(7-溴-9,9-二辛基芴-2-基)硼酸 | 253870-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (7-溴-9,9-二辛基芴-2-基)硼酸
• 英文名称: 7-bromo-9,9-dioctylfluoren-2-yl-boronic acid
• 英文别名: 7-bromo-9,9-dioctylfluoren-2-yl boric acid；7-bromo-9,9-dioctylfluorene-2-boronic acid；Boronic acid, (7-bromo-9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-；(7-bromo-9,9-dioctylfluoren-2-yl)boronic acid
• CAS: 253870-90-5
• 化学式: C₂₉H₄₂BBrO₂
• 分子量: 513.366
• InChiKey: ZHFCXAWQKHMHML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-溴-9,9-二辛基芴-2-基)硼酸 在 potassium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(9,9-dioctyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-fluoren-2-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  Chain-Growth Suzuki Polymerization of n-Type Fluorene Copolymers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma201934q
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二辛基-2,7-二溴代芴 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以14.5 g的产率得到(7-溴-9,9-二辛基芴-2-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  共轭两性离子低聚物作为钙钛矿纳米晶体上的配体：具有可调颗粒间距的混合结构

  摘要：

  CsPbBr 3钙钛矿纳米晶体 (NC) 的常规配体由极性配位头基（例如铵或两性离子）和脂肪族尾基组成，有助于稳定 NC，防止烧结和聚集。尽管如此，这些配体的脂肪族（绝缘）性质代表了光电子学目标方面的缺点，而且去除这些配体通常会导致胶体稳定性的损失。在本文中，我们描述了在离散共轭低聚物存在下制备CsPbBr 3 NC，这些低聚物是通过迭代合成方法制备的，并在链端用磺基甜菜碱两性离子封端以进行钙钛矿配位。值得注意的是，这些两性离子低聚芴与用于制备 CsPbBr 3 NC 的热注射和配体交换条件兼容，产生稳定的 NC 分散体，具有高光致发光量子产率（PLQY，> 90％）和代表钙钛矿核和共轭配体的光谱特征壳。控制这些封端配体的链长可以有效地调节铸成固体薄膜时NC间的间距和堆积几何形状，证据来自透射电子显微镜（TEM）和掠入射X射线散射测量。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12723

文献信息

• AMINO FLUORENE POLYMER AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20170062724A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  An amino fluorene polymer including a first repeating unit represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, A, F, F′, m1, n1, n2, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are the same as described in the specification.

  一种氨基萘聚合物，包括由式1表示的第一重复单元：其中，在式1中，A、F、F′、m1、n1、n2、R1、R2、R3和R4与规范中描述的相同。
• Donor–spacer–acceptor monodisperse conjugated co-oligomers for efficient single-molecule photovoltaic cells based on non-fullerene acceptors
  作者：Jianfei Qu、Bingrong Gao、Hongkun Tian、Xiaojie Zhang、Yan Wang、Zhiyuan Xie、Haiyu Wang、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1039/c3ta14701k

  日期：——

  The current challenges for efficient bulk heterojunction (BHJ) organic photovoltaics (OPVs) based on organic/polymeric (non-fullerene) acceptors involve difficult control of neat phase separation in the nanoscale, severe geminate charge recombination, etc. Herein, a new molecular design concept, that is to construct donor–spacer–acceptor (D–S–A) co-oligomers with self-assembly properties, is proposed in order to realize ideal film morphology and manipulate the exciton dissociation and geminate charge recombination processes simultaneously. Three D–S–A co-oligomers, i.e.F5T8P-C2, F5T8P-C4 and F5T8P-C6 with oligo(fluorene-alt-bithiophene), perylene diimide (PDI) and alkyl as D-, A- and S-segments, respectively, were synthesized. All three D–S–A co-oligomers can form D–A alternating lamellar nanostructures with periods of ∼15 nm, an ideal nanostructure for BHJ OPVs. Compared to D–A co-oligomer F5T8-epP in which the D- and A-segments are directly connected without the alkyl spacer, the D–S–A co-oligomers not only show higher electron mobilities due to closer packing of PDI moieties, but also exhibit longer lifetimes of the charge-transfer states that can potentially restrain the geminate charge recombination and improve the charge generation efficiency. Accordingly, the single-molecule photovoltaic cells based on the D–S–A co-oligomers exhibit an improved fill factor of 0.47 and a high open-circuit voltage of 1.04 V. In particular, an external quantum efficiency of ∼65%, which is the highest for BHJ OPVs based on non-fullerene acceptor materials, has been demonstrated. By further extending the absorption onset of D–S–A co-oligomers to ∼600 nm, a single-molecule photovoltaic device with a power conversion efficiency of 2.70% has been fabricated. These results prove that high-efficiency BHJ OPVs based on non-fullerene acceptors are achievable if both the film morphology of the D–A blend and D–A interfaces are suitably manipulated.

