(9ci)-4-硝基-1H-咪唑-2-羧醛 | 33543-81-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (9ci)-4-硝基-1H-咪唑-2-羧醛
• 中文别名: 4-硝基-1H-咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 5-nitro-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-nitro-2-imidazolcarboxaldehyde
• CAS: 33543-81-6
• 化学式: C₄H₃N₃O₃
• mdl: MFCD10697819
• 分子量: 141.086
• InChiKey: MDIIOVRYTOGGBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  427.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-4-硝基-1H-咪唑-2-羧醛 、 1-Boc-4-氨基哌啶 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.23 g的产率得到4-[(5-nitro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-amino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF DNA GYRASE FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] INHIBITEURS D'ADN GYRASE DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  公开号：

  WO2014057415A4
• 作为产物：
  描述：

  2-咪唑甲醛 在 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(9ci)-4-硝基-1H-咪唑-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Novel functionalized melamine-based nitroheterocycles: synthesis and activity against trypanosomatid parasites

  摘要：

  人类非洲锥虫病（HAT），由原生动物寄生虫布氏锥虫引起，是撒哈拉以南非洲地区的一个主要健康问题。该疾病急需新药。通过利用细胞膜转运蛋白，已经实现了将毒性化合物选择性摄取进入锥虫体内。例如，P2氨基嘌呤转运蛋白以及其他转运蛋白，能够将蜜胺和苄胺基团选择性聚集到锥虫体内。我们之前报道了利用蜜胺基序选择性靶向硝呋喃至锥虫的方法。在本篇论文中，我们进一步研究了结构活性关系，并探究了将不同功能化取代基引入蜜胺单元的影响。大部分在体外测试的化合物对罗德西亚布氏锥虫显示出亚微摩尔级别的杀锥虫活性。

  DOI：

  10.1039/b813394h

文献信息

• INHIBITORS OF DNA GYRASE FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Vitas Pharma Research Private Limited

  公开号：US20150284408A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to compounds which specifically inhibit bacterial DNA Gyrase and can be used for the treatment of respiratory tract infections.

  本发明涉及一种特异性抑制细菌DNA旋转酶的化合物，可用于治疗呼吸道感染。
• Nitroreductase-sensitive fluorescent covalent organic framework for tumor hypoxia imaging in cells
  作者：Tina Skorjanc、Dinesh Shetty、Sushil Kumar、Damjan Makuc、Gregor Mali、Janez Volavšek、Martina Bergant Marušič、Matjaz Valant

  DOI：10.1039/d3cc01110k

  日期：——

  A fluorescent covalent organic framework (COF) for imaging hypoxic conditions in tumor cells.

  用于肿瘤细胞缺氧条件成像的荧光共价有机框架 (COF)。