(E)-1-(4-甲基)苯基-2-(2-噻吩基)乙烯 | 4565-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-1-(4-甲基)苯基-2-(2-噻吩基)乙烯
• 英文名称: (E)-2-(4-methylstyryl)thiophene
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]thiophene
• CAS: 4565-20-2
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• 分子量: 200.304
• InChiKey: BOEZUVGDVWVKRQ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-甲基)苯基-2-(2-噻吩基)乙烯 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOMINAGA, YOSHINORI;TEDJAMULIA, M. L.;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 2, 487-490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(4-甲基)苯基-2-(2-噻吩基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Mediated Stereoselective Olefination of Carboxylic Esters:  Transformation of α-Amino Acid Esters into Chiral Allylamines

  摘要：

  Diastereoselective trans-olefinations of carboxylic esters 3a-h have been accomplished using benzylic or allylic benzotriazole derivatives la-e to prepare alpha-(benzotriazol-1-yl) ketones 4a-i, for the subsequent reduction of 4a-i, and finally for low-valent titanium-effected dehydroxybenzotriazolylation.(1) N-Protected alpha-amino acid esters 9a-c and 15 thus give allylamines 13a-e and 19 with virtually full retention of chirality. Mechanistic aspects of the dehydroxybenzotriazolylation are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo971546f

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Olefins through the Sequential Integration of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. 2-Pyridyldimethyl(vinyl)silane as a Versatile Platform for Olefin Synthesis
  作者：Kenichiro Itami、Toshiki Nokami、Yoji Ishimura、Koichi Mitsudo、Toshiyuki Kamei、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja016790+

  日期：2001.11.1

  tetrabutylammonium fluoride to give di- and trisubstituted olefins in high yields. The sequential integration of Heck-type (or double Heck) coupling and Hiyama-type coupling produced the multisubstituted olefins in regioselective, stereoselective, and diversity-oriented fashions. Especially, the one-pot sequential Heck/Hiyama coupling reaction provides an extremely facile entry into a diverse range of stereodefined

  描述了一种多取代烯烃的面向多样性合成的新策略，其中 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷用作烯烃合成的通用平台。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机碘化物的 Heck 型偶联发生在 Pd2(dba)3/三-2-呋喃基膦催化剂存在下，以优异的产率得到β-取代的乙烯基硅烷。即使使用 α 和 β 取代的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷，也会发生 Heck 型偶联。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与两种不同的芳基碘发生一锅双 Heck 偶联，以良好的产率提供 β, β-二芳基化乙烯基硅烷。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机卤化物的 Hiyama 型偶联发生在四丁基氟化铵的存在下，以高产率得到二和三取代的烯烃。Heck 型（或双 Heck）偶联和 Hiyama 型偶联的顺序整合以区域选择性、立体选择性和面向多样性的方式产生了多取代烯烃。特别是，一锅顺序 Heck/Hiyama 偶联反应
• Palladium(<scp>ii</scp>) ligated with a selenated (Se, C_NHC, N⁻)-type pincer ligand: an efficient catalyst for Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura coupling in water
  作者：Kamal Nayan Sharma、Naveen Satrawala、Avinash Kumar Srivastava、Munsaf Ali、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1039/c9ob01674k

  日期：——

  respectively) at very low catalyst loading (0.2 mol%) and under mild reaction conditions in water. The complex (1) was also investigated for Suzuki-Miyaura coupling and found to be selectively efficient (yields up to 94%) for Suzuki-Miyaura coupling of aromatic bromides at 0.01 mol% of 1 in water. All coupling reactions were carried out in the green and economical solvent, water, which is highly desirable

  新型的1- [N-苄基乙酰胺基] -3- [1-（2-苯基硒烯基乙基）]苯并咪唑鎓氯化物（L）是一种新型（Se，CNHC，N-）型钳位配体（L）的前体。 1H-苯并咪唑与二氯化乙烯，硒酚钠和N-苄基-2-氯乙酰胺的一系列连续反应可实现高收率。L与PdCl2的钯促进反应生成了对水分和空气不敏感的络合物[Pd（L-H2Cl）Cl]（1），证明了芳族溴化物和氯化物的Mizoroki-Heck偶联具有出色的催化潜力（收率较高）。在极低的催化剂负载量（0.2摩尔％）和温和的反应条件下，在水中分别可高达94％和70％）。还研究了络合物（1）的Suzuki-Miyaura偶联，发现在水中0.01 mol％的芳香族溴化物的Suzuki-Miyaura偶联中选择性有效（产率高达94％）。所有偶联反应均在绿色经济的溶剂水中进行，这对于工业中复杂分子的批量合成是非常需要的。在催化过程中，复合物1原位转化为PdSe纳米颗粒（NP，尺寸范围5-6
• A novel and efficient route to (E)-alk-1-enyl boronic acid derivatives from (E)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enes and a formal Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction starting with vinylsilanes
  作者：Gianluca M. Farinola、Vito Fiandanese、Luigia Mazzone、Francesco Naso

