(9R)-9-异硫氰基-6'-甲氧基奎宁 | 1155843-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (9R)-9-异硫氰基-6'-甲氧基奎宁
• 英文名称: (9-deoxy)epiquinidine isothiocyanate
• 英文别名: Cinchonan, 9-isothiocyanato-6'-methoxy-, (9R)-；4-[(R)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-isothiocyanatomethyl]-6-methoxyquinoline
• CAS: 1155843-55-2
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃OS
• 分子量: 365.499
• InChiKey: LSVOKFWJXVMQEJ-VUEDXXQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R)-9-异硫氰基-6'-甲氧基奎宁 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-3-((R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  可调谐的基于Cinchona的硫脲催化的不对称环氧合成重要的缩水甘油酯衍生物

  摘要：

  已经获得了一种新的类合成重要的缩水甘油酯的通过的不对称环氧化反式-α氰基α，通过多官能催化β -不饱和酯金鸡纳生物碱类硫脲/叔丁基过氧化氢（TBHP）系统。缩水甘油酯以极高的收率分离，具有完全的反式-非对映异构控制和高对映选择性，被证明是通向具有四级立体中心的具有挑战性的小目标的通用构建基块。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700146
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (9R)-9-异硫氰基-6'-甲氧基奎宁
  参考文献：
  名称：

  d-甘露醇衍生的新型手性硫脲：不对称亨利反应的合成与应用

  摘要：

  通过以d-甘露糖醇为原料的多步反应已获得了五种新颖的硫脲，并已将其用作不对称亨利反应的催化剂。使用催化剂7a，以高收率和高选择性获得了具有两个手性中心的（1 S，2 R）-2-硝基-1-苯基丙-1-醇（高达95％的收率，87％的ee，91：9博士）。该催化剂在水存在下也保持活性，提供高达93％的收率，88％的ee和94：6 dr。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.082

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of 3-Aryloxindoles to Phenyl Vinyl Sulfone Catalyzed by Cinchona Alkaloid-Derived Bifunctional Amine-Thiourea Catalysts Bearing Sulfonamide as Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Mei-Xin Zhao、Wen-Hao Tang、Ming-Xiao Chen、Deng-Ke Wei、Tong-Lei Dai、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100791

  日期：2011.10

  A highly enantioselective Michael addition of 3-aryloxindole to phenyl vinyl sulfone catalyzed by a quinine-derived bifunctional amine–thiourea-bearing sulfonamide as multiple hydrogen-bonding donor catalyst has been investigated. The corresponding adducts, which contain a chiral quaternary carbon center at the 3-position of the oxindole, were obtained in moderate-to-good yields (52–86 %) with high-to-excellent

  已经研究了由奎宁衍生的双官能胺-硫脲磺酰胺作为多氢键供体催化剂催化的 3-芳基羟吲哚与苯基乙烯基砜的高度对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，在羟吲哚的 3 位含有手性季碳中心，以中等至良好的产率（52-86%）获得，具有高至极好的对映选择性（83-98% ee）。
• Asymmetric organocatalytic Michael addition of Meldrum’s acid to nitroalkenes: probing the mechanism of bifunctional thiourea organocatalysts
  作者：Ari M.P. Koskinen、Antti O. Kataja

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.216

  日期：——

  The asymmetric Michael addition of Meldrum’s acid to nitroalkenes was studied using a novel type of Cinchona alkaloid-based bifunctional thiourea organocatalyst. The functionality of the thiourea catalysts was also probed by preparing and testing thiourea-N-methylated analogues of the well-known bis-(3,5-trifluoromethyl)phenyl-substituted catalyst.

  使用一种新型的基于金鸡纳生物碱的双功能硫脲有机催化剂，研究了 Meldrum 酸与硝基烯烃的不对称迈克尔加成。硫脲催化剂的功能性也通过制备和测试众所周知的双-(3,5-三氟甲基)苯基取代催化剂的硫脲-N-甲基化类似物来探查。
• Highly enantioselective Michael addition of diethyl malonate to chalcones catalyzed by cinchona alkaloids-derivatived bifunctional tertiary amine-thioureas bearing multiple hydrogen-bonding donors
  作者：Yulong Liu、Xie Wang、Xiaoyun Wang、Wei He

  DOI：10.1039/c4ob00203b

  日期：——

  Chalcones are still challenge substrates in Michael reactions, and only limited success has been achieved. This work describes a highly enantioselective Michael addition of diethyl malonate with chalcones catalyzed by cinchona alkaloids-derivatived bifunctional tertiary amine-thioureas bearing multiple hydrogen-bonding donors.

  查耳酮仍然是迈克尔反应中的挑战底物，仅取得了有限的成功。这项工作描述了由金鸡纳生物碱衍生的双官能叔胺-硫脲携带多个氢键供体催化的丙二酸二乙酯与查耳酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。
• Highly efficient and enantioselective Michael addition of acetylacetone to nitroolefins catalyzed by chiral bifunctional organocatalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors
  作者：Xin Shi、Wei He、Hua Li、Xu Zhang、Shengyong Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.043

  日期：2011.6

  efficient catalyst system for the asymmetric addition of acetylacetone to nitroolefins using a chiral bifunctional organocatalyst bearing multiple hydrogen-bonding donors was developed. When using the organocatalyst 2c derived from natural cinchona alkaloid in optimal conditions, up to 98% chemical yield and 98% ee were observed with a variety of aromatic nitroolefins.

  开发了一种新的高效催化剂体系，该体系使用带有多个氢键供体的手性双官能有机催化剂将乙酰丙酮不对称加成到硝基烯烃中。当在最佳条件下使用衍生自天然金鸡纳生物碱的有机催化剂2c时，使用多种芳族硝基烯烃可观察到高达98％的化学收率和98％ee。
• Enantioselective Cascade Reaction of α-Cyano Ketones and Isatylidene Malononitriles: Asymmetric Construction of Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles]
  作者：Jin Xie、Wei-Long Xing、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201600432

  日期：2016.8

  α‐Cyano ketones have been used for the first time as Michael donors in the construction of chiral spiro compounds. In the presence of only 2 mol‐% of a chiral multifunctional organocatalyst, chiral spiro[4H‐pyran‐oxindole] derivatives were prepared in excellent yields with good‐to‐excellent enantioselectivities. This method provides a new approach to the synthesis of chiral spirocyclic oxindoles.

  α-氰基酮首次用作迈克尔供体用于构建手性螺环化合物。在仅2摩尔％的手性多功能有机催化剂的存在下，以优异的收率和良好至优异的对映选择性制备了手性螺[4 H-吡喃-氧吲哚]衍生物。该方法为合成手性螺环恶吲哚提供了一种新方法。