  目前，基于有机/聚合物（非富勒烯）受体的高效体异质结（BHJ）有机光伏器件（OPV）所面临的挑战包括难以控制纳米尺度的整齐相分离、严重的宝石电荷重组等。在此，我们提出了一种新的分子设计理念，即构建具有自组装特性的给体-间隔体-受体（DâSâA）共聚物，以实现理想的薄膜形态，并同时操纵激子解离和宝石电荷重组过程。研究人员合成了三种 DâSâA 共配体，即 F5T8P-C2、F5T8P-C4 和 F5T8P-C6，它们的 D 段、A 段和 S 段分别是低聚（芴-盐基噻吩）、过二亚胺（PDI）和烷基。三种DâSâA共配体都能形成周期为§¼15 nm的DâA交替片状纳米结构，这是BHJ OPV的理想纳米结构。DâSâA共聚物的D段和A段直接相连，没有烷基间隔物，与DâA共聚物F5T8-epP相比，DâSâA共聚物不仅由于PDI分子的紧密堆积而显示出更高的电子迁移率，而且电荷转移态的寿命也更长，从而有可能抑制宝石电荷重组，提高电荷生成效率。因此，基于DâSâA共配体的单分子光伏电池的填充因子提高到了0.47，开路电压高达1.04 V。通过进一步将DâSâA共配体的吸收起始波长延长至§¼600 nm，制备出了功率转换效率为2.70%的单分子光伏器件。这些结果证明，如果对DâA共聚物的薄膜形态和DâA界面进行适当处理，基于非富勒烯受体的高效BHJ OPV是可以实现的。
• Protection of Boronic Acids Using a Tridentate Aminophenol ONO Ligand for Selective Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Paulo Miguel Simon、Jonathan O. Castillo、Tze Cin Owyong、Jonathan M. White、Nicolau Saker Neto、Wallace W. H. Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02651

  日期：2023.2.3

  Boronic acid protecting group chemistry powerfully enhances the versatility of Suzuki–Miyaura cross-coupling. Prominent examples include trifluoroborate salts, N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates, and 1,8-diaminonaphthalene boronamides. In this work, we present a bis(2-hydroxybenzyl)methylamine (BOMA) ligand that forms tridentate complexes with boronic acids much like the MIDA ligand but the

  硼酸保护基化学有力地增强了铃木-宫浦交叉偶联的多功能性。突出的例子包括三氟硼酸盐、N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸盐和 1,8-二氨基萘硼酰胺。在这项工作中，我们提出了一种双（2-羟基苄基）甲胺 (BOMA) 配体，它与硼酸形成三齿络合物，就像 MIDA 配体一样，但有机酸促进了脱保护。BOMA 硼酸盐在碱和酸水溶液中均表现出相当大的稳定性，并且对这些硼酸盐进行了多种化学选择性反应，包括选择性 Suzuki-Miyaura 偶联、钯催化硼化、酯水解、烷基化、锂化-硼化和氧化羟基脱硼。
• Synthesis of Fluorene-Based Oligomeric Organoboron Reagents via Kumada, Heck, and Stille Cross-Coupling Reactions
  作者：Xiaojie Zhang、Hongkun Tian、Qin Liu、Lixiang Wang、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1021/jo0602470

  日期：2006.5.1

  Boronic pinacol ester group is not reactive in Kumada, Heck and Stille coupling reaction conditions. Fluorene-based sophisticated organoboron compounds were synthesized by means of Palladium catalyzed Kumada, Heck and Stille cross-coupling reactions from halofluorenyl boronic esters.
• Chain-Growth Suzuki Polymerization of n-Type Fluorene Copolymers
  作者：Einat Elmalem、Anton Kiriy、Wilhelm T. S. Huck

  DOI：10.1021/ma201934q

  日期：2011.11.22