  DOI：10.1039/c39950002523

  日期：——

  A novel and highly efficient conversion of vinylsilanes into vinyl boronates is described together with their Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction, performed without isolating the intermediate resulting from borodesllyiation.

  描述了一种新颖且高效的方法，将乙烯基硅烷转化为乙烯基硼酸酯，并进行了Suzuki–Miyaura交叉偶联反应，过程中无需分离由去硼化得到的中间产物。
• New Uncharged 2-Thienostilbene Oximes as Reactivators of Organophosphate-Inhibited Cholinesterases
  作者：Milena Mlakić、Tena Čadež、Danijela Barić、Ivana Puček、Ana Ratković、Željko Marinić、Kornelija Lasić、Zrinka Kovarik、Irena Škorić

  DOI：10.3390/ph14111147

  日期：——

  comprises an antimuscarinic drug and an oxime reactivator of the inhibited enzyme. Oximes in use have quaternary nitrogens, and therefore poorly cross the brain–blood barrier. In this work, we synthesized novel uncharged thienostilbene oximes by the Wittig reaction, converted to aldehydes by Vilsmeier formylation, and transformed to the corresponding uncharged oximes in very high yields. Eight trans,anti-

  作为神经毒剂和杀虫剂的有机磷 (OP) 对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制会损害外周和中枢神经系统 (CNS) 中的正常胆碱能神经信号转导，从而导致胆碱能危象。治疗包括抗毒蕈碱药物和被抑制酶的肟再活化剂。使用中的肟含有季氮，因此很难穿过脑血屏障。在这项工作中，我们通过 Wittig 反应合成了新型不带电荷的噻吩并芪肟，通过 Vilsmeier 甲酰化转化为醛，并以非常高的产率转化为相应的不带电荷的肟。八反、反和反、同肟的异构体作为神经毒剂抑制的 AChE 和 BChE 的再活化剂进行了测试。四种衍生物在两小时内重新激活环沙林抑制的 BChE 高达 70%，对接研究证实了它们与环沙林抑制的 BChE 活性位点的有效相互作用。基于 AChE 和 BChE 对所有选定肟的中等结合亲和力，并在计算机上评估了 ADME 在亲脂性和 CNS 活性方面​​的特性，这些化合物呈现出一类新的肟，具有进一步开发
• Determining the excited-state substituent constants of furyl and thienyl groups
  作者：Junyan Qu、Chao-Tun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3799

  日期：2018.5

  and their wavelength of absorption maximum λmax was recorded. For the wavenumber νmax (cm−1, νmax = 1/λmax) of the obtained λmax, a quantitative correlation analysis was performed, and 6 excited‐state substituent constants of groups X were obtained by means of curve‐fitting method. Taking the νmax values of total 90 compounds of styrene derivatives as a data set (including 25 compounds from reference

  合成了六个包含苯乙烯母体分子骨架的系列苯乙烯衍生物XCH═CHArY（共65个）（其中Y为OMe，Me，H，F，Cl，CF 3，CN和NO 2，X为2-呋喃基，3-呋喃基，2'-甲基-2-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基和2'-甲基-2-噻吩基）。在无水乙醇中测量其紫外线吸收光谱，并记录其最大吸收波长λmax。对于波数ν最大值（厘米-1，ν最大 = 1 /λ最大值所获得的λ的）最大，进行定量相关性分析，和6激发态取代基常数X组通过曲线拟合法获得。服用ν最大苯乙烯衍生物作为一个数据集（包括来自参考25个的化合物和该工作的65个的化合物）的总90种化合物的值，进行定量相关性分析，将所得的可靠性进行了验证。另外，双取代的席夫碱的12个样品（XCH═NArY）涉及上述基团X，合成，和它们的ν最大记录值。使用这些12 ν最大值与14个一起ν最大的从参考（总共26种化合物的）拍摄的席夫碱值，它被进一步验证了