation of alkanes is demonstrated, yielding esters and imides by means of di-tert-butylperoxide as oxidant. Various alkanes, alcohols and amides were compatible in this system generating the desired carbonyl products in up to 86% yields. We proposed a plausible radical cross-coupling process based on the preliminary mechanistic studies.

  证明了烷烃的金属自由基氧化羰基化，通过过氧化二叔丁基作为氧化剂产生酯和酰亚胺。在该系统中，各种烷烃，醇和酰胺均相容，以高达86％的收率生成所需的羰基产物。基于初步的机理研究，我们提出了一个可行的自由基交叉偶联过程。
• Visible-light-initiated manganese-catalyzed Giese addition of unactivated alkyl iodides to electron-poor olefins
  作者：Jianyang Dong、Xiaochen Wang、Zhen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9cc06400a

  日期：——

  Herein, we report a mild protocol for direct visible-light-initiated Giese addition of unactivated alkyl iodides to electron-poor olefins (Michael acceptors) with catalysis by decacarbonyl dimanganese, Mn2(CO)10, an inexpensive earth-abundant-metal catalyst. This protocol is compatible with a wide array of sensitive functional groups and has a broad substrate scope with regard to both the alkyl iodide

  在这里，我们报告了一种温和的方案，可通过可见的十羰基二锰Mn 2（CO）10（一种廉价的地球上富足的金属催化剂）将可见光直接引发的未活化烷基碘的Giese加成到电子贫乏的烯烃（迈克尔受体）上。该协议与各种敏感的官能团兼容，并且对于烷基碘和迈克尔受体均具有广泛的底物范围。
• Copper-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Alkanes with Alcohols
  作者：Yahui Li、Changsheng Wang、Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Pierre H. Dixneuf、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cssc.201601587

  日期：2017.4.10

  Esters are important chemicals widely used in various areas, and alkoxycarbonylation represents one of the most powerful tools for their synthesis. In this communication, a new copper‐catalyzed carbonylative procedure for the synthesis of aliphatic esters from cycloalkanes and alcohols was developed. Through direct activation of the C −H bond of alkanes and with alcohols as the nucleophiles, the desired

  酯是广泛用于各个领域的重要化学物质，烷氧羰基化是其合成的最强大工具之一。在这种交流中，开发了一种新的铜催化羰基化程序，用于从环烷烃和醇类合成脂族酯。通过直接激活 烷烃的CH键，并以醇作为亲核试剂，可以以中等至良好的收率制备所需的酯。多聚甲醛也可以通过自由基捕获法应用于原位醇生产，并且可以产生中等收率的相应的酯。值得注意的是，这是有关铜催化烷烃烷氧羰基化的第一份报告。