(9R)-9-氨基奎宁-6'-醇 | 960050-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (9R)-9-氨基奎宁-6'-醇
• 英文名称: 6'-hydroxy-9-amino-9-deoxy-epi-quinidine
• 英文别名: 4-((R)-Amino((1S,2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol；4-[(R)-amino-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinolin-6-ol
• CAS: 960050-60-6
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O
• 分子量: 309.411
• InChiKey: BVEMLWTWKOYCIY-MBZVMHRFSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  +66.9° (c 1.0, CHCl3)
• 沸点：
  501.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R)-9-氨基奎宁-6'-醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于GABA能药物的直接可持续合成的多位有机-无机杂化催化剂

  摘要：

  已经制备了多位有机-无机杂化催化剂，并将其用于工业相关的GABA衍生物的新的通用，实用和可持续的合成程序中。多米诺骨牌序列由七个化学转化组成，这些转化在两个单罐反应中进行。该方法在单个柱纯化步骤后既以高对映体纯度生产产物的对映体形式，又以高收率生产外消旋体。该协议重点介绍了主要的工艺强化，催化剂可回收性和低废物产生的问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201403049
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9R)-9-氨基奎宁-6'-醇
  参考文献：
  名称：

  用于GABA能药物的直接可持续合成的多位有机-无机杂化催化剂

  摘要：

  已经制备了多位有机-无机杂化催化剂，并将其用于工业相关的GABA衍生物的新的通用，实用和可持续的合成程序中。多米诺骨牌序列由七个化学转化组成，这些转化在两个单罐反应中进行。该方法在单个柱纯化步骤后既以高对映体纯度生产产物的对映体形式，又以高收率生产外消旋体。该协议重点介绍了主要的工艺强化，催化剂可回收性和低废物产生的问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201403049
• 作为试剂：
  描述：

  5-chloro-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one 、 2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙醛 在 (9R)-9-氨基奎宁-6'-醇 、 C₄₈H₂₉O₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过醛的α-烷基化导致六氢吡咯并吲哚的对映选择性有机催化结构，从而合成（+）-胶质环丙素C

  摘要：

  12步程序：金鸡纳生物碱基胺和手性磷酸的组合使用可使3-羟基羟吲哚与醛的不对称烷基化反应产生极佳的对映选择性的3,3'-二取代的羟吲哚，从而可以实现（ +）-神经胶蛋白C从3-羟基羟吲哚起12步，总收率19％（参见方案; PMB =对-甲氧基苄基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204522

文献信息

• Diastereodivergent Synthesis of α-Chiral Tertiary Azides through Catalytic Asymmetric Michael Addition
  作者：Pei-Gang Ding、Xiao-Si Hu、Jin-Sheng Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03178

  日期：2020.11.6

  A diastereodivergent synthesis of α-chiral tertiary azides through catalytic enantioselective Michael addition of α-azido indanones to β,γ-unsaturated α-ketoesters is described. The merger of a newly designed bifunctional phosphoramide C4b and hexafluoroisopropanol (HFIP) affords syn-adducts, whereas the use of thiourea C6a provides anti-adducts without the aid of HFIP. Notably, additive HFIP proves

  描述了通过将α-叠氮基茚满酮催化对映选择性迈克尔加成到β，γ-不饱和α-酮酸酯上的非对映异构合成α-手性叔叠氮化物。新设计的双功能磷酰胺C4b和六氟异丙醇（HFIP）的合并提供了顺加合物，而硫脲C6a的使用无需HFIP即可提供反加合物。值得注意的是，事实证明，添加剂HFIP是实现非对映选择性逆转的关键控制元素。产物易于转化为对映体富集的螺N-杂环。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Cyclic Enones Catalyzed by Multifunctional Primary Amines: Beneficial Effects of Hydrogen Bonding
  作者：Wei Chen、Wei Du、Yong-Zheng Duan、Yong Wu、Sheng-Yong Yang、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.200702618

  日期：2007.10.8
• Multisite Organic-Inorganic Hybrid Catalysts for the Direct Sustainable Synthesis of GABAergic Drugs
  作者：Antonio Leyva-Pérez、Pilar García-García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.201403049

  日期：2014.8.11

  Multisite organic–inorganic hybrid catalysts have been prepared and applied in a new general, practical, and sustainable synthetic procedure toward industrially relevant GABA derivatives. The domino sequence is composed of seven chemical transformations which are performed in two one‐pot reactions. The method produces both enantiomeric forms of the product in high enantiopurity as well as the racemate

  已经制备了多位有机-无机杂化催化剂，并将其用于工业相关的GABA衍生物的新的通用，实用和可持续的合成程序中。多米诺骨牌序列由七个化学转化组成，这些转化在两个单罐反应中进行。该方法在单个柱纯化步骤后既以高对映体纯度生产产物的对映体形式，又以高收率生产外消旋体。该协议重点介绍了主要的工艺强化，催化剂可回收性和低废物产生的问